Ikkompleta l- frażi li ġejja: Simon kien plejer tal- poker regolari, u Texas Hold 'em b'mod partikolari. Huwa ġie introdott fil-logħba bħala tifel permezz ta 'logħob tal-poker tal-familja ta' kull ġimgħa u vjaġġi fil-każinò ma 'nannu tiegħu. Simon ma kienx jikkunsidra lilu nnifsu bħala plejer serju sa logħba fid-dar tal-kittieb David Steinberg ma' diversi plejers "għalliema", li ħeġġu biex jistudja l-logħba u jidħol f'bosta tournaments, għalkemm iddeċieda li ma jsirx professjonali. Huwa kkompetiet fil-World Series of Poker (WSOP) kull sena bejn l-2007 u l-2011, u spiċċa fil-flus f'sitt avvenimenti. Fl-2007, fl-avveniment ewlieni ta '$ 10,000 No-Limit Texas Hold'em ta' 6,358 plejer, huwa spiċċa 329 b'$ 39,445. Huwa spiċċa wkoll 16th rebħ $ 35,493 fil- $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys fl-2007, 41st rebħ $ 10,708 fil- $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys fl-2008, 53rd rebħ $ 10,692 fil- $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys fl-2008, 20th rebħ $ 24,066 fil- $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em fl-2009, u 500th rebħ $ 23,876 fil- $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship fl
Fl-2011. Huwa rebaħ ukoll $300 438-player No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Garanzija fl-2009 L.A. Poker Open, rebħ $ 22,228. L-akbar rebħa tiegħu f'termini kemm tad-daqs tal-qasam kif ukoll tal-premju monetarju kienet il- $ 200 1,082-player No-Limit Hold'em $ 150,000 Garanzija fl-2010 Winnin O 'The Green, fejn rebaħ $ 57,308. Il- logħob privat taʼ poker taʼ Simon bejnu u l- ħbieb ċelebriti tiegħu ġie deskritt bħala "ħorox u divertenti ħafna". Ir-reputazzjoni tagħhom wasslet lill-Playboy TV biex jipproduċi l-ispettaklu "Il-Logħba ta 'Sam", verżjoni televiżva li fiha Simon bħala ospitant u kaptan taċ-ċerimonji ta' partita famuża ta 'Las Vegas Texas Hold 'em; huwa pproduċa l-ispettaklu. Huwa kien deher qabel f'episodju tal-2009 ta '"High Stakes Poker".