Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Reynolds ingħaqad mal-istaff tal-imħallef tal-Major League Baseball fl-1999 wara r-riżenji tal-massa tal-Assoċjazzjoni tal-Imħallef tal-Major League. Huwa ħadem f'7 Division Series (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014, u 2018), 5 League Championship Series (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) u 2 World Series (2014, 2018
Il-Kummissjoni Huwa kien ukoll umpire fil-Major League Baseball All-Star Game tal-2004. Huwa kien l-imħallef tat-tieni bażi fid-29 ta 'Mejju 2010, meta Roy Halladay warrab l-20 logħba perfetta fl-istorja tal-MLB.