Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Sitt u għoxrin jum biss wara li Jackson ġie rilaxxat mir-Royals, il-Chicago White Sox offrewlu kuntratt ta' tliet snin, li jiggarantixxi $700,000 kull staġun b'żieda bbażata fuq il-prestazzjoni ta' $8.15 miljun matul it-terminu. Il-ko-proprjetarju tal-White Sox Jerry Reinsdorf iddikjara li ma stennewx li se jilgħab l-istaġuni kollha waqt li indirizza l-problemi tal-ġenbejn u n-nekrożi avaskulari tiegħu. Jackson lagħab żewġ staġuni u deher f'23 logħba fl-1991 u 85 logħba fl-1993. Huwa deher fuq il-lista ta 'diżabilitati tal-White Sox matul l-istaġun tal-1992 minħabba li kkompleta operazzjoni ta' sostituzzjoni tal-ġenbejn aktar kmieni dik is-sena. Kien mal-White Sox li għamel l-unika dehra tiegħu wara l-istaġun, fis-Serje tat-Tazza tal-Kampionat tal-Liga Amerikana tal-1993
, li Chicago tilfet lil Toronto Blue Jays f'sitt logħbiet.