ריאן ייצג את אוסטרליה באולימפיאדת הקיץ 2016 בריו דה ז'ניירו, ברזיל. הוא וחברו לקבוצה, מתיו בלצ'ר, זכו במדליית הכסף במירוץ 470.
כיתה. ריאן ובלצ'ר חזרו לאולימפיאדת הקיץ 2020 בטוקיו, יפן, שם זכו במדליית הזהב במחלקה 470.