Huwa serva fil-Gwerra Meksikana-Amerikana mal-Batterja A tal-Maġġur James Duncan, it-Tieni Artillery tal-Istati Uniti, fejn kien frekwentament breveted għal "kwalitajiet tajbin" mir-rangju ta 'privat fl-1845 permezz tar-rangju ta' sekondu tenent fit-28 ta 'Ġunju, 1848, aktar tard sar permanenti wara l-gwerra fis-26 ta' Jannar, 1849. Benson kien preżenti mal-Battery A fil-battalji ta 'Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz
, u Churubusco. Huwa tela' għall-grad ta' l-ewwel serġent fil-kmand ta' biċċa ta' artillerija fil-batterija ta' Duncan taħt il-Kap tas-Sezzjoni, il-Lieutenant Henry Jackson Hunt fl-assedju ta' Mexico City, partikolarment attiv fil-Battalja ta' Chapultepec fis-San Cosmé Garita.