Ikteb kontinwazzjoni għal dan il-paragrafu - Gregory sar professjonali wara li lagħab fil-Walker Cup 2017. Huwa lagħab ftit avvenimenti lejn it-tmiem tal-2017 u spiċċa marbut għat-8 post fit-Challenge de España. Huwa ġieled ma 'korriment fl-2018 u kellu ftit suċċess. Huwa kkwalifika għall-U.S. Open 2018
, li kiseb 67 u 69 fil-kwalifika tas-sezzjoni fil-Walton Heath Golf Club, l-ewwel kampjonat ewlieni tiegħu bħala professjonist. Huwa skorja 92 fl-ewwel rawnd tal-US Open, inklużi 10 bogeys, 3 double-bogeys u 2 triple-bogeys u, minkejja 75 fit-tieni rawnd, spiċċa l-aħħar mill-156 kompetitur. Madankollu l-istaġun ntemm b'suċċess meta kiseb karta tat-Tur Ewropew tal-2019 permezz tal-Q School wara li spiċċa marbut għall-11-il post fl-aħħar stadju ta '6 rawnds.