Ashmeade irrappreżenta lill-Ġamajka fl-Olimpjadi tas-Sajf 2016 f'Rio de Janeiro, il-Brażil. Matul l-ewwel Logħob Olimpiku tiegħu, huwa spiċċa fil-ħames post fir-rawnds ta'semifinali tal- 100 m tal-irġiel b'ħin ta' 10.05s u r-raba 'fis-semifinali ta' 200 m b'20.31s. Huwa kiseb l-ewwel medalja Olimpika tiegħu fit-tielet stadju tar-relay 4 × 100 m
tim, immexxi minn Usain Bolt, b'ħin ta' 37.27 sekonda.