ב-1996, הבעלים של הקבוצה פיטר אנג'לוס שכר את פאט גיליק מ"טורונטו בלו ג'ייס" כדי להיות המנהל הכללי של האוריולס. גליק הביא כמה שחקנים כמו קייטצ'ר בי. ג'יי. סורוהוף, זורק החילוץ רנדי מאיירס, ובייסמן השני רוברטו אלומר. תחת גליק והמאמן דייבי ג'ונסון, האוריולס חזרו לבסוף למשחק הפוסט-סיזון על ידי זכייה במקום הקלף הפרוע של הליגה האמריקנית בעונת 1996. הקבוצה הציבה שיא ליגה מרכזית עבור home runs בעונה אחת, עם 257, והרס את האינדיאנים קליבלנד בסדרת המחלקה לפני שנפלו לניו יורק יאנקיס בסדרת אליפות הליגה האמריקנית שנויה במחלוקת.
(מעריץ, ג'פרי מאייר, הפרע לכדור עף שהיכה דרק ג'טר במשחק 1; המשחק נקבע כהומרן והיאנקיס בסופו של דבר ניצחו במשחק). לאחר מכן, האוריולס זכו בתואר הדיוויזיה המזרחית של האליפות האמריקאית ב-1997, כשהם היו במקום הראשון מהיום הראשון ועד האחרון. לאחר שהיחידה החליטה על סיאטל מרינרס בארבעה משחקים בסיבוב הפתיחה, הקבוצה הפסידה שוב ב-ALCS, הפעם לאינדיאנים, שבהם כל הפסד של אוריול היה ב-1 ריצה. לאחר שהאוריולס לא הצליחו להתקדם לסדרה העולמית בשני הפלייאוף, ג'ונסון התפטר ממנהלו בעקבות מחלוקת עם אנג'לוס, כאשר מאמן ה pitching ריי מילר לקח את מקומו.