Kompleta din il- frażi: Il- karriera taʼ Robert Umfraville kienet prinċipalment militari. Il-kroniċista John Hardyng (li daħal fis-servizz ta' Umfraville xi darba bejn l-1402 u l-1403) jirrapporta li Umfraville ġaġġa fil-Battalja ta' Otterburn fl-1388, bħala parti mill-kontinġent ta' Henry Hotspur (l-iben tal-Karl ta' Northumberland). Dan, jgħid Hardyng, kien segwit mill- ewwel minn ħafna attakki fuq il- fruntiera li Umfraville mexxa lejn l- Iskozja fl- 1390. Dawn komplew wara d-depożizzjoni tas-Sultan Richard II, u probabbilment ħa sehem fil-
Il-Battalja ta' Homildon Hill fl-1402. Fil-fatt, minkejja l-bidla fir-reġim tal-1399, id-dmirijiet ta' Umfraville ma nbidlux ħafna, u l- "veritajiet qodma baqgħu: servizz reali, amministrazzjoni lokali u d-difiża tar-realtà". Huwa kien impjegat biex jingħaqad mal-invażjoni ta' Enrike IV ta' l-Iskozja fl-1400, li waslet għal ftit ħafna; Umfraville sussegwentement ikkawżat telfa fuq armata Skoċċiża kbira fil-Liġi ta' Fulhope wara attentat ta' attakk. Huwa kompla jiddefendi l-fruntiera matul id-deċennju li jmiss, u l-għarfien espert tiegħu fil-politika lokali għenu jagħti pariri lill-Warden tal-Marċ tal-Lvant, l-iben tar-Re, Ġwanni, Duka ta 'Lancaster. Umfraville x'aktarx aġixxa fil-kapaċità ta''sub-warden' għad-duka, fil-marċ tan-nofs li issa fil-biċċa l-kbira ma għadux jeżisti. Fl-1407, flimkien mal-neputi żagħżugħ tiegħu Gilbert V de Umfraville, huwa attendew, bħala l-kerrej prinċipali, l-intronament tal-Isqof il-ġdid ta' Durham, Thomas Langley.