Ikkompleta l- frażi li ġejja: Fl- 1954 Oliva ġie kkummissjonat bħala sekondu tenent fl- Armata Kubana wara li ggradwa mill- Akademija Militari Kubana, "l- Iskola tal- Kadetti". Wara li ggradwa bl-unuri mill-Akkademja tal-Artilerija fl-1955 inħatar bħala professur tal-Artilerija fl-Iskola tal-Kadetti sa l-1958. Mill-1958 sal-1959 kien student, li gradwa wkoll b'unuri, u għalliem fl-Iskola tal-Karibew tal-Armata tal-Istati Uniti fil-
Żona tal- Kanali, Panama. Fl-aħħar tal-1959, wara li r-rivoluzzjoni ta 'Castro rtira lill-Ġeneral Batista, l-armata Kubana kienet "mpurjata", iżda Oliva ġie maħtur Inspettur Ġenerali fl-INRA. F'Mejju tal-1960 kien wieħed minn grupp ta' eks uffiċjali Kubani li kienu qed jippjanaw kampanja kontra r-reġim ta' Castro. Kollha kienu gradwati mill- akkademja militari taʼ Kuba. Hu ħalla l- armata kmieni f'Awwissu taʼ l- 1960 u telgħet lejn Miami. Fid-29 ta 'Awwissu, 1960, Oliva u madwar 40 żagħżugħ eżiljat Kubani, irreklutati mill-Aġenzija Ċentrali tal-Intelligence ġew trasportati permezz ta' ajruplan C-54 tas-CIA lejn San José, il-Gwatemala biex iwettqu taħriġ tal-gerilja li aktar tard sar konvenzjonali.