Ikteb tkomplija għal dan il-paragrafu - Huwa kien umpire fil-ligi minuri mill-1982 sal-1989 qabel ma ngħaqad mal-persunal regolari tal-NL fl-1990. Winters kien jilbes l-uniforma numru 33 il-karriera kollha tiegħu. Huwa kien uffiċjal tal-All-Star Game fl-1995, 2007, 2010, u 2016, is-Serje tad-Diviżjoni fl-1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, u 2018, is-Serje tal-Kampjonat tal-Liga fl-1997
, 2004, 2008, 2011, u 2012, u s-Serje Dinjija tal-2002, 2006, 2010, u 2015. Huwa kien kap tal-ekwipaġġ għas-Serje tad-Diviżjoni fl-1998, 1999, 2014 u 2018.