Ikkompleta l-frażi li ġejja: Bolles kien direttur tal-"Buffalo Enquirer" fl-1902 u fl-1903; superintendent tal-arti grafika tal-
St. Louis Exposition minn 1903 sa 1905; u direttur tal-pubbliċità tal-Esposizione ta 'Jamestown fl-1907. Huwa kien impenjat bħala kittieb speċjali u wkoll f'negozju privat, inkluż in-negozju ta '"brokerage", f'Atlanta, Ġeorġja mill-1907 sal-1919. Fl-1920, hu mar Janesville, Wisconsin, bħala editor tal- "Janesville Gazette" u baqa' hemm sa l-1939.