在2009年7月6日, 當米蘭隊重聚季前訓練時, 該球隊將在2009年9月8日將他的合同延長一年, 他在2010-11賽季以三場比賽贏得意甲冠軍, 該球隊將於 2011 年 5 月 19 日簽署新的一年合同. 歐洲國家隊的比賽.
據說阿姆布羅西尼正在考慮他與俱樂部的未來, 但阿德里亞諾·加利亞尼 (Adriano Galliani) 能夠說服馬西莫簽署另一份一年的合同, 並繼續擔任米蘭隊長. 賽季的開始非常糟糕, 球隊最終以第三名的成績落後, 獲得了在下個賽季的歐冠資格賽的機會.