Ikteb kompitu għal dan il- paragrafu - Woolstencroft irrappreżenta lill- Kanada fil- Paralimpjadi tax- Xitwa taʼ l- 2002 f'Salt Lake City, u rebaħ żewġ medalji tad- deheb u wieħed taʼ bronz. Hija reġgħet irrappreżentat il-pajjiż tagħha fil-Logħob tal-2006
F'Turin, rebħet deheb fis-Slalom Ġgant u d-deheb fis-Super G. Għall-prestazzjoni tagħha fil-Logħob tal-2006 Woolstencroft intgħażlet bħala l-Aqwa Mara fil-Premjijiet tal-Isport Paralimpiku. Hija kienet ikkunsidrat li tirtirat wara l-Logħob tal-2006, iżda ddeċidiet li tibqa'madwar il-Logħob tal-2010 fil-Kanada.