כתוב המשך לפרק זה... גרינדלי התגייס מבונוויל ב-8 בספטמבר 1862 לתקופת שירות של שלוש שנים בצבא האיחוד. הוא הצטרף לחטיבה ד של חיל הרגלים ה-146 בניו יורק כקפטן. במאי ויוני 1864 השתתף הגדוד במערכה היבשתית של הגנרל יוליסס ס. גרנט בווירג'יניה. בקרב המדבר בשבוע הראשון של מאי, ה-146 ספג נפגעים כבדים. גם מפקד הגדוד וגם סגן מפקד נהרגו בפעולה, והותירו את גרינדלי כקצין בכיר ביותר. הוא לקח את הפיקוד על הגדוד והוביל אותו בקרב על בית המשפט של ספוטסילבניה, שהתרחש מיד לאחר מכן. הוא הועבר למייג'ור, ונהיג את הגדוד ה-146 למשך שארית הקמפיין, כולל קרבות צפון אנה, טוטופוטומוי קריק
ו"קולד הארבור".