Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Jumejn wara, fil-15, l-USS "Maine" splużjoni. Hekk kif il-Gwerra Spanjola-Amerikana daħlet fis-seħħ f'April, l-artist reġa' lura f'Kuba biex jara l-azzjoni militari għall-ewwel darba. Kienet "l- iktar esperjenza taʼ diżappunt li ġrat lil Remington f'ħajtu". Hekk kif kien xhud tal-attakk fuq San Juan Hill
mill-forzi Amerikani, inklużi dawk immexxija minn Roosevelt, il-kunċett erojku tiegħu tal-gwerra kien imfarrak mill-orrur reali tal-ġungla ġlieda u l-privazzjonijiet huwa ffaċċjati fil-kamp. Ir-rapporti u l-illustrazzjonijiet tiegħu wara r-ritorn tiegħu ma ffokawx fuq ġenerali erojċi imma wkoll fuq it-truppi, bħal fil-"Scream of the Shrapnel" (1899), li juri attakk fatali fuq it-truppi Amerikani minn għadu li ma jidhirx.