Passage: Fl-1999, Jolie ħadmet fil-kommedja-drama Pushing Tin, flimkien ma' John Cusack, Billy Bob Thornton, u Cate Blanchett. Il-film laqa' b'riċeviment mħallat mill-kritiċi, u l-karattru ta' Jolie - il-mara seduttiva ta' Thornton - ġie partikolarment ikkritikat; waqt li kiteb għal The Washington Post, Desson Howe ċaħdetha bħala "ħolqien ta' kittieb kompletament żbaljat ta' mara b'spirtu liberu li tibki fuq il-pjanti tal-ibiscus li jmutu, ilbes ħafna ċrieki turkisa u tassew tħossha waħedha meta Russell iqattgħu ljieli sħaħ 'il bogħod mid-dar". Jolie imbagħad ħadmet flimkien ma' Denzel Washington f'The Bone Collector (1999), fejn kellha l-irwol ta' uffiċjal tal-pulizija li b'mod riluttanti jgħin lill-qassis kwadrilegiku ta' Washington f'detective.
Ġolija