Wara staġun negattiv fl-1962-63, li fih irnexxielu jaqla' gol wieħed biss f'18 logħba fis-Serie A għal Fiorentina, Milani nxtara minn Inter, u sar membru ta' dak li aktar tard sar magħruf bħala l-parti "Grande Inter" ta' Helenio Herrera. Milani kellu staġun ta'suċċess mal-klabb Milaniż, li skorja 7 għanijiet f'18 dehra fis-Serie A, u għen lill-Inter biex tintemm fit-tieni post fis-Serie A, u spiċċa barra mit-titlu wara li tilef logħba tal-playoff kontra l-eventwali kampioni tas-Serie A tal-1964, Bologna, li kienu ugwali fil-punti ma 'l-Inter għall-ewwel post wara l-konklużjoni tal-istaġun. Milani rebaħ ukoll it-Tazza Ewropea tal-1963-64 ma' Inter dik l-istaġun, u hu skorja gowl fil-finali tat-Tazza Ewropea tal-1964 kontra Real Madrid. L-istaġun ta' wara, huwa segwa dan it-trijonf billi rebaħ il-Kopa Interkontinentali tal-1964.
b'Inter kontra r-rebbieħa tal-Copa Libertadores Independiente. Matul ix-xitwa ta 'l-1964, madankollu, Milani weġġa' serjament f'logħba tat-Tazza Ewropea kontra Dynamo Bucarest, wara li rbaħ ir-riġlejn wara. Bħala riżultat tal-kolliżjoni, waħda mill-vertebri tiegħu ġiet spustata, u b'hekk itemm il-karriera tiegħu qabel iż-żmien. Matul it-tieni staġun tiegħu fl-Inter, huwa kien għadu kapaċi jirbaħ it-tieni Tazza Ewropea, u t-titlu tas-Serie A, minkejja li lagħab biss f'11 logħba, u laħaq ukoll il-finali tal-Coppa Italia mal-Inter.