השלים את המשפט הבא: בצעירותו, הוא ארגן פלוגת פרשים לא רשמית הידועה בשם "מונטיין רנג'רס", שהפכה לחלק מהפרשים השביעי של וירג'יניה ("בריגדת אשבי"). עם פרוץ מלחמת האזרחים, אשבי וחייליו הועברו לפקודת המיליציה של וירג'יניה של קולונל תומאס ג'יי. "סטונוול" ג'קסון. למרות
הקמפיין של ג'קסון בעמק היה חייב הרבה לחקירותיו של אשבי. אשבי נלקח ביקורת על ידי ג'קסון על אימונים ודיסציפלינה רופפים של אנשיו. בזמן שאשבי נהרג, כשהוא הוביל את אנשיו בקרב על חוות גודס ליד הריסוןבורג, הוא קיבל את כוכב הגנרל שלו. עם זאת, הדירוג הרשמי של אשבי מוטל בספק, שכן הקידום לא אושר עד לאחר מותו.