ב-1 בספטמבר, 2009, הפיראטס הוציאו מה שנחשב לקבוצת השחורים הראשונה בהיסטוריה של הליגה. אוליבר שיחק בבסיס ראשון, והצטרף לבייס השני רני סטנט, למגן המרכז ג'ין קלינס, למגן הימני רוברטו קלמנטה, למגן השמאלי ווילי סטרגל, למלכד מני סנגווילן, לבייס השלישי דייב קאש, לסורטסטאפ ג'קי הרננדז ולזרוק דוק אליס בתורם הראשי. אוליבר סיים את העונה עם ממוצע של.282, כולל 31 כפולים (8th ב-NL), שבעה כפולים (10th), 10 זבובים קורבנות (2nd), וחמישה hit-by-pitches (טוב עבור 9th בליגה). לאחר שהביס את סן פרנסיסקו ג'איינטס במשחקי אליפות הליגה הלאומית של 1971
ב-2004, הפיראטים זכו ב-World Series, כשניצחו את הבולטימור אוריולס בשבעה משחקים עם אוליבר כמתקין המרכזי הרגיל.