עם פרוץ מלחמת העולם השנייה, הפיקוד העליון של הצבא הגרמני (OKH) לקח על עצמו את ארגון המלחמה. הייזינגר ליווה את צוות השדה ועזר בתכנון הפעולות לפלישה לפולין, דנמרק
, נורבגיה, וצרפת והארצות הנמוכות. ב-1 באוגוסט 1940 הועלה לדרגת קולונל, והפך לראש "Operationsabteilung" באוקטובר 1940, מה שהפך אותו למספר שלוש בהיררכיה התכנונית של הצבא, אחרי ראש המטה הכללי, הגנרל פרנץ הולדר, וסגן ראש המטה הכללי / ראש המחנה, הגנרל פרידריך פאולוס.