Ikkompleta l-frażi li ġejja: Fis-6 ta' Lulju 2009, meta t-tim ta' Milan reġa' ltaqa' għal taħriġ ta' qabel l-istaġun, Ambrosini ġie uffiċjalment imsejjaħ il-kaptan tal-klabb, u wirt il-bandla minn Paolo Maldini. Fit-8 ta 'Settembru 2009, żied sena oħra mal-kuntratt tiegħu, u estenda s-soġġorn tiegħu mat-tim mill-inqas sal-2011. Huwa rebaħ it-titlu tas-Serie A fl-istaġun 2010-11 b'tliet logħbiet f'idejh, u tefa 'l-rivali tal-belt Internazionale. Fid-19 ta 'Mejju 2011, huwa ffirma kuntratt ġdid ta' sena. Wara t-tieni post diżappuntanti fil-
Fl-istaġun 2011-12 u bit-tluq ta 'ħbieb kbar tat-tim Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, u Clarence Seedorf, Ambrosini kien irrappurtat li kien qed jikkunsidra l-futur tiegħu mal-klabb, iżda Adriano Galliani rnexxielu jikkonvinċi lil Massimo biex jiffirma kuntratt ieħor ta' sena u jkompli jkun il-kaptan tal-Milan għall-istaġun 2012-13. Wara bidu iebes ħafna b'diversi telfiet notevoli, Milan eventwalment spiċċaw l-istaġun fit-tielet post wara l-kampioni difensuri Juventus u r-runners-up Napoli, u assigura post fil-play-off tal-kwalifika tal-Champions League tal-istaġun li jmiss.