ב-2016 מאסטרס, ווסטווד סיים רץ משותף עם ג'ורדן ספיית, שלוש מכה מאחורי המנצח דני ווילט. במהלך הסיבוב האחרון, הוא היה במרחק של רק מכה אחת מההובלה, בעקבות נשר על הפאר 5 ה-15, אבל הוא פגע ב-16 כדי לסיים את הסיכויים שלו. זו הייתה הפעם השלישית שווסטווד סיים במקום השני באליפות גדולה. באולימפיאדת ארה"ב הפתוחה 2016
, וסטווד היה שוב קרוב לפסגה של לוח המנהיגים לאחר שלושת הסיבובים הראשונים, אבל כששחק בקבוצה שלפני האחרונה במהלך הסיבוב האחרון הוא נפל לרעה, יורה בסיבוב 80 (+10) כדי לסיים T32.