Ikkompleta l-frażi li ġejja: Bħala gradwat fil-liġi, Pendarovski l-ewwel ħadem bħala trainee f'uffiċċju legali fi Skopje, iżda aktar tard telaq u kiseb impjieg fil-Ministeru tal-Affarijiet Interni, fejn ħadem bħala analista tas-sigurtà. Fl-1998, inħatar kap tal-Amministrazzjoni tal-Analiżi u r-Riċerka tal-Ministeru tal-Affarijiet Interni u kelliem tal-ministeru, fil-kapaċità ta' Viċi Ministru tar-Relazzjonijiet Pubbliċi. Huwa kien kelliem tal-Ministeru tal-Affarijiet Interni matul il-kriżi tal-pajjiż.
Konflitt armat tal-2001.