מלא את המשפט הבא: מיילס נולד במרילנד. הוא סיים את לימודיו באקדמיה הצבאית של ארצות הברית בשנת 1824 וקיבל תואר סגן שני בחטיבת הרגלים הרביעית, אך הועבר מיד לגדוד הרגלים השביעי, שבו שירת עד 1847. הוא שירת בגבול המערבי והפך לסגן של הרגימנט השביעי של ארצות הברית. הוא הועלה לקפטן ב-8 ביוני 1836, ונלחם במלחמות הסמינול בפלורידה מ-1839 עד 1842. בתחילת המלחמה המקסיקנית-אמריקאית, הוא קיבל קידום לדרגת מייג'ור על "התנהגותו האמיצה והמצטיינת" בהגנה על פורט בראון, טקסס. הוא נלחם בקרב מונטריי ובקרב
המצור על ורה קרוז, אותו הוא שלט כמפקד צבאי במשך ארבעה חודשים. הוא מונה לסגן קולונל על "התנהגות אמיצה ומצטיינת במספר המלחמות במונטריי, מקסיקו".