השלים את המשפט הבא: מחוץ לממשלה במהלך "שנות המדבר" שלו בשנות ה-30, צ'רצ'יל הוביל בקריאה לחימוש מחדש של בריטניה כדי להתמודד עם האיום הגובר של המיליטריזם בגרמניה הנאצית. עם פרוץ מלחמת העולם השנייה הוא מונה מחדש ללורד הראשון של האדמירליות. במאי 1940, הוא הפך לראש הממשלה, מחליף את נוויל צ'מברליין. צ'רצ'יל פיקח על מעורבות בריטית במאמץ המלחמה של בעלות הברית נגד מעצמות הציר, וכתוצאה מכך
ניצחון ב-1945. לאחר תבוסת השמרנים בבחירות הכלליות ב-1945, הוא הפך למנהיג האופוזיציה. בעיצומו של המלחמה הקרה עם ברית המועצות, הוא הזהיר בפומבי מפני "מסך ברזל" של השפעה סובייטית באירופה וקידם את האחדות האירופית. הוא הפסיד בבחירות של 1950, אך חזר לשלטון בשנה שלאחר מכן בבחירות של 1951. תקופת כהונתו השנייה הייתה עסוקה בענייני חוץ, במיוחד ביחסים האנגלו-אמריקאיים ושימור האימפריה הבריטית. בתוך המדינה, ממשלתו הדגישה בניית בתים ופיתחה נשק גרעיני. בשל בריאותו המתדרדרת התפטר צ'רצ'יל מראשות הממשלה ב-1955, אם כי הוא נשאר חבר פרלמנט עד 1964. עם מותו ב-1965, הוא קיבל הלוויה ממלכתית.