מלא את המשפט הבא: ווינטר נבחר להתחיל ביום הפתיחה של עונת בוסטון 1903, והביס את רוב וודל ואת פילדלפיה אתלטיקס, 9<unk>4, ב-Huntington Avenue Grounds. הוא גם סיים את ההטלה במשחק שבו האמריקאים כבש את הדגל, למרות שהוא לא שיחק במשחק
בסדרת העולמית של 1903 כשבוסטון השתמשו רק בסי יאנג, ביל דינין ולטום יוז הארוך. וינטר עבד כקובץ כרטיסים במהלך הסדרה. הוא היה יעיל באופן מתמיד במהלך עונת 1903, שה"Reach Guide" של 1904 ייחס לכך שלא התאושש לחלוטין ממחלתו.