השלים את המשפט הבא: קאסלס שירת במלחמת העולם השנייה, שם הוא שירת באנגליה, והוא למד קורס מקוצר בקולג' הצוות, קמברלי. במאי 1940 הוא הפך למייג'ור בחטיבת צבא טריטוריאלי (TA), חטיבת חיל הרגלים ה-157, בפיקודו של בריגדיר סר ג'ון לורי, לשעבר הקצין המפקד של קאסלס ב- 2nd Seaforths, חלק מחטיבת חיל הרגלים ה-52 של מייג'ור ג'יימס דרו, שנשלחה לצרפת ביוני 1940 כדי לחזק את הצבא הצרפתי בעקבות פינוי כוחות המשלחת הבריטיים מדנקירק. חטיבתו של קאסל, הראשונה מבין חטיבות הדיוויזיה ה-52 שהגיעה לצרפת, קיבלה, זמן קצר לאחר הגעתה, פקודה להקים את ימין הארמייה ה-10 הצרפתית בקונש, נורמנדיה. עם זאת, המצב נחשב חסר תקווה וחטיבתו של קאסל נסוגה מאוחר יותר דרך שרבורג ב-18 ביוני. הצרפתים חתמו על
הפסקת נשק שנייה של קומפיין רק ימים לאחר מכן.