השלם את המשפט הבא: בשל רגל ההר הפורה והשטח המתאים להגנה, פירין הייתה מיושבת ללא הרף מאז ימי הפרהיסטוריה. שרידים ארכיאולוגיים שהותירו הטראקים התגלו במרגלות הגבעות המערביות לאורך עמק סטרומה ובעמק רזלוג. ככל שהאזור הצטרף לאימפריה הרומית במאה הראשונה לפנה"ס, מספר ההתנחלויות התרחב עוד יותר. במהלך ימי הביניים המוקדמים הושב האזור סביב פירין על ידי שבטים סלאביים יחד עם רוב הבלקן, והוא נספג על ידי האימפריה הבולגרית במאה ה -9. לאורך כל ימי הביניים נותר פירין במחלוקת בין האימפריות הבולגרית והביזנטית, עד שנכבשה על ידי הטורקים העות'מאנים בסוף המאה ה-14. אוכלוסיית האזור שיחקה תפקיד פעיל במהלך התעוררות הלאומית הבולגרית והמאבק לשחרור הלאומי. המוזהר הבולגרי החשוב של המאה ה -18 פאיסיוס של הילנדר ומחבר "Istoriya Slavyanobolgarskaya" נולד בבנסקו במרפסת ההרים הצפונית של פירין. בולגריה השיגה שחרור בשנת 1878, אך כתוצאה מהקונגרס של ברלין, פירין נשארה באימפריה העות'מאנית. בתגובה, האוכלוסייה המקומית בפירין התקוממה במרד קרסנא רזלוג (1878-1879) ומאוחר יותר השתתפה במלחמת האזרחים.
התקוממות אילינדן-פרובראז'ניי (1903) אך שניהם נדחקו על ידי העות'מאנים. האזור שוחרר לבסוף על ידי הצבא הבולגרי באוקטובר 1912 במהלך מלחמת הבלקן הראשונה (1912-1913).