Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Wara kważi żewġ deċennji ta' baseball medjokru, il-fortuni tal-Pirates bdew jinbidlu fil-bidu tas-seklu 20. Il-Pirates akkwistaw diversi plejers star mill-Louisville Colonels, li kienu skedati għall-eliminazzjoni meta l-NL ikkuntrattat minn 12 għal 8 timijiet. (Il-franchise ma kkonsolidatx formalment; l-akkwisti tal-plejers kienu tranżazzjonijiet separati.) Fost dawk il- plejers kien hemm Honus Wagner, li kien se jsir wieħed mill- ewwel plejers li kienu se jiddaħħlu fil- Hall of Fame tal- Baseball. Il-Pirates kienu fost l-aqwa timijiet tal-baseball fil-bidu tas-snin 1900, rebħu tliet pennants konsekuttivi tal-Liga Nazzjonali mill-1901 sal-1903 u pparteċipaw fl-ewwel World Series modern li qatt intlagħbu
, li tilfu kontra Boston. Il-Pirates reġgħu lura fis-Serje Dinjija fl-1909, u rebħu lill-Detroit Tigers għall-ewwel titlu dinji tagħhom. Dik is-sena, il-Pirates marru minn Exposition Park għal wieħed mill-ewwel ballparks tal-azzar u l-konkrit, Forbes Field.