בין התכונות החדשות הכלולות ב-Illustrator CS2 היו Live Trace, Live Paint, צבע שליטה ומרחבי עבודה מותאמים אישית. Live Trace מאפשר את ההמרה של תמונות מפת ביט לאמנות וקטור ושיפור על יכולות מעקב קודמות. Live Paint מאפשר למשתמשים גמישות רבה יותר ביישום צבע אובייקטים, במיוחד אלה שחוברים. באותה שנה כמו CS2 שחרור, Adobe Systems הודיעה על הסכם לרכוש Macromedia במחלפת מניות בשווי של כ -3.4 מיליארד דולר וזה שילב את פעולות החברות, רשתות, וטיפול לקוחות זמן קצר לאחר מכן. Adobe FreeHand עכשיו בעלות על קו Macromedia ו-Adobe Live הודיע ב -27 במרץ 2007 כי זה יממש את תמיכה במספר רב של מערכות אינטרנט. במקום זאת, ה-CSS יכלול את התמיכה ב-CSS Color Control, התמיכה ב-CSS3 ו-CSS3 פאנל של Adobe.
Mac OS X ו- Microsoft Windows