Ikteb kontinwazzjoni għal dan il- paragrafu - Wood kien it- tabib personali tal- Presidenti Grover Cleveland u William McKinley sa l- 1898. Waqt is-servizz tiegħu fil-White House, Wood żviluppa ħbiberija ma 'Theodore Roosevelt, imbagħad Assistent Segretarju tal-Navy. Mat-tifqigħa tal-Gwerra Spanjola-Amerikana, Wood u Roosevelt organizzaw l-Ewwel Regiment ta' Kavallerja Volontarja, magħruf bħala Rough Riders. Wood ikkumanda bir-reġiment b'suċċess matul il-Battalja ta 'Las Guasimas fl-24 ta' Ġunju, 1898. Meta l-kmandant tal-brigata, Samuel B. M. Young, marid, Wood irċieva promozzjoni fil-qasam għal brigadier ġenerali tal-voluntiera. Huwa assuma l-kmand tat-Tieni Brigata, Diviżjoni tal-Kavallerja, il-Ħames Korp tal-Armata (li inkluda r-Rough Riders) u mexxa l-brigata għal rebħa famuża fl-1 ta 'Lulju, 1898 f'Kettle Hill u San Juan Heights
. ħsieb