Ikkompleta l-frażi li ġejja: John Hepburn kien it-tieni iben ta' George Hepburn ta' Athelstaneford, qrib il-belt ta' Haddington u martu Helen Hepburn, bint Adam Hepburn ta' Smeaton. Huwa probabbilment studja f'St Andrews fl-1615, u mbagħad ivvjaġġa fi Franza mal-ħabib tiegħu, Robert Monro li żar Pariġi u Poitiers. Hepburn kien wieħed mill- eluf taʼ Skoċċiżi li qdew fil- Gwerra tat- Tletin Sena. Fl-1620 Sir Andrew Gray beda jiġbor forzi għall-appoġġ tar-Reġina Eliżabetta tal-Bojemija, u stabbilixxa l-kamp tiegħu fuq il-proprjetà tal-familja Hepburn f'Monkrig. Ġwanni ngħaqad mal- forzi taʼ Gray, u ħalla l- Iskozja f'Mejju taʼ l- 1620, u wara kmandat kumpanija taʼ pikki li qdew bħala l- gwardja personali tas- Sultan eżiljat tal- Bohemija. Wara l-
Wara li l-forzi ta' Gray ingħaqdu mat-truppi tal-Kunt Ernst Mansfeldt, u sal-1622 Hepburn kellha l-grad ta' kaptan. Huwa serva waqt il-battalji ta' Bergen op Zoom f'Lulju u ta' Fleurus f'Awwissu 1622. Kien wara li l-forzi taʼ Mansfeld ġew imwarrba fl-1623 li Hepburn u t-truppi tiegħu daħlu fis-servizz Svediż.