רק כמה חודשים לאחר עליית איוון שישמן לכס המלוכה, ב-26 בספטמבר 1371, הטורקים העות'מאנים הביסו צבא נוצרי גדול בראשות האחים הסרבים ווקאשין מרנבצ'ביץ' וג'ואן אוגלישה בקרב צ'רנומן.
אני לא יודע. אף על פי שאוגלישה ניסה ליצור קואליציה רחבה שתכלול את בולגריה, איוון שישמן, שהיה צריך לחזק את סמכותו, לא הצטרף. לאחר הניצחון בצ'רנומן, הטורקים פנו מיד נגד בולגריה. הסולטן העות'מאני מורד הראשון אילץ את איוון שישמן לסגת לצפון הרים הבלקניים וכבש את צפון טרקיה, רודופס, קוסטנץ, איחטימן וסמוקוב. איוון שישמן, שלא היה מסוגל לעמוד בפני ההתקפות, נאלץ לנהל משא ומתן עם העות'מאנים בשנת 1373. הוא נאלץ להפוך לווסאל עות'מאני ולאפשר לאחותו קרה תמרה, הידועה ביופיה, להיות אשתו של מוראד הראשון. תחת הסכם זה, בולגריה השיבה חלק מהטריטוריות הכובשות כמו איחטימן וסמוקוב, והחלה כמעט עשר שנים של שלום לא נוח עם הטורקים. למרות השלטון והסכם השלום, הפשיטות העות'מאניות התחדשו בתחילת שנות ה-1380 והגיעו לשיאה בשנת 1385 עם נפילת סופיה, המחוז האחרון של איוון שישמן בדרום הרים הבלקניים.