I te 14 o Hune 1898, ka wehe atu a Paddock me te 6 o nga Kaitautoko i Florida ki Cuba me te Pakanga Paniora-Amerika. I reira i whakahonoretia ai ia mo tana toa i te Pakanga o San Juan Hill
i te pakanga o Santiago. I a ia i Cuba, i pangia e Paddock te mate pukupuku, a, i te marama o Hepetema 1898, i tukuna ia ki te mate pukupuku. Ahakoa he whakatau pai, he maha nga wa i wehe ai a Paddock i te hauora, i raro ranei i te tiaki hauora i te tau 1899 i a ia e tu ana i Fort Leavenworth.