Kompleta din il- frażi: Wara l- mewt tal- ewwel żewġha, Thomas Henry Watkins, Preston bdiet karriera bħala illustratur biex tgħin lilha nfisha. Hija ssoċjalizzaet u esibit ma 'artisti tal-Iskola Ashcan u żżewweġ lil wieħed mill-grupp, James Moore Preston, fl-1903. Huma vvjaġġaw lejn l-Ewropa flimkien, qagħdu fis-sajf f'Long Island, u ħadu sehem fl-illustrazzjoni ta' storja f'rivista. Hija saret illustratriċi ta' suċċess għal rivisti, bħal "Harper's Bazaar" u "The Saturday Evening Post", u kienet illustratriċi ta' suċċess ta' kotba. Ikkunsidrata bħala waħda mill-ogħla illustraturi nisa bejn l-1900 u l-1940, Preston kienet waħda mill-ftit membri nisa u esposituri tas-Soċjetà tal-Illustraturi, wara li ġiet ammessa fid-29 ta 'Marzu, 1904 wara l-pari tagħha Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley, u Jessie Willcox Smith. Bħalhom, hija kienet biss Membru Assoċjat peress li s-sħubija sħiħa ma kinitx permessa għan-nisa sal-snin 1920. Hija esibit fil 1913 Armory Show u rebaħ medalja fil-
Il-Wirja tal-Panama-Paċifiku fl-1915. Preston kien wieħed mill- artisti ewlenin tas- sufraġġ. Ix-xogħlijiet tagħha jinsabu f'għadd ta' kollezzjonijiet ta' mużewijiet. Hija kellha kapitlu tagħha stess fis-serje ta' films "Our Mutual Girl" li ntwerew fil-kinima fl-1915.