Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Waltrip kien mikri minn Dale Earnhardt biex isuq id-dħul il-ġdid tan-numru 15 tal-grupp tiegħu Chevrolet Monte Carlo sponsorjat minn NAPA Auto Parts, Waltrip issuq għal Earnhardt fis-Serje Busch fl-1989 u 1994. Fl-ewwel tellieqa tiegħu mat-tim, l-2001 Daytona 500
, Waltrip kiser il-serje tiegħu ta '462 ġirja ta' Cup konsekuttiva mingħajr rebħa u rebaħ l-ewwel ġirja tal-karriera tiegħu li tħallas il-punti tal-Cup. Is-sieħeb tat-tim tiegħu Dale Earnhardt Jr. spiċċa fit-tieni post. Madankollu, ir-rebħa nnifisha kienet imħassra bil-biċċa l-kbira mill-ħabta fatali ta 'Earnhardt, Sr fl-aħħar dawra. Fil-film "Il-Jum: Niftakru f'Dale Earnhardt", Waltrip qal li Earnhardt ħallieh fil-linja tard fil-kompetizzjoni, li ppermettietlu jieħu t-tmexxija, u nnota li Earnhardt "ma ħalliel qatt lil ħadd fil-linja". Dan huwa probabbilment minħabba li Earnhardt ried li Waltrip u Earnhardt Jr. jispiċċaw fit-Tnejn l-Aħjar, peress li t-tnejn kienu membri tat-tim tiegħu. Waltrip ma kienx konxju tas- severità tal- ħabta ta 'Earnhardt sa aktar minn 30 minuta wara t- tmiem tat- tiġrija meta kien qed jiċċelebra fil- linja tar- rebħa. Ken Schrader, wara li kien ittrattat u rilaxxat miċ-ċentru ta 'kura infield wara l-ħabta (il-karozza tiegħu ġiet imlaqqma minn Earnhardt waqt l-inċident), informa lil Waltrip li Earnhardt kien ġie meħud fiċ-Ċentru Mediku ta 'Halifax, mill-veloċità, fejn Earnhardt ġie ddikjarat mejjet fil-5: 16 PM EST.