Ikkompleta l-frażi li ġejja: Crawford serva bħala Second Lieutenant fl-10th Infantry fuq il-fruntiera tal-Istati Uniti bejn l-1889 u l-1895, li inkluda d-dmir tal-pulizija militari f'Oklahoma City sa l-1890 u l-assistenza tal-Kummissjoni tal-Istati Uniti fl-affarijiet mal-tribujiet Indjani Amerikani; bejn l-1891 u l-1892 huwa organizza Kumpanija Indjana Apache fl-10th Infantry. Matul il-Gwerra Spanjola-Amerikana huwa pparteċipa fil-
Il-Battalja ta 'San Juan Hill (1898) u aktar tard ġie faħħar għall-kuraġġ tiegħu. Bejn l-1903 u l-1907 għallem f'Fort Leavenworth, Kansas fl-Iskola tal-Infanterija u l-Kavallerja u l-Kulleġġ tal-Persunal tal-Armata. Crawford serva wkoll fil-Filippini diversi drabi, l-ewwel matul 1890-1902 u mill-ġdid bejn l-1909-1911. Mill-1913 sal-1916 Crawford qeda fuq l-Istaff Ġenerali tal-Armata tal-Istati Uniti, wara li kien fiż-Żona tal-Kanal tal-Panama sal-1917. Matul l-Ewwel Gwerra Dinjija, Crawford serva mal-Forza Espedizzjonali Amerikana bħala Brigadier Ġenerali tal-Armata Nazzjonali. Hemmhekk huwa kkmanda s-Sitt Brigata tal-Infanterija, it-Tielet Diviżjoni tal-Infanterija matul it-Tieni Battalja tal-Marne. Fl-1919, Crawford irtira minħabba diżabbiltà.