השלים את המשפט הבא: ווטסון נולד בבריסטול לאמא וולשית ולאב אנגלי. יש לו אחיות תאומות צעירות יותר בשם אמה ולוסי ואח, פול. הוא למד בבית הספר היסודי של הנליז, ולאחר מכן בבית הספר היסודי של בריסטול, בית ספר יום עצמאי שבו זכה בפרס "החכמולוג של השנה", לפני שהוא הלך לקווינס קולג', קיימברידג', שם למד אנגלית, וסיים את לימודיו בהצטיינות ראשונה. באוניברסיטה הוא היה חבר ב"פוטלייטס" ושהיה בן זמנו של סטפן גולזבסקי, טים קיי ודן סטיבנס. הוא היה חלק מהסדרה שהייתה מועמדת לקטגוריה "החדש הטוב ביותר" ב-
פרסי הקומדיה של פריר בפסטיבל פרינג' של אדינבורו בשנת 2001 וגם ביים יחד עם קיי.