Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Leyland kien il-maniġer tal-Pirates ta' Pittsburgh mill-1986 sal-1996. Huwa rebaħ żewġ trofej tal-Maniġer tas-Sena mal-Pirates fl-1990 u fl-1992, u spiċċa bħala runner-up fl-1988 u fl-1991. Leyland għenet biex tiżviluppa dawn l-All-Stars bħal Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke u Bobby Bonilla f'Pittsburgh qabel ma bejgħ ta 'nar f'nofs is-snin disgħin ġarrab lilu b'proprjetà ġdida. Taħt Leyland, il-Pirates irbħu t-titlu tad-Diviżjoni tal-Lvant tal-Liga Nazzjonali u marru għas-Serje tal-Kampjonat tal-Liga Nazzjonali fi tliet staġuni konsekuttivi (1990, 1991 u 1992).
Il-Kummissjoni Pittsburgh kellhom medja ta '96 rebħa fil-istaġun regolari f'dawk it-tliet snin, iżda tilfu t-tliet darbiet fl-NLCS bl-aħħar tnejn imorru s-seba' logħbiet sħaħ kontra l-Atlanta Braves. Il-Pirates tilfu lill-Cincinnati Reds (erba 'logħob għal tnejn) fl-NLCS tal-1990.