Ikkompleta din il- frażi: Ewell twieled f'Georgetown, fid- Distrett taʼ Columbia. Huwa trabba fil-Kontea tal-Prinċep William, Virginia, mill-età ta '3, f'proprjetà qrib Manassas magħrufa bħala "Stony Lonesome". Huwa kien it-tielet iben ta 'Dr. Thomas u Elizabeth Stoddert Ewell; il-neputi ta' Benjamin Stoddert, l-ewwel Segretarju tal-Flotta tal-Istati Uniti; il-neputi tal-Kolonel tal-Gwerra Rivoluzzjonarja Jesse Ewell; u l-aħwa ta 'Benjamin Stoddert Ewell. Huwa ggradwa mill-Akkademja Militari tal-Istati Uniti fl-1840, it-tlettax-il post fil-klassi tiegħu ta '42 kadett. Il- ħbieb tiegħu kienu jafuh bħala "Il- Qaddej Qawwi" jew "Il- Qawwi". Huwa ġie kkummissjonat bħala t-tieni tenent fl-ewwel U.S. Dragoons u ġie promoss bħala l-ewwel tenent fl-1845. Mill-1843 sal-1845 huwa serva ma 'Philip St. George Cooke u Stephen Watts Kearny fuq dmir ta' eskorta tul Santa Fe u Oregon Trails. Fil-Gwerra Meksikana-Amerikana, waqt li kien iservi taħt Winfield Scott, ġie rikonoxxut u promoss għal kaptan għall-kuraġġ tiegħu f'Contreras u
Churubusco. F'Contreras, hu mexxa r-rikonoxximent bil-lejl mal-inġinier il-Kaptan Robert E. Lee, il-kmandant futur tiegħu.