Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Gregg kmandat id-diviżjoni tal-kavallerja li baqgħet qrib Petersburg waqt li Sheridan kien involut fil-Kampanja tal-Wied ta 'Shenandoah kontra Jubal Early. Fl-irwol tiegħu bħala kmandant tal-kavallierija, Gregg kien qed jaraw diversi movimenti tal-unjoni fl-Assedju ta' Petersburg. Id-diviżjoni ta 'Gregg kienet partikolarment involuta fit-Tieni Battalja ta' Deep Bottom, it-Tieni Battalja ta 'l-Istazzjon ta' Ream
, u l-Battalja ta'Peebles' Farm. Lejn l-aħħar tas-servizz tiegħu, ġie promoss fil-grad ta' maġġur ġeneral.