Ikteb kontinwazzjoni għal dan il- paragrafu - Gillespie sussegwentement reġaʼ lura Ruma biex jistudja għal dottorat tiegħu. Waqt li kien hemm, hu mexxa l-proċessjoni tal-kardinali eletturi fil-Konklavi li għażlet
Jorge Mario Bergoglio biex jirnexxi lill-Papa Benedittu XVI (u li miegħu Gillespie ħadem mill-qrib). Gillespie mbagħad serva bħala l- Kap taċ- Ċerimonji Papali għall- papa l- ġdid. Huwa għen lil Francis waqt l-ewwel messa tiegħu tal-Ħadd tal-Għid fil-Bażilika ta 'San Pietru fil-31 ta' Marzu 2013. Ir-ritratti inklużi fil-midja nazzjonali u internazzjonali wrew lil Gillespie wieqaf fuq il-lemin tal-Papa Franġisku. Gillespie qabel kien mexxa l-Quddiesa tal-Ħamis il-Kbir fil-Kulleġġ Pontifiċju Irlandiż f'Ruma. Gillespie kien parti mid-Delegazzjoni Papali li akkumpanjat lill-Papa Franġisku matul iż-żjara tiegħu fil-Filippini f'Jannar 2015 u kien preżenti wkoll meta l-Papa Franġisku ddikjara l-Omm Teresa qaddisa fi Pjazza San Pietru f'Settembru 2016. Huwa ngħaqad mal-Membri tal-Kollokwium tal-Avukati Kanoniċi Anglikan u Kattoliċi Rumani fir-reunijoni tagħhom f'Mejju 2017 f'Ruma, wara li twaqqfu mill-Università Pontifiċja ta' San Tumas ta' Aquino ("Angelicum"), iċ-Ċentru għall-Liġi u r-Reliġjon fl-Università ta' Cardiff u l-Iskola tal-Liġi tal-Università ta' Duquesne. Huwa kien involut ukoll fil-Laqgħa Dinjija tal-Familji 2018, li kkoinċidiet mal-viżita tal-Papa Franġisku fl-Irlanda. Matul il-pandemija tal-COVID-19, Gillespie qabel li jiċċelebra l-Quddiesa filgħodu fil-ġranet tax-xogħol għan-nazzjon fuq it-Televiżjoni RTÉ.