ב-1608, כאשר פרצה המרד של או'דוהרטי באולסטר, יישוב דרי נכבש ונשרף
על ידי המורדים בראשותו של סר קאת'ור רואד או דוכרטאי (סר קאהיר רואה או'דוהרטי). אף על פי שהבישוף מונטגומרי ואו דוצ'רטיי היו ביחסים טובים לפני ההתקוממות (שניהם רבו עם סר ג'ורג' פולט, מושל דרי, אשר לעתים קרובות מואשם בביצוע המרד), המורדים שרפו את ביתו של הבישוף ואת ספרייתו של אלפיים ספרים בגלל התוכן הכופר שלהם לכאורה. אשתו ואחותו של הבישוף נלקחו כבני ערובה על ידי המורדים, אך בסופו של דבר שוחררו על ידי כוחות הכתר.