ב-1900, קלארק הצטרף לפיראטס של פיטסבורג כשחקן ומנהל, תפקידים שאותם ימלא עד פרישתו ב-1915. זו הייתה ללא ספק העונה המכה הטובה ביותר בקריירה של קלארק, כשהוא הוביל את הליגות הגדולות בממוצע של סלג'ינג ו- OPS והוביל את הליגה הלאומית בכפולים. הוא סיים במקום השני אחרי חברו לקבוצה, הונוס ווגנר, בתואר הלהבב של הליגה הלאומית. בסדרת העולם הראשונה
אבל סיי יאנג וביל דינין של בוסטון החליפו את פיטסבורג בסך הכל וזכו בסדרה ב-8 משחקים.