Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Bolles kien l-editur maniġerjali tal-"Buffalo Enquirer" fl-1902 u l-1903; superintendent ta 'arti grafika ta' l-Esposizione ta 'St. Louis
minn 1903 sa 1905; u direttur tal-pubbliċità tal-Esposizione ta 'Jamestown fl-1907. Huwa kien impenjat bħala kittieb speċjali u wkoll f'negozju privat, inkluż in-negozju ta '"brokerage", f'Atlanta, Ġeorġja mill-1907 sal-1919. Fl-1920, hu mar Janesville, Wisconsin, bħala editor tal- "Janesville Gazette" u baqa' hemm sa l-1939.