Ikteb kompitu għal dan il-paragrafu - Fit-tlettax u r-raba' seklu, il-Maċedonja kienet ikkontestata mill-Imperu Bizantinu, id-Despotat ta' Epiru, il-mexxejja ta' Tessalja, u l-Imperu Bulgaru, iżda l-bidla frekwenti tal-fruntieri ma rriżultawx f'xi tibdil kbir fil-popolazzjoni. Fl-1338, ġie konkluż mill-Imperu Serb, iżda wara l-Battalja ta' Maritsa
Fl-1371, il-biċċa l-kbira tas-sinjuri Serbi tal-Maċedonja rrikonoxxew is-sovranità Ottomana. Wara l-konkwista ta' Skopje mit-Turki Ottomani fl-1392, il-biċċa l-kbira tal-Maċedonja ġiet inkorporata formalment fl-Imperu Ottoman.