Ikkompleta l-frażi li ġejja: Montgomery beda jirbaħ skeleton meta kien jgħix f'Calgary fejn kien jaħdem bħala auctioneer mhux 'il bogħod mill-Park Olimpiku tal-Kanada f'Calgary. Xi darba fl- 2002, hu u l- ġenituri tiegħu żaru l- pista fejn kienet qed issir ġirja taʼ skeleton. Hu minnufih ħaseb fuq l- isport u malajr beda jilgħab fil- kompetizzjoni. Għall-bidu ma rnexxilux jagħmel tajjeb fl-ewwel żewġ staġuni tiegħu li kkompetew fit-tour tat-Tazza tad-Dinja. Madankollu, huwa rebaħ l-ewwel tellieqa tiegħu tat-Tazza tad-Dinja f'Cesana, l-Italja, fl-2008. Huwa rebaħ żewġ midalji tal-fidda fil-
Il-Kampjonati tad-Dinja tal-FIBT 2008 f'Altenberg, il-Ġermanja, fl-avveniment tat-tim tal-skeleton u l-bobsleigh-skeleton tal-irġiel. L-ogħla pożizzjoni totali tiegħu fit-Tazza tad-Dinja waslet meta spiċċa t-tieni fil-Tazza tad-Dinja tal-Skeleton 2007-08.