Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Fit-taħriġ tar-rebbiegħa tal-istaġun 1987, LaValliere ġie nnegozjat mal-Pirates ta 'Pittsburgh flimkien ma' Andy Van Slyke u Mike Dunne bi skambju għal catcher Tony Peña. LaValliere u Van Slyke aktar tard saru stalwarts fit-timijiet ta 'Pirates ta' suċċess kbir fil-bidu tas-snin disgħin, meta Pittsburgh marret għal tliet serje konsekuttivi ta 'National League Championship Series mill-1990 sal-1992. Sfortunatament għall-Pirates, huma tilfu fit-tliet apparenzi tagħhom fl-NLCS, fl-1990 lill-kampjonat tad-dinja eventwali Cincinnati Reds u fl-1991 u 1992 lill-Atlanta Braves. Fl-NLCS tal-1992
, LaValliere kien involut fil-logħba finali famuża tal-Logħba 7, hekk kif l-ewwel baseman ta 'Atlanta (u l-eks Pirate) Sid Bream niżel u bilkemm qabad it-tag ta' LaValliere biex skorja r-run rebbieħ tas-Serje għall-Braves.