Ikkompleta l-frażi li ġejja: Imwieled f'Sand Lake, New York, Winkler attendew l-Averill Park High School u kompla jikkompeti fil-martell minn età żgħira u rrappreżenta lill-Istati Uniti f'kompetizzjonijiet tal-kategorija tal-età. Huwa kien finalista kemm fil-Kampjonati Dinjija taż-Żgħażagħ 2011 kif ukoll fil-Kampjonati Dinjija taż-Żgħażagħ 2012 fl-Atletika. Huwa rebaħ l-ewwel medalja internazzjonali tiegħu fil-
Il-Kampjonati Pan-Amerikani Ġunior fl-2013, u ħa l-medalja tal-fidda wara Diego del Real tal-Messiku.