Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Wara li biegħ il-Marlins, Henry mexxa xiri tal-Boston Red Sox ma' sħab Tom Werner u l-New York Times Company mill-Fiduċja Yawkey immexxija minn John Harrington. Henry, bħala s-sid prinċipali u Werner, bħala l-president, ġabru tim taʼ l-uffiċċju taʼ quddiem immexxi minn Larry Lucchino bil-għan espress li "jinkissru l-Maltemp tal-Bambino". Huwa ħadem ukoll lil Bill James, pijunier tal- sabermetrika tal- baseball, li x-xogħol tiegħu sar magħruf sew wara l-pubblikazzjoni ta' "Moneyball" fl-2003. Henry wettaq l-għan taċ-championship tiegħu fis-Serje Dinjija tal-2004, kontra l-Cardinals favoriti ta 'l-anzjanità tiegħu, u rebaħ lill-Cardinals mill-ġdid fl-2013. It-tim rebaħ ukoll is-Serje Dinjija 2007 kontra franchisee li Henry kellu involviment ta 'qabel l-espansjoni, ir-Rockies, u s-Serje Dinjija 2018
kontra l- Dodgers. Henry huwa wkoll responsabbli biex isalva l- Fenway Park mill- ballun tal- qerda. Is-sidien preċedenti tar-Red Sox kienu ppjanaw li jibnu Fenway Park ġdid ħdejn il-bieb, iżda Henry għażel li jżomm u jirrenova (inklużi siġġijiet ġodda fuq il-Monster Ħodor) il-Fenway Park attwali, li ċċelebra s-seklu tiegħu fl-2012.