Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Winter intgħażel biex jibda fil-Jum tal-Ftuħ tal-istaġun 1903 ta 'Boston, u rebaħ lil Rube Waddell u l-Philadelphia Athletics, 9 × 4, f'Huntington Avenue Grounds. Hu spiċċa wkoll fil-logħba li fiha l-Amerikani kisbu l-pennant, għalkemm ma lagħabx fis-Serje Dinjija tal-1903
peress li Boston użaw biss lil Cy Young, Bill Dinneen u Long Tom Hughes. Winter ħadem bħala ħatar biljetti matul is-serje. Huwa kien effettiv b'mod intermittenti matul l-istaġun tal-1903, li l- "Reach Guide" tal-1904 attribwixxa li ma kienx irkuprat kompletament mill-marda tiegħu.