Tuhia he haere tonu mo tenei irava - 16 noa nga ra i muri i te tukunga o Jackson e nga Royals, i whakaekea e te Chicago White Sox he kirimana mo te toru tau, e kii ana i te $ 700,000 mo ia waa me te piki ake o te $ 8.15 miriona i runga i te mahinga i te waa. I kii te rangatira o te White Sox a Jerry Reinsdorf kaore ratou i te whakaaro ka purei ia i nga waa katoa i a ia e aro atu ana ki ona raru o te huha me te nekrosis avascular. I takaro a Jackson i nga wa e rua i puta i nga keemu 23 i te 1991 me nga keemu 85 i te 1993. I puta ia i runga i te raarangi hauā o White Sox i te wa o te tau 1992 na te whakaotinga o te pokanga o te hope i tera tau. Ko te White Sox anake i puta ai ia i muri i te waa, i te 1993 American League Championship Series
, i hinga ai a Chicago ki a Toronto Blue Jays i roto i ngā kēmu e ono.