טובמן ואחיה, בן והנרי, נמלטו מעבדות ב-17 בספטמבר 1849. טובמן נשכרה לד"ר אנתוני תומפסון, שהיה בעל מטעני גדול באזור הנקרא פופלר נק במחוז קרוליין השכן; סביר להניח שאחיה עבדו גם עבור תומפסון. מכיוון שהעבדים נשכרים למשפחה אחרת, אליזה ברודס כנראה לא זיהתה את היעדרותם כניסיון בריחה במשך זמן מה. שבועיים לאחר מכן, היא פרסמה הודעה על בריחה ב"קיימברידג' דמוקרט", בה הציעה פרס של עד 100 דולר עבור כל עבד שחזר. ברגע שהם עזבו, לאחיו של טובמן היו מחשבות שניות. ייתכן שבן בנק רק הפך לאבא. שני הגברים חזרו, ואילצו את טובמן לחזור איתם. זמן קצר לאחר מכן, טובמן נמלטה שוב, הפעם ללא אחיה. בטובמן ניסתה לחדוף את אמה, אך היא ניסתה לברוח לאורך שלושה קילומטרים שונים באזור הנקרא פ
בלי האחים שלה.