Ikkompleta l-frażi li ġejja: Oliver ġie ffirmat mill-Pirates bħala aġent ħieles amatur fl-1975. Huwa ġie promoss fil-Leagues Maġġuri fl-14 ta 'Settembru, 1968, li kienet il-ġurnata li fih miet missieru, Al Oliver Sr. Huwa deher f'erba' logħbiet f'dak l-istaġun. Fl-istaġun uffiċjali tal-rookie tiegħu, Oliver batta.285 b'17 home run u mexa f'70 run, u laħaq it-tieni post fil-vot tal-Rookie tas-Sena tal-Liga Nazzjonali. L-istaġun ta 'wara, 1970, Oliver laqat.270 u kien il-ħames fl-NL b'seba' sajd ta'sagrifiċċju. Huwa spiċċa wkoll fit-tieni post fil-kampjonat b'14 darba li kien milqut minn pitch (is-sena ta 'qabel kien plunked 12-il darba, ir-raba' fil-kampjonat). Il-Pirates rebħu t-titlu tal-Liga Nazzjonali tal-Lvant għall-ewwel vjaġġ tagħhom għall-postseason minn meta rebħu s-Serje Dinjija tal-1960. Madankollu, huma tilfu lill- Cincinnati Reds fil-
1970 Ċampionat Nazzjonali tas-Serje tal-Liga.