Ikteb kompitu għal dan il-paragrafu - Fl-14 ta' Ġunju, 1898, Paddock u s-Sitt Kavallerja telqu minn Florida lejn Kuba u l-Gwerra Spanjola-Amerikana. Hemmhekk ġie rikonoxxut għall- galanterija tiegħu matul il- Battalja ta'San Juan Hill
fil- Kampanja taʼ Santiago. Waqt li kien f'Kuba, Paddock qabad il-malarja, u kien fuq leave tal-mard minn Settembru 1898. Minkejja d-dijanjożi favorevoli, Paddock kien fuq leave mediku frekwenti jew taħt kura medika matul l-1899 waqt li kien stazzjonat f'Fort Leavenworth.