Ikkompleta l-frażi li ġejja: Trump beda l-istaġun 2018-19 fil-ħames post fil-klassifika dinjija. Id-difiża tiegħu tal-Masters Ewropej spiċċat bi telfa sorpriża ta '2 × 4 kontra Tian Pengfei fit-tieni rawnd. Huwa rebaħ l-ewwel titlu tal-klassifika tiegħu tal-istaġun fl-Open tal-Irlanda ta 'Fuq, u rebaħ lil Ronnie O'Sullivan 9 × 7 fil-finali. Fil-Kampjonat tar-Renju Unit, huwa sofra telf ta '4 × 6 fir-raba' rawnd minn Joe Perry. Huwa mbagħad laħaq is-semi-finali tal-
Scottish Open, iżda ġie megħlub 3 għal 6 minn Shaun Murphy. F'Jannar, Trump rebaħ l-ewwel titlu tal-Masters tiegħu, u rebaħ lil Kyren Wilson, Mark Selby u Neil Robertson fit-triq lejn il-finali, fejn l-avversarju tiegħu kien Ronnie O'Sullivan. Trump iddomina l-logħba, u ħa vantaġġ ta '7 × 1, u eventwalment rebaħha 10 × 4. Xahar wara, huwa rebaħ it-tieni avveniment tal-klassifika tiegħu tal-istaġun, il-Grand Prix Dinji, u rebaħ lil Ali Carter 10<unk>6 fil-finali.