השלים את המשפט הבא: ב-1509, כאשר סר ג'ון מת, אנתוני מונה לשומר הגופה, והוא השתתף בהלוויה של הנרי השביעי. וינגפילד הצטרף לראשונה לשירות פעיל במלחמה הראשונה של שלטונו של הנרי השמיני, ונלחם במצור על טורנאי בשנת 1513. הוא הוענק לאביר בשנת 1513 על חלקו בכיבוש טורנאי. הוא מונה לשריף העליון של נורפוק וסאפוק ב-1515-16. הוא השתתף במערכה "שדה הבד הזהב" בשנת 1520 ושירת במערכה הצרפתית של צ'ארלס ברנדון, דוכס סאפוק בשנת 1523; ולבסוף, ב-1544 לכבוש את
בולון.