Ikkompleta l-frażi li ġejja: Gradwat mill-Kulleġġ Militari Rjali, Sandhurst, fl-1915, Dempsey ġie kkummissjonat bħala sekondu tenent fir-Reġiment Rjali ta' Berkshire. Bħala uffiċjal junior, huwa kkampa fuq il-Front tal-Punent matul l-Ewwel Gwerra Dinjija, fejn inqatel, u ngħata s-Salib Militari. Wara l-gwerra huwa serva fl-Iraq matul
Ir-rivoluzzjoni Irakiża tal-1920, l-Iran matul il-Gwerra Ċivili Russa, u fl-Indja.