Ikteb kontinwazzjoni għal dan il- paragrafu - Fl-10 taʼ Mejju, 1898, waqt li Chanler kien f'Tampa, ġie offrut kummissjoni bħala kaptan u assistent taʼ l- aġutant ġenerali fl- istaff tal- Majur Ġeneral Joseph Wheeler, li aċċetta. Huwa serva bħala uffiċjal tal-artillerija, Diviżjoni tal-Kavallerja, il-Ħames Korp tal-Armata, mit-23 ta 'Mejju sat-23 ta' Awwissu, 1898. F'Ġunju u Lulju tal-1898, hu kkampa fil-Battalja ta' Las Guasimas, il-Battalja ta' El Caney, f'San Juan Hill
, u fl-Assedju ta 'Santiago de Cuba, li għalih irċieva tifħir mill-Maġġur Ġenerali Wheeler għal "gallantry fil-battalja". Hu tkeċċa b'unur fit-3 taʼ Ottubru, 1898.