Ikkompleta l-frażi li ġejja: Bailey ġie magħżul uffiċjalment biex jirrappreżenta lill-Kanada fl-Olimpjadi tas-Sajf tal-1996 wara li rebaħ it-tielet titlu nazzjonali konsekuttiv tiegħu fil-100m. Fis-27 ta 'Lulju, wara bidu imfixkel ħafna għar-razza, Bailey rebaħ it-titlu Olimpiku ta' 100m u stabbilixxa rekord dinji ġdid ta '9.84 sekonda. Matul it-tellieqa, huwa laħaq veloċità massima ta '12.10 m / s (43.6 km / h jew 27.1 mph), li kienet l-iktar veloċità massima mgħaġġla li qatt ġiet irreġistrata minn bniedem dak iż-żmien. Ħafna Kanadiżi ħassew li r-rebħa ta' Bailey rrestawrat l-immaġni ta' atleti Kanadiżi, wara li ġiet esposta l-istorja ta' Ben Johnson ta' doping. Dak iż-żmien, Bailey kien biss it-tieni persuna wara Carl Lewis li kellu t-titli ewlenin kollha fl-100m fl-istess ħin (Kampjonat Dinji, Kampjonat Olimpiku u Detentur tar-Rekord Dinji). 6 ijiem wara, hu kompla l- 100m/4x100m doppju għal darb'oħra, li jankra l-Kanada għall-ewwel darba
Titlu Olimpiku 4x100m f'rekord nazzjonali ta' 37.69 sekonda.