Ikkompleta l- frażi li ġejja: Fl- 1898, Rynning skopra li kienet bdiet il- gwerra maʼ Spanja u li l- ħabib tiegħu, il- Kollonell Leonard Wood, kien qed iqajjem reġiment taʼ kavallierija volontarja, li iktar tard sar magħruf bħala Rough Riders taʼ Theodore Roosevelt. Huwa ngħaqad bħala privatu u rritorna mill-gwerra bħala sekondu tenent fit-Truppa B, l-Ewwel Regiment tal-Kavallerja Volontarja tal-Istati Uniti. Matul il-
Il-Battalja ta 'San Juan Heights, Rynning ħa l-kmand tal-linja Amerikana wara l-mewt tal-Kaptan Buckey O'Neill. Ftit minuti wara hu mexxa lill- Rough Riders fuq Kettle Hill u kien l- ewwel Amerikan li laħaq is- cima. Taħt attakk qawwi mill-għoljiet ta 'San Huan fil-qrib, Rynning ordna lill-irġiel tiegħu biex idawwar il-bandiera tar-reġiment biex jiġbru l-oħrajn u kien matul dan iż-żmien li l-bandiera kienet imtaqqba ħażin. Il-bandiera issa hija ppreservata mid-Dipartiment tal-Librerija u l-Arkivji fil-bini tal-kapitolu tal-istat f'Phoenix, Arizona. Wara dan, Rynning ngħaqad ma' Theodore Roosevelt fit-tħabbira ta' San Juan Hill, li temm il-battalja b'rebħa Amerikana.