在伊凡·希什曼登基後的幾個月後, 在1371年9月26日, 奧斯曼土耳其人在切爾諾門戰役中擊敗了由塞爾維亞兄弟Vukašin Mrnjavčević和Jovan Uglješa率領的大批基督徒軍隊.
這樣的情況, 烏格萊沙曾試圖建立包括保加利亞在內的廣大聯盟, 土耳其在切爾諾門戰役取得勝利後, 奧斯曼君主穆拉德一世迫使伊凡·希希曼撤退到巴爾干山脈北部,並征服了北方的特拉西亞,羅多普斯山,科斯<unk>茨,伊赫蒂曼和薩摩科夫. 伊凡·希什曼在1373年不得不與奧斯曼人進行談判. 他被迫成為奧斯曼王國的臣僕,並允許他以美麗而聞名的妹妹Kera Tamara成為穆拉德一世的妻子. 根據這項協議,保加利亞收回了伊赫蒂曼和薩莫科夫等部分征服的領土,並開始了近十年的與土耳其人不安的和平. 儘管土耳其與巴爾幹山脈之間的<unk>臣關係和和平協議, 奧斯曼軍在1380年代初再度發動突襲,