Jaitley bdiet il-karriera tagħha minn impjieg ta 'kummerċjalizzazzjoni f'kumpanija ta' telefon ċellulari f'Kolkata qabel ma ddeċidiet li tipparteċipa f'kompetizzjoni lokali ta'sbuħija. Hija rebħet it-titlu fil-Femina Miss India 2001. Hija rebħet ukoll il-Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, u l-Most Wanted award tal-MTV. Wara din intbagħtet għall-kompetizzjoni Miss Universe 2001 li tirrappreżenta l-Indja fejn spiċċat ir-raba' runner-up. Fl-2001, hija dehret fil-video tal-mużika ta '"Oh Kehri" ta' Jazzy B, li kienet immensament popolari. Hija dehret ukoll fil-vidjows tal-mużika ta 'Bombay Vikings. Fl-2003, hija dehret fil-film ta' Feroz Khan's Janasheen. Il-film kien suċċess moderat fil-box office fl-Indja.
Miss Margo, Ġilda Tajba, Għażla tas-Surfer ta' l-Indiatimes, u l-iktar persuna mixtieqa ta' l-MTV