ב-1952, קוואנה הפך לאוסטרלי הראשון שזכה במירוץ גראנד פרי של אופנועים כשהוא זכה בגראנד פרי של אולסטר 350 סיסי. ב-1956 הוא זכה בטורניר ה-Junior TT במירוצי TT באי מאן. קוואנה השתתף בשני גראנד פרי של פורמולה 1 בשנת 1958 עם מסרטי 250F שלו, לראשונה במונקו
שם הוא לא הצליח להשתתף, ולבסוף בגראנד פרי של בלגיה, שם הוא פספס את המירוץ לאחר שפיצץ את המנוע שלו באימונים, לאחר שהגיע במקום ה-20 מתוך 28 משתתפים.