סימונסון נולד ליד סקין, נורבגיה, ב-9 בפברואר 1840 והיגר לארצות הברית כילד ב-1842. משפחתו התגוררה בתחילה במוסקגון, מישיגן, ולאחר מכן עברה לפלייזנט ספרינגס, ויסקונסין בשנת 1844. במהלך מלחמת האזרחים האמריקאית, הוא שירת עם גדוד חיל הרגלים המתנדב ה-23 של ויסקונסין של צבא האיחוד, והשיג את דרגת סמל. הוא השתתף בסכסוכים כגון קרב צ'יקאסו בייו, קרב ארקנסוס פוסט, קרב מפרץ גרנד
, קרב צ'מפיון היל, המצור על ויקסבורג, משלחת ג'קסון, קרב בייו בורבוקס, קרב מנספילד, קרב פליזנט היל, קרב פורט ספרדי ומלחמת פורט בלייקלי. לאחר מכן, לשיימונסון היו חוות בפלייזנט ספרינגס.