ב-1903, פיליפ זכה לכבוד של פתיחת סדרת העולם הראשונה
המשחק של הפיראטס נגד הבוסטון אמריקנים ב-1903. בניצחון מלא במשחק, פיליפ הוציא 10 מחבטים וזכה בניצחון נגד סיי יאנג כדי להתחיל את סדרת הטובים מתשע. הוא הוביל לבדו את הפיראטס למובילות של 3 על 1, והשיג את הניצחונות בכל משחק, אך כאשר זרועו התעלפה בגלל שימוש יתר, האמריקאים חזרו כדי לנצח את הסדרה 5 משחקים ל-3, כאשר פיליפה הפסיד בשני המשחקים האחרונים. חמש ההחלטות שלו באליפות העולם הן עדיין שיא לזרוק. כדי להראות את הערכתם, אוהדי הפיראטס העניקו לו סיכת סוס יהלום ובעלו של הקבוצה ברני דרייפוס גמל אותו עשרה מניות במועדון.