Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Matul il-Gold Cup 2011
, Dempsey kellu rwol ewlieni biex jgħin lill-Istati Uniti javvanzaw għall-finali. Fl-istadji tal-gruppi, huwa rreġistra gowl f'rebħa ta '2<unk>0 fuq il-Kanada, u fil-kwarti tal-finali, Dempsey skorja wkoll gowl f'rebħa ta' 2<unk>0 fuq il-Ġamajka. Fis-semi-finali kontra l-Panama, li kienet għelbet l-Istati Uniti b'mod xokkanti 1 × 2 fl-istadju tal-gruppi, Dempsey skorja l-uniku gowl biex l-Amerikani avvanzaw għall-finali. B'toqba li nbagħtet, Dempsey reġa' ddirezzjona l-pass ta' Landon Donovan lejn in-net.