ב, הוא הפך למתחיל במשרה מלאה ופרסם עונות ממוצעות בשלוש השנים הבאות. ב-2002, הוא היה 12-12 עם 4.58 ERA, ב-2003, הוא היה 12-13 עם 4.51 ERA, וב-2004, הוא היה 12-11 עם 4.89 ERA. העונה של גארלנד הייתה חזקה מאוד; הוא עבר 18-10 עם 3.50 ERA, 115 סטרייקאאוטים, והוביל את האליפות האמריקאית עם 3 סעיפים. הוא גם השתתף בקבוצת כל הכוכבים, הגיש אינינג אחד ללא שער, ועזר לווייט סוקס לזכות ב-American League Central Division וב-World Series 2005. בתחילת העונה האחרונה הראשונה של גרלנד, הוא זרק משחק שלם, 4 פגעים, עם 7 סטרייקאוטים נגד לוס אנג'לס אנג'לס של אנאהיים, ב-ALCS
אני לא יודע. בתחילת הפוסט-סיזון האחרת שלו, ב-World Series, גרלנד הגיש 7 אינינגס ונתן רק 2 ריצות מרוויחות.