השלים את המשפט הבא: ב-1861, בגיל 19, רוברטס התגייס כחייל בחברת C של גדוד 19 של חיל הרגלים של צפון קרוליינה, אשר מאוחר יותר נקרא גדוד 2 של חיל הפרשים של צפון קרוליינה. לאחר ששימש בהצטיינות במהלך מבצעים של הגדוד בצפון קרוליינה, אך ללא הכשרה צבאית רשמית, הוא הועלה לדרגת סגן שני ב-30 באוגוסט 1861. ב-13 בספטמבר 1862 הועלה רוברטס לדרגת סגן ראשון. הגדוד של רוברטס הועבר לווירג'יניה בסתיו אותה שנה והשתתף בכמה קרבות, ביניהם: קרב פרדריקסבורג, קרב סאפוק, וקרב תחנת ברנדי. ב-13 בנובמבר 1863 הועלה רוברטס לקפטן ולאחר מכן למייג'ור לפני אביב 1864, כאשר הוא נלחם בחטיבת צפון קרוליינה של הדיוויזיה של ויליאם הנרי פיצ'אג לי. הוא הועלה לקולונל ביוני 1864 ובמהלך המצור על פטרסבורג, הוא קיבל פיקוד על גדוד הפרשים השני. רוברטס הוביל תקיפה נגד חיילי האיחוד, ירד מהסוס, התגבר על חורי הרובים ולקח כמה חיילי האיחוד בשדה הקרב
הקרב השני בתחנת ריאם ב-25 באוגוסט 1864. ב-23 בפברואר 1865 הועלה רוברטס לגנרל חטיבה. על פי המסורת, הגנרל רוברט אי. לי העניק לרוברטס את הכפפות האישיות של לי כהכרה בשירותו המצטיין של רוברטס. רוברטס המשיך את פיקודו של חטיבתו בקרב חמשת המזלגות, ובסופו של דבר נכנע בקרב בית המשפט אפומטוקס, ב-9 באפריל 1865.