Guild daħal fil-politika fl-1881, u serva bħala membru tal-Kamra tad-Deputati ta' Massachusetts. Huwa sar membru tal-Kumitat tal-Partit Repubblikani tal-istat fl-1894 u sar prominenti nazzjonali meta serva bħala viċi president tal-Konvenzjoni Nazzjonali Repubblikana tal-1896. Fl-1900 ħadem fil-kampanja viċi presidenzjali ta 'Roosevelt, u mar mar ma' Roosevelt wara l-assassinju tal-President William McKinley
elevat Roosevelt għall-presidenza.