Ikteb kompitu għal dan il- paragrafu - Billi kienu jemmnu li Pettitte kien il- pitcher superjuri, l- Yankees inbidlu lil Hitchcock qabel l- istaġun tal-1996. Meta beda l-istaġun fir-rotazzjoni, Pettitte kellu rekord ta '13 × 4 fi tmiem l-ewwel nofs tal-istaġun, u għamel it-tim All-Star tal-AL. Huwa ma deherx fil-MLB All-Star Game tal-1996, minħabba li kellu wġigħ fl-id. Huwa mexxa l-AL b'21 rebħa u spiċċa fit-tielet post fil-perċentwali ta'rebħa (.724), u t-tmien fl-ERA (3.87). Huwa spiċċa t-tieni għal Pat Hentgen għall-AL Cy Young Award, bl-iżgħar differenza fil-vot mill-1972. Hentgen rebaħ il-premju parzjalment minħabba li kien jaqla' logħbiet aktar kompluti minn Pettitte. Il-Yankees rebħu lit-Texas Rangers fl-ALDS tal-1996 u lill-Baltimore Orioles fis-Serje tal-Kampjonat tal-Liga Amerikana tal-1996
(ALCS). Pettitte rebaħ żewġ logħbiet kontra l-Orioles, u kellu l-opportunità tiegħu għat-tielet bidu fis-serje kkanċellata minħabba x-xita. Pettitte beda l-Logħba 1 tas-Serje Dinjija tal-1996 kontra l-Atlanta Braves. Huwa ppermetta seba 'runs fl-innings fl-ewwel logħba, iżda għeleb lil John Smoltz fil-Logħba 5, li l-Yankees rebħu 1-0. Il-Yankees rebħu lill-Braves fis-Sitt logħba biex jirbħu s-serje, erba' logħbiet għal tnejn.