Ikkompleta l- frażi li ġejja: "Illustrious" telqet minn Scapa Flow f'Awwissu u waslet fil- Mediterran sa Settembru. Orr sar asso fix-xhur ta 'wara, u kkwista seba' ajruplani maqtugħin minn 30 li kkwista l-iskwadra tiegħu. Ir-rebħiet ta 'Orr inkludew dgħajsa tal-ajru CANT Z.501 fit-2 ta' Settembru u fl-4 ta 'Settembru barra mid-Dodecanese huwa ħa sehem fit-tneħħija ta 'bombardier Savoia-Marchetti SM.81. Waħda mill-ewwel missjonijiet ikbar li Orr ħa sehem fihom kienet li jipprovdi l-kopertura tal-ġellieda għall-attakk tal-Fairy Swordfish fuq il-flotta Taljana fi
Taranto. Missjonijiet oħra inkludew attakki fuq pożizzjonijiet tal-armata Ġermaniża f'Bardia, il-bumbardjar ta 'Tripoli fil-Libja, u attakki fuq l-ajruporti ta' Rhodes. Orr ingħata wkoll l-ewwel Distinguished Service Cross (DSC) tiegħu għas-servizz tiegħu matul dawn il-missjonijiet.