Ikkompleta l-frażi li ġejja: B'differenza mit-taħriġ tar-rebbiegħa tal-2007, Rollins "ma għamel l-ebda garanzija li jmur għall-istaġun li jmiss, iżda dan ma jfissirx li l-Phillies ma kinux kunfidenti" li jidħlu fl-istaġun tal-2008 tagħhom, minkejja l-akkwist tal-Mets ta 'Johan Santana u garanzija "2007 Rollins-esque" li jirbaħ id-diviżjoni minn Carlos Beltrán. Wara li beda l-istaġun billi lagħab home run fil-jum tal-ftuħ, Rollins niżel fuq il-lista tal-invalidi (DL) għall-ewwel darba fil-karriera tiegħu kmieni f'April, li sofra sprain fil-għonq. Huwa rritorna f'Mejju, u kellu sajf "produttiv", u fl-aħħar irreġistra 47 bażi misruqa, li huma l-ogħla tal-karriera, minkejja li l-medja tal-bating tiegħu naqset għal.277, u t-total tal-home run u RBI tiegħu naqsu għal 11 u 59 rispettivament. Fil-postseason, Rollins kien punt fokali tat-tim, li fl-aħħar rebħet is-Serje Dinjija tal-2008; fis-serje tad-diviżjoni (NLDS), huwa laqat home run ta 'leadoff fil-logħba erbgħa, u fil-
Fl-aħħar tal-serje tal-kampjonat (NLCS), huwa laqat home run ta 'tlugħ fil-logħba ħamsa, u minkejja l-ġlieda kmieni fis-Serje Dinjija, eventwalment ikkontribwixxa b'waqfien ta' sitwazzjoni b'saħħtu, u għen lill-Phillies jirbħu s-serje f'ħames logħbiet. Fil-konklużjoni tal-istaġun, Rollins ġie onorat b'Premju Fielding Bible għall-eċċellenza difensiva bħala l-aqwa shortstop tal-MLB matul is-sena.