Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Daħal fil-flotta bħala midshipman fl-1 ta 'Frar 1827, sar midshipman li għadda, 10 ta' Ġunju 1833, u ġie kkummissjonat luwtnant fid-9 ta 'Frar 1839. Matul il-Gwerra Meksikana huwa ħa sehem fl-espedizzjonijiet kontra Tabasco, Tampico, u Tuxpan, u kien preżenti fil-waqgħa ta 'Vera Cruz
. ħsieb Għall-gallantija tiegħu fl-azzjoni, kien permess li jkollu l-kmand tal-iskoner, li kien ġie maqbud f'Tampico f'Novembru 1846 u ttieħed fis-servizz, iżda kienet mgħammra ħażin u kienet mitlufa fuq rif 'il barra minn Vera Cruz fis-16 ta' Diċembru 1846. Waqt li kien qed jaqdi f'Tabasco matul il-Gwerra Meksikana-Amerikana, ġie faħħar għall-gallanterija tiegħu fl-azzjoni mill-Kummodur Matthew Perry. Hu kien jaqsam kabina fuq il- vapur mal- avversarju tiegħu taʼ wara, Raphael Semmes. Iż-żewġ uffiċjali qdew flimkien fuq, Semmes bħala l-lieutenant tal-bandiera tal-vapur u Winslow bħala uffiċjal tad-diviżjoni. Madankollu, it-tnejn qatt ma jsemmu dan il-fatt fl-awtobijografiji rispettivi tagħhom.