השלם את המשפט הבא: וילסון היה חבר במפלגה הדמוקרטית. הוא שירת בבית הנבחרים של טנסי משנת 1877 עד 1879, והיה חבר בוועדת המשפטים. הוא נבחר לסנאט של טנסי ב-1879, ושימש כיו"ר הוועדה המשפטית. הוא נבחר על ידי "משקיעים נמוכים" לייצג את טנסי ב
בוועידת הדמוקרטים של 1880, אבל הוא הפסיד לאלווין הוקינס.