במהלך החורף של 1861-62, ווילסון השתתף בהגנה על מסילת הרכבת של בולטימור ואוהיו ובקמפיינים בווירג'יניה תחת גנרלים נאת'ניאל בנקס וג'ון פופ. הוא נלחם בקרב אנטיאטם, ב-17 בספטמבר 1862. ב-5 במאי 1863, הוא נפצע קשה בקרב צ'נסלורסוויל, וירג'יניה. הוא לא חזר לשירות עד ספטמבר 1863 תחת פיקודו של הגנרל ג'וזף הוקר, כאשר חיל ה-11 וה-12 של צבא הפוטומק עבר מערבה כדי לחזק את צבא קומברלנד סביב צ'אטנוגה, טנסי. שם השתתף וילסון במלחמות של ווהאטצ'י, בהר לוקאוט
, מיסיונרי רידג ', Peavine קריק, ו Ringgold Gap.