Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Graduate tal-Kulleġġ Militari Rjali, Sandhurst, fl-1915, Dempsey ġie kkummissjonat bħala sekondu tenent fir-Reġiment Rjali ta' Berkshire. Bħala uffiċjal junior, huwa kkampa fuq il-Front tal-Punent matul l-Ewwel Gwerra Dinjija, fejn inqatel, u ngħata s-Salib Militari. Wara l-gwerra, hu qeda fl-Iraq matul ir-rivoluzzjoni Irakiża tal-1920
, l-Iran matul il-Gwerra Ċivili Russa, u fl-Indja.