הוא חזר לשיקגו בנובמבר 1897 והתחבר לקבוצת העיתון "חברה חופשית" שכללה את אמה גולדמן. הוא כנראה קשר קשר איתה כדי לנסות לשבור אלכסנדר ברקמן מהכלא על ידי מנהרה לכלא, ללא הצלחה. לאחר ההתנקשות בנשיא מק'ינלי,
הוא נעצר ונזרק לכלא עם כל שאר שותפי העיתון, אבל שוחרר זמן קצר לאחר מכן. פוקס המשיך את קריירת הכתיבה והנאום שלו בניו יורק ובשיקגו בשנים הבאות, והתחתן עם אסתר אברמוביץ מתישהו באמצע העשור.