התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  פרק: ג'ולי שיחקה את התפקיד המשנה של חולה נפש סוציופתי ב"נערה, מופרעת" (1999), עיבוד של ספר הזכרונות של סוזנה קייסן באותו שם. בעוד ווינונה ריידר שיחקה את הדמות הראשית במה שקיווה להיות קאמבק עבורה, הסרט במקום זאת סימן את פריצת הדרך הסופית של ג'ולי בהוליווד. היא זכתה בפרס גלובוס הזהב השלישי שלה, בפרס גילדת השחקנים השני שלה, ובפרס האוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר. עבור וריאייטי, אמר עמנואל לוי, "ג'ולי מצוינת כילדה חצופה וחסרת אחריות שמסתבר שהיא הרבה יותר חשובה מהרופאים בשיקום של סוזנה". בשנת 2000, ג'ולי הופיעה בסרט ההפסד הראשון שלה בקיץ, נעלמה ב-60 שניות, שהפך לסרט ההכנסה הגבוהה ביותר שלה עד אז, שהרוויח 237.2 מיליון דולר ברחבי העולם. היא שיחקה בתפקיד קטן כמאכאניקה לשעבר של גנב רכב, ששיחק ניקולס קייג'. סופר הוושינגטון פוסט, סטיבן האנטר, ביקר כי "כל מה שהיא עושה בסרט הזה הוא לעמוד, להתקרר, לדמות את צינורות השרירים הבשרניים והדופקים האלה, שמתנחלים בצורה כל כך פרובוקטיבית סביב השיניים שלה". ג'ולי הסבירה מאוחר יותר שהסרט היה הקלה מבורכת לאחר תפקידה הדורש רגשית ב"נערה, מופרעת".  שאלה: איזה פרס היא קיבלה מהפרסים של האקדמיה?
פרס גלובוס הזהב, פרס גילדת השחקנים השני שלה, ופרס האוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר.