Ikteb kompitu għal dan il-paragrafu - Imwieled f'Sand Lake, New York, Winkler attendew Averill Park High School u kkompetiet fil-martell minn età żgħira u rrappreżenta lill-Istati Uniti f'kompetizzjonijiet tal-kategorija tal-età. Huwa kien finalista kemm fil-Kampjonati Dinjija taż-Żgħażagħ 2011 kif ukoll fil-Kampjonati Dinjija taż-Żgħażagħ 2012 fl-Atletika. Huwa rebaħ l-ewwel medalja internazzjonali tiegħu fil-Kampjonati Pan-Amerikani Juniuri fl-2013
, li ħa l-medalja tal-fidda wara Diego del Real tal-Messiku.