השלים את המשפט הבא: ב-1952, קוואנה הפך לאוסטרלי הראשון שזכה במירוץ גראנד פרי של אופנועים כאשר הוא זכה בגראנד פרי של 350 סיסי של אולסטר. ב-1956 הוא זכה בטורניר ה-Junior TT במירוצי TT באי מאן. קוואנה השתתף בשני גראנד פריס של פורמולה 1 בשנת 1958 עם מסרטי 250F שלו, לראשונה ב
במונקו, שם הוא לא הצליח להתאים את עצמו, ולבסוף בגראנד פרי של בלגיה, שם הוא החמיץ את המירוץ לאחר שהפוצץ את המנוע שלו באימונים, לאחר שהצטיין במקום ה-20 מתוך 28 משתתפים.