כתוב המשך לקטע זה - בעקבות מותו של בעלה הראשון, תומס הנרי ווטקינס, פרסטון החלה בקריירה כאילסטרטור כדי לפרנס את עצמה. היא נפגשה והוצגה עם אמנים מבית הספר של אשקן והתחתנה עם אחד מהקבוצה, ג'יימס מור פרסטון, בשנת 1903. הם נסעו יחד לאירופה, בילו את הקיץ בלונג איילנד, ועיונו יחד סיפור במגזין. היא הפכה לאלסטרטורה מצליחה עבור מגזינים, כמו "הרפר'ס באזאר" ו"השבת בערב פוסט", והייתה גם לאלסטרטורה מצליחה של ספרים. פרסטון נחשבה לאחת האישה הממציאה ביותר בין 1900 ל-1940. היא הייתה אחת מהאישה המעטות שהצטרפו לחברה של הממציאים, לאחר שהודחתה ב-29 במרץ 1904 לאחר עמיתיה פלורנס סקובל שין, אליזבת שיפן גרין, ויולט אוקלי וג'סי ווילקוקס סמית. כמוהם, היא הייתה רק חברה עמית, שכן חברות מלאה לא הייתה מותרת לנשים עד שנות ה-20. היא הציגה בתערוכת הנשק של 1913 וזכתה במדלייה בתערוכת הפנמה-פסיפיק.
בשנת 1915. פרסטון היה אחד האמנים הגדולים של זכות הבחירה. עבודותיה נמצאות במספר אוספי מוזיאונים. היא שיחקה את עצמה בפרק מסדרת הסרט "הילדה המשותפת שלנו" שהוצגה בתיאטראות בשנת 1915.