השלים את המשפט הבא: סקווירסקי קיבל תפקידי קצין צוות ואקדמיה צבאית בשנות ה-30 של המאה ה-20, וסיים את לימודיו באקדמיה הצבאית פרונזה, שם גם לימד. בשנת 1939 הוא הועבר לצבא ה-14 שבמגזר הצבאי של לנינגרד כקצין סגל.
ב-1939-1940 נבחר לראש הצבא הרביעי באוקטובר 1940.