Fl-1900, Clarke ingħaqad mal-Pirates ta 'Pittsburgh bħala plejer u maniġer, ir-rwoli li kien se jħaddan sal-irtirar tiegħu fl-1915. kienet bla dubju l-aħjar staġun li jlaqqam tal-karriera ta 'Clarke hekk kif mexxa l-Leagues Maġġuri f'medja ta' slugging u OPS u mexxa l-Lega Nazzjonali f'doppji. Huwa spiċċa t-tieni wara s-sieħeb tiegħu fit-tim, Honus Wagner, għat-titlu tal-batting tal-Liga Nazzjonali. Fl-ewwel World Series
, Clarke hit.265 iżda Cy Young ta 'Boston u Bill Dinneen qabżu lil Pittsburgh b'mod ġenerali u rebħu s-serje f'tmien logħbiet.