Whakaotihia te rerenga e whai ake nei: I etahi marama noa i muri i te urunga o Ivan Shishman ki te torona, i te 26 o Hepetema 1371, i hinga nga Turiki Ottoman i tetahi ope Karaitiana nui i arahina e nga tuakana o Serbia a Vukašin Mrnjavčević me Jovan Uglješa i te
Te Pakanga o Chernomen. Ahakoa i ngana a Uglješa ki te hanga i tetahi roopu whanui ka uru atu ki a Bulgaria, kaore a Ivan Shishman, nana nei i whakapakari tana mana ake, i uru atu. I muri i to ratou wikitoria i Chernomen, ka tahuri tonu nga Turiki ki a Bulgaria. Ko te rangatira Ottoman a Murad I i akiaki a Ivan Shishman ki te hoki ki te raki o nga Maunga Balkan ka wikitoria i te raki o Thrace, nga Rhodopes, Kostenets, Ihtiman me Samokov. Kaore i taea e ia te tu atu ki nga whakaeke, ka korero a Ivan Shishman ki nga Ottomans i te 1373. I akina ia ki te noho hei Ottoman vasal me te tuku i tana tuahine a Kera Tamara, e mohiotia ana mo tona ataahua, kia riro hei wahine a Murad I. I raro i tenei kirimana, i whakahoki ano a Bulgaria i etahi o nga rohe i wikitoria penei i Ihtiman me Samokov, a ka tiimata tata ki te tekau tau te rangimarie ohorere me nga Turks. Ahakoa te herenga me te kirimana rangimarie, i whakahoutia nga whakaekenga Ottoman i te timatanga o nga tau 1380 ka mutu i te 1385 me te hinga o Sofia, te pa kaha whakamutunga o Ivan Shishman ki te tonga o nga Maunga Balkan.