השלים את המשפט הבא: אחרי כמעט שני עשורים של בייסבול בינוני, גורל הפיראטים החל להשתנות בתחילת המאה ה-20. הפיראטס רכשו כמה שחקנים כוכבים מלואיסוויל קולונלס, שהיו אמורים להימחק כשהליגה הלאומית חתמה על חוזה מ-12 ל-8 קבוצות. (הפרנצ'ייז לא התאחדו באופן רשמי; רכישות השחקנים היו עסקאות נפרדות.) בין השחקנים האלה היה הונוס ווגנר, שהפך לאחד השחקנים הראשונים שנכנסו להיכל התהילה של בייסבול. הפיראטים היו בין הקבוצות הטובות ביותר בבייסבול בתחילת המאה ה-20, זכו בשלושה אליפות בליגה הלאומית ברציפות מ-1901 עד 1903.
הסדרה העולמית המודרנית הראשונה אי פעם שיחקה, שהם הפסידו לבוסטון. הפיראטים חזרו ל-World Series ב-1909, והביסו את דטרויט טייגרס על תואר העולם הראשון שלהם. באותה שנה, הפיראטים עברו מפרק אקספוזיציה לאחד מגרשי הכדורגל הראשונים, פורבס פילד.