כתוב המשך לפרק זה - וינגפילד נולד ב-16 באוקטובר 1833 ברואבון, דנביג'שייר, ויילס, בנו של קלופטון לואיס וינגפילד, רב סרן בגדוד הרגלים ה-66, וג'יין אליזה, בתו של סר ג'ון מיטשל KCB. אמו נפטרה בשנת 1836 לאחר לידת ילדה השני ואביו נפטר בשנת 1846 ממחסום במעי. וולטר גדל אצל הדוד שלו והדוד הגדול שלו. הוא למד בבית הספר רוסל, ובשנת 1851 נכנס לקולג' הצבאי המלכותי, סנדהרסט, בניסיון השני באמצעות השפעתו של דודו הגדול שהיה קולונל. הוא הועמד לקורנט בחיל הדרגונים הראשון ושירת בהודו. בשנת 1858 וינגפילד הפך לקפטן ובשנת 1860 הוא השתתף במערכה בסין
והיה נוכח בשביתה של בייג'ינג. הוא חזר לאנגליה ב-1861 ופרש משמר הדרגונים שנה לאחר מכן.