Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Stewart serva f'azzjonijiet militari Skoċċiżi kontra l-Ingliż fil-bidu tas-seklu 15 u kien maqbud fil-Battalja ta'Homildon Hill
, li seħħet fl-14 ta 'Settembru 1402 f'Northumberland, l-Ingilterra. Immexxi minn Archibald Douglas, ir-Raba' Konte ta' Douglas, l-armata Skoċċiża kienet invadiet l-Ingilterra imdawra għall-ħasil, parzjalment biex tieħu vendetta għall-qtil u l-qbid ta' nobbli Skoċċiżi fil-Battalja ta' Nesbit Moor fit-22 ta' Ġunju 1402. Waqt li kienu qed jirritornaw lejn l-Iskozja, ġew interċettati minn forzi Ingliżi mmexxija minn Henry Percy, l-Ewwel Grif ta' Northumberland. Ir- riżultat kien li l- armata Skoċċiża tilfet b'mod deċiżiv.