Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Robert kien ġej minn familja lokali prospera, billi kien it-tielet iben ta' John "Wynn" ap Maredudd, u daħal fis-servizz ta' l-ewwel Sir Walter Stonor u mbagħad Sir Philip Hoby, it-tnejn amministraturi u uffiċjali anzjani tas-Sultan Enri VIII. Robert ġieled u ġarrab ferita fl- Assedju taʼ Boulogne
Fl-1544, ħadu sehem fil-kampanji Skoċċiżi tar-Re u vvjaġġa ħafna madwar l-Ewropa. Huwa investa f'artijiet madwar il-Gżejjer Wales tat-Tramuntana u żżewweġ l-ewwel mara tiegħu, Dorothy Griffith, membru tal-ġentry lokali, fl-1570. Issa Robert kellu bżonn dar xierqa għall- familja u għażel Conwy, belt prospera li kienet magħrufa fis- seklu 16 għall- ġens tagħha. Huwa bena d-dar ta' Plas Mawr hemm bejn l-1576 u l-1585.