השלים את המשפט הבא: גילד נכנס לפוליטיקה ב-1881, כיהן כחבר בבית הנבחרים של מסצ'וסטס. הוא הפך לחבר בוועדת המפלגה הרפובליקנית של המדינה בשנת 1894 והיה בולט באופן לאומי כאשר שימש כסגן נשיא של הוועידה הלאומית הרפובליקנית של 1896. ב-1900 הוא עבד בקמפיין סגן הנשיא של רוזוולט, ונסע עם רוזוולט לאחר הבחירות של הנשיא ויליאם מק'קינלי
ההתנקשות העלתה את רוזוולט לנשיאות.