Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Fl-2005, hu mexxa l-White Sox għall-ewwel titlu tal-Liga Amerikana tagħhom
mill-1959, u l-ewwel rebħa tagħhom fis-Serje Dinjija mill-1917 b'rebħa ta' erba' logħbiet fuq l-Astros ta' Houston. Guillén iddikjara li seta 'jirriżenja wara l-istaġun 2005 jekk il-White Sox jirbaħ is-Serje Dinjija, iżda fil-parata li tiċċelebra l-Champions tad-Dinja huwa rċieva tifħir mill-partitarji meta ħabbar li fil-fatt se jirritorna biex imexxi l-istaġun li jmiss. Il-White Sox ħadu l-għażla tal-2006 fuq il-kuntratt tiegħu, żiedu sentejn oħra u inkludew għażla għall-istaġun tal-2009. F'Novembru, Guillén kien ivvotat għall-Premju tal-Maniġer tas-Sena tal-2005 tal-Liga Amerikana mill-Assoċjazzjoni tal-Kittieb tal-Baseball tal-Amerika.