Irreferi għall-pass li ġej u mbagħad iwieġeb il-mistoqsija wara bl-istess lingwa tal-pass:  Passage: Jolie mbagħad ħadet ir-rwol ta' pazjent mentali soċjopat f'Girl, Interrupted (1999), adattament tal-memorja ta' Susanna Kaysen bl-istess isem. Filwaqt li Winona Ryder kellha l-karattru ewlieni f'dak li kien mistenni li jkun ritorn għaliha, il-film minflok immarka l-avvanz finali ta 'Jolie f'Hollywood. Hija rebħet it-tielet Golden Globe Award, it-tieni Screen Actors Guild Award tagħha, u Oscar għall-Aqwa Attriċi li Tappoġġja. Għall-Varietà, Emanuel Levy innota, "Jolie hija eċċellenti bħala t-tfajla flamboyant, irresponsabbli li jirriżulta li hija ferm aktar strumentali mit-tobba fir-riabilitazzjoni ta 'Susanna". Fl-2000, Jolie dehret fl-ewwel blockbuster tas-sajf tagħha, Gone in 60 Seconds, li sar l-iktar film li ġabar f'dak il-punt, li kiseb $ 237.2 miljun internazzjonalment. Hija kellha rwol minuri bħala l-eks-ħabiba mekkanika ta'serq tal-karozzi interpretata minn Nicolas Cage; Il-kittieb ta' The Washington Post Stephen Hunter ikkritika li "dak kollu li tagħmel f'dan il-film huwa li toqgħod bilqiegħda, tkessaħ, timmudella dawk it-tubi tal-muskoli li jgħaqqdu u li jbattlu li jgħaqqdu b'mod hekk provokanti madwar is-snien tagħha". Jolie aktar tard spjegat li l-film kien serħan milqugħ wara r-rwol emozzjonalment eżiġenti tagħha f'Girl, Interrupted.  Mistoqsija: Liema premju rċeviet mill- Academy awards?
Golden Globe Award, it-tieni Screen Actors Guild Award tagħha, u Oscar għall-Aqwa Attriċi li Tappoġġja.