בין 1381 ל-1385, דה ויאן נלחם נגד הפלמנדים, בעיקר במהלך קרב רוזבקה. כדי להגשים את חלומו של איום על האנגלים בבית, בשנת 1385 הוא השתמש בצי של 180 ספינות כדי להנחית צבא בסקוטלנד במטרה לפלוש לאנגליה, אך הכוח נאלץ לסגת. לאחר שקרל השישי ירש את אביו, קרל החמישי, לכס צרפת, הותר לחיל הים להתפורר, מכיוון שקרל השישי לא שיתף את דאגתו של אביו לענייני חיל הים. מאוכזב, דה וין השתתף במסע הצלב הברברי
והצטרף למסע הצלב של המלך זיגיסמונד של הונגריה נגד הטורקים. הוא נהרג במהלך הקרב של ניקופוליס, בבולגריה.