Ikkompleta l-frażi li ġejja: Winter intgħażel biex jibda fil-Jum tal-Ftuħ tal-istaġun 1903 ta 'Boston, u rebaħ lil Rube Waddell u l-Philadelphia Athletics, 9 × 4, f'Huntington Avenue Grounds. Huwa wkoll likwidazzjoni up pitching fil-logħba li fiha l-Amerikani clinched l-pennant, għalkemm huwa ma jilgħab fil-
Il-World Series tal-1903 bħala Boston użaw biss lil Cy Young, Bill Dinneen u Long Tom Hughes. Winter ħadem bħala ħatar biljetti matul is-serje. Huwa kien effettiv b'mod intermittenti matul l-istaġun tal-1903, li l- "Reach Guide" tal-1904 attribwixxa li ma kienx irkuprat kompletament mill-marda tiegħu.