Ikkompleta l-frażi li ġejja: Fl-1 ta 'Awwissu, bil-Red Sox għal darb'oħra imwaħħla fl-aħħar post b'47<unk>58, Lucchino ħabbar l-intenzjoni tiegħu li jirritira bħala president / CEO fl-aħħar tal-istaġun. Sbatax-il jum wara, il-Red Sox ħatru lil Dave Dombrowski, eżekuttiv veteran tal-MLB, għall-pożizzjoni l-ġdida ta' president, operazzjonijiet tal-baseball, biex jissorvelja lil Cherington u l-parti fuq il-post tal-organizzazzjoni ta' Boston. Cherington imbagħad ressaq ir-riżenja tiegħu, u naqas mit-talba tal-klabb li jibqa 'bħala maniġer ġenerali tat-tim. Sa dak iż-żmien, wieħed biss mill-aġenti ħielsa tal-2013, il-quddiem Uehara li kien weġġa', baqa 'fil-lista tar-Red Sox. Madankollu, Cherington ħalla warajh grupp ta 'plejers żgħażagħ (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez, u oħrajn) bħala ċentru potenzjali tat-tim tagħhom tal-2016. Ħafna minn dan il-qalba li Cherington akkwistati kkontribwiet bil-kbir għall-Red Sox
Il-kampjonat tal-2018. Ħames ġimgħat wara, Mike Hazen, wieħed mill- assistenti taʼ Cherington, inħatar bħala s- suċċessur tiegħu.