Ikkompleta l-frażi li ġejja: Fl-14 taʼ Ġunju, 1898, Paddock u s-Sitt Kavallerja telqu minn Florida lejn Kuba u l-Gwerra Spanjola-Amerikana. Hemmhekk ġie rikonoxxut għall- galanterija tiegħu matul il-
Il-Battalja ta' San Juan Hill fil-Kampanja ta' Santiago. Waqt li kien f'Kuba, Paddock qabad il-malarja, u kien fuq leave tal-mard minn Settembru 1898. Minkejja d-dijanjożi favorevoli, Paddock kien fuq leave mediku frekwenti jew taħt kura medika matul l-1899 waqt li kien stazzjonat f'Fort Leavenworth.