השלים את המשפט הבא: וינגפילד נולד ב-16 באוקטובר 1833 ברואבון, דנביג'ייר, ויילס, בנו של קלופטון לואיס וינגפילד, רב סרן בגדוד הרגלים ה-66, וג'יין אליזה, בתו של סר ג'ון מיטשל KCB. אמו נפטרה בשנת 1836 לאחר לידת ילדה השני ואביו נפטר בשנת 1846 ממחסום במעי. וולטר גדל אצל הדוד שלו והדוד הגדול שלו. הוא למד בבית הספר רוסל, ובשנת 1851 נכנס לקולג' הצבאי המלכותי, סנדהרסט, בניסיון השני באמצעות השפעתו של דודו הגדול שהיה קולונל. הוא הועמד לקורנט בחיל הדרגונים הראשון ושירת בהודו. ב-1858 וינגפילד הפך לקפטן וב-1860 הוא השתתף במלחמת האזרחים.
במערכה בסין והיה נוכח בהשתלטות על בייג'ינג. הוא חזר לאנגליה ב-1861 ופרש משמר הדרגונים שנה לאחר מכן.