ב-1038 הצטרף הרלד לבייזנטים במסעם לסיציליה, בניסיון של ג'ורג' מניאקס (גירג' בסאגות) לכבוש מחדש את האי מהסרקנים המוסלמים, שהקימו על האי את אמיריית סיציליה. במהלך המערכה, הרלד נלחם לצד שכירי חרב נורמניים כמו ויליאם זרוע הברזל. על פי סנורי סטורלוסון, הרלד כבש ארבע ערים בסיציליה. בשנת 1041, כאשר המשלחת הביזנטית לסיציליה הסתיימה, פרצה מרד לומברדי-נורמני בדרום איטליה, והארלד הוביל את המשמר הוורגי במלחמות מרובות. הרלד נלחם עם קאטפן איטליה, מיכאל דוקיאנוס בהצלחה ראשונה, אך הנורמנים, בראשות בן בריתם לשעבר ויליאם זרוע הברזל, הביסו את הביזנטים בקרב אוליבנטו במרץ ובקרב מונטמג'יוור במאי. לאחר התבוסה, הארלד והמשמר הוורגי נקראו בחזרה לקונסטנטינופול, בעקבות מאסרו של מאניאקס על ידי הקיסר והתחלת סוגיות דחופות אחרות. הרלד והוורגיים נשלחו לאחר מכן להילחם בגבול הדרום-מזרחי של אירופה בבולגריה, שם הגיעו בסוף 1041. שם, הוא נלחם בצבאו של הקיסר מיכאל הרביעי בקרב אוסטרובו במערכה של 1041 נגד ההתקוממות הבולגרית
בהנהגת פיטר דליאן, אשר מאוחר יותר זכה להארלד את הכינוי "Bulgar-burner" ("Bolgara brennir") על ידי skald שלו.