Jackson rebaħ l- ewwel medalja maġġuri tiegħu, medalja tal- fidda, fil- 110 m hurdles, fl- età ta 'disaʼ disgħa u għoxrin sena fil- Commonwealth Games tal-1986. Hu malajr stabbilixxa ruħu fuq ix-xena globali, u rebaħ il-bronż fil-Kampjonati Dinjija fl-Atletika fl-1987 u medalja tal-fidda fl-Olimpjadi tas-Sajf tal-1988. Wara li rebaħ fid-dgħajjes ta' 60 metru b'ostakli fil-Kampjonati tad-Dinja ta' ġewwa tal-IAAF tal-1989, huwa rebaħ
u l-medalji tad-deheb tal-Commonwealth fl-1990. L-istaġun tal-1993 ra lilu jilħaq il-quċċata tal-isport tiegħu: wara l-fidda fid-Dinja Indoor tal-1993, huwa kompla jistabbilixxi rekord dinji ta '12.91 sekonda biex isir iċ-Ċampjonat Dinji tal-1993. Din il- marka baqgħet ma tintlagħabx għal kważi tlettax-il sena u għadha r- rekord tal- kampionat dinji. Jackson għen ukoll lit-tim Brittaniku ta 'l-istalel 4 × 100 metru għall-medalja tad-deheb dinjija.