Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Mal-bidu tal-ostilitajiet ma 'Spanja, huwa ġie promoss għal brigadier ġenerali tal-voluntiera f'Mejju 1898. F'Kuba matul il-gwerra, huwa kkmanda wieħed minn żewġ brigati tal-kavallerja li kienu parti mid-Diviżjoni tal-Kavallerja taħt il-Maġġur Ġeneral Joseph Wheeler. Il-brigata ta 'Young kienet tinkludi r-Rough Riders ta' Theodore Roosevelt, l-Ewwel Regiment tal-Kavallerja Volontarja tal-Istati Uniti. F'Lulju 1898, wara r-rebħa Amerikana fil-Battalja ta' San Juan Hill
, Young assuma l-kmand tad-Diviżjoni tal-Kavallerja ta 'Wheeler u sar maġġur ġenerali tal-voluntiera waqt li kmandat dik l-istess diviżjoni f'Kuba wara l-Kampanja ta' Santiago tal-Gwerra Spanjola-Amerikana. Fl-istess sena, Young sar Kumpanju Veteran tal-Kmanderija tal-Missouri tal-Ordni Militari tal-Gwerer Barranin.