Tuhia he haere tonu mo tenei whitianga - I arahi a Leyland i nga Florida Marlins ki te 1997 World Series Championship i runga i nga Cleveland Indians, a i wikitoria i nga taitara wehenga e toru i muri mai (1990, 1991, me 1992
) ki te Pittsburgh Pirates. Na te wikitoria o nga Tigers i te 2006 American League Championship Series, ko Leyland te kaiwhakahaere tuawhitu i roto i te hitori ki te wikitoria i nga pennants i nga National me American League. E toru nga wa i toa ai ia i te Tohu Kaiwhakahaere o te Tau, e rua nga wa i te National League (1990 me 1992), me te wa kotahi i te American League (2006).