וילסון מונה להנהיג כוח משלחת של חבר העמים (W Force) של שתי דיוויזיות רגלים וחטיבה משוריינת כדי לעזור ליוון להתנגד לאיטליה
והפלישה הגרמנית שלאחר מכן באפריל 1941. למרות שכוחות בעלות הברית היו חסרי תקווה, הקבינט של צ'רצ'יל חשב שזה חשוב לספק תמיכה למדינה היחידה מחוץ לממלכה העולמית, שהתנגדה להתקדמות הציר. וילסון השלים את פינוי הכוחות הבריטיים מגרמניה ב-29 באפריל 1941. ב-4 במרץ 1941 הוא מונה לגנרל ג'י.בי.אי. ב-31 במאי 1941 הועלה לגנרל מלא.