השלים את המשפט הבא: ניצחון 4<unk>1 על יו דלו אישר את או'סוליבן לאליפות ריגה 2016 והוא ניצח את לוקה ברסל 4<unk>0, לפני שלא הצליח להרים מסגרת בעצמו בסיבוב השני נגד דיוויד גילברט. לאחר שהפסיד שמונה מתשעת המשחקים הבאים שלו, הוא הפיל את רובי וויליאמס, מארק קינג ומיצ'ל מאן.
סקוטלנד הפתוחה כולו על ידי 4<unk>1 קווי ציון כדי להגיע 16 האחרון של אירוע דירוג בפעם הראשונה. או'סוליבן הוביל את יו ב-3-2, אבל הפסיד ב-4-3. או'סאליבן נכנס לבית הספר Q בסוף העונה כדי לנסות להישאר בטור. הוא הפסיד 4-0 לאלן טיילור בסיבוב האחרון של האירוע הראשון ו-4-3 לפול דייוויסון בסיבוב הרביעי של האירוע השני, אבל עשה מספיק כדי להרוויח כרטיס סיור חדש באמצעות מסדר הכבוד של בית הספר Q.