Ikkompleta l-frażi li ġejja: Fl-10 taʼ Mejju, 1898, waqt li Chanler kien f'Tampa, ġie offrut kummissjoni bħala kaptan u assistent taʼ l-aġutant ġenerali fl-istaff tal-Maġġur Ġeneral Joseph Wheeler, li aċċetta. Huwa serva bħala uffiċjal tal-artillerija, Diviżjoni tal-Kavallerja, il-Ħames Korp tal-Armata, mit-23 ta 'Mejju sat-23 ta' Awwissu, 1898. F'Ġunju u Lulju tal-1898, huwa kkampa fil-Battalja ta' Las Guasimas, il-Battalja ta' El Caney, f'
San Juan Hill, u fl-Assedju ta 'Santiago de Cuba, li għalih irċieva tifħir mill-Maġġur Ġeneral Wheeler għal "gallantry fil-battalja". Hu tkeċċa b'unur fit-3 taʼ Ottubru, 1898.