השלים את המשפט הבא: ג'ייקוב למד משפטים אצל תיאודור סדגוויק, התיישב בווינדזור, ורמונט בשנת 1780, והיה מועמד למשפטים. הוא הצטרף למיליציה במהלך המהפכה האמריקאית, ושירת בחברה בהפקדו של קפטן ג'ון מרסי במהלך גיוס של שלושה ימים במרץ 1781. המיליציה במזרח ורמונט נקראה על ידי גנרל ג'ייקוב ביילי מניוברי בתגובה לדו"ח של
חיילים בריטים מקנדה בפעילות באזור ניוברי, אבל הדו"ח התברר כבלתי מבוסס.