במהלך השנה השנייה של לטימר ללימודים, פרצה מלחמת האזרחים ולטימר עזב את וי-איי-איי כדי לשרת את הקונפדרציה הדרומית. הוא שימש לראשונה כמורה למקדחים של ארטילריה ריצ'מונד המפדן במהלך האביב והקיץ של 1861. בסתיו, הוא הועמד לסגן ראשון וראה פעולה עם הדיוויזיה של מייג'ור גנרל ריצ'רד ס. איוול במערכה של עמק שננדואה בשנת 1862. לאחר שהבחן את עצמו עם הסוללה שלו במלחמות כמו "וינצ'סטר הראשון"
לטימר הועבר למפקד הגדוד שהיה שייך בעבר לא.אר. קורטני. לאחר שפיקד על הגדוד בפרדריקסבורג בדצמבר 1862, הועלה לטימר למייג'ור במרץ 1863. איוול התייחס אליו כ"נפוליאון הצעיר", אך בני זמנו ציינו את נעוריו ואת גודלו הקטן והמשומש על ידי כך שקראו לו "ביי מייג'ור". הוא הפך לקצין בחטיבה של מייג'ור ריצ'רד סנואדן אנדרוס של דיוויזיית מייג'ור גנרל אדוארד "אלגני" ג'ונסון.