השלים את המשפט הבא: בתחילת שנות ה-50, הוא עבר לשיקגו, שם היה פעיל במספר עסקים. בתחילת מלחמת האזרחים האמריקאית, קנט ליווה קרוב משפחה, לורן קנט, שהיה קצין בגדוד חיל הרגלים ה-29 של אילינוי, אותו בסופו של דבר הפיקד כקולונל. ג'ייקוב קנט נסע עם הלילינוי ה-29, והיה נוכח באפריל 1862
הקרב על שילו.