歐布萊恩在波士頓球隊和克利夫蘭球隊的兩季中, 他最有成效的賽季是在 1899 年的新秀賽季, 他打出.282 的命中, 在主場跑 (6), RBI (51), 跑 (68), 盜<unk>的基地 (17) 和打出 (127 場) 的賽事中創下了生涯的新高. 他是第一位在世界<unk>賽中打出球的球員,
這場比賽是對比匹茲堡的. 歐布萊恩在這個詞的真正意義上是獨一無二的, 他在326場比賽中打得0.259分,