蒙哥馬利在卡爾加里居住時開始參加骨<unk>賽, 他和家人一起參觀了一場骨架競賽. 他很快就開始競賽. 他在世界<unk>賽的前兩季表現不佳. 他也曾在2008年在義大利塞薩納獲得世界<unk>冠軍. 他在2008年FIBT世界<unk>賽中獲得兩枚銀牌
在德國Altenberg的男子<unk>滑和混合<unk>滑<unk>滑團體賽中. 他的世界<unk>總排名最高的是他在2007-08年世界<unk>總排名第二.