Ikteb kompitu għal dan il-paragrafu - Leyland mexxa lill-Florida Marlins għall-kampjonat tas-Serje Dinjija tal-1997 fuq il-Cleveland Indians, u qabel rebaħ tliet titli tad-diviżjoni konsekuttivi (1990, 1991, u 1992)
) mal-Pirates ta' Pittsburgh. B'rebħa tat-Tigers fis-Serje tal-Kampjonat tal-Liga Amerikana tal-2006, Leyland sar is-seba'maniġer fl-istorja li rebaħ pennants kemm fil-Ligi Nazzjonali kif ukoll fil-Ligi Amerikani. Huwa rebbieħ ta' tliet darbiet tal-Premju tal-Maniġer tas-Sena, darbtejn fil-Liga Nazzjonali (1990 u 1992), u darba fil-Liga Amerikana (2006).