Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Callinan ġie kkummissjonat bħala lujtnant fil-Forza Militari taċ-Ċittadini f'Ġunju 1940, u ġie maħtur fl-Inġiniera Rjali Awstraljani. F'Marzu 1941, huwa volontarju għas-servizz barrani u ngħaqad mat-Tieni Forza Imperjali Awstraljana, u ħa post bħala għalliem fl-Aġenju tad-Demolizzjonijiet, fis-Seba 'Ċentru ta' Taħriġ tal-Infanterija. Huwa ġie promoss għal kaptan f'Lulju 1941, u sussegwentement stazzjonat bħala t-tieni fil-kmand għall- &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;, li nstab magħhom f'Timor
bħala parti mill-Forza Sparrow f'Diċembru ta' l-1941. Sussegwentement mexxa l-kommandos matul il-kampanja tagħhom fuq il-gżira u f'Lulju 1942 ġie promoss temporanjament għal maġġur.