Ikkompleta din il- frażi: Woolstencroft irrappreżenta lill- Kanada fil- Paralimpjadi tax- Xitwa tal- 2002 f'Salt Lake City, u rebaħ żewġ medalji tad- deheb u waħda taʼ bronz. Hija reġgħet irrappreżentat lil pajjiżha fil-
Il-Logħob tal-2006 f'Turin, rebħet deheb fl-Islalom Ġgant u d-deheb fis-Super G. Għall-prestazzjoni tagħha fil-Logħob tal-2006 Woolstencroft intgħażlet bħala l-Aħjar Mara fil-Premjijiet tal-Isport Paralimpiku. Hija kienet ikkunsidrat li tirtirat wara l-Logħob tal-2006, iżda ddeċidiet li tibqa'madwar il-Logħob tal-2010 fil-Kanada.