כתוב המשך לפרק זה - נולד באוקלנד ב-1991, וובסטר למד בבית הספר היסודי באוקלנד. וובסטר הוא רוכב אופניים במסלול המתחרה במגוון תחומי ספרינט. הוא זכה במדליית זהב בפסטיבל האולימפי האוסטרלי של נוער בינואר 2009 בספרינט הגברי. באליפות העולם לג'וניורים באוגוסט 2009 במוסקבה, הוא זכה בזהב בספרינט קבוצתי, קירין וספרינט. מהאליפות העולמית לצעירים, הוא עבר לקטגוריה האליטה. וובסטר הוא חבר בקבוצת הספרינט של ניו זילנד שהצליחה לטפס באופן עקבי באליפות העולם, מברונזה בשנת 2012
(מלבורן), כסף בשנת 2013 (מינסק) וזהב בשנת 2014 (קלי, קולומביה), וזכו לחולצת הקשת הראשונה של אלופי העולם בשורות האליטה.