Jupp rebaħ "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" fl-2001, u kien
Nominat għall-Premju Perrier "L-Aħjar Ġdid" fl-2003, għall-ispettaklu tiegħu "Gentlemen Prefer Brogues". Huwa ddikjara li għamel bluff biex jidħol f'vjaġġ tal-Ingilterra tal-kriket lejn l-Indja, bħala korrispondent tal-kriket għall-BBC Scotland, u l- "Western Mail" waqt l-apparenza tiegħu fuq "Celebrity Mastermind", u għal darb'oħra f'dehra fuq "Test Match Special" fl-2011.