מלא את המשפט הבא: בניגוד לאימונים באביב 2007, רולינס "לא נתן שום ערבות לקראת העונה הבאה, אבל זה לא אומר שהפיליס לא היו בטוחים" להיכנס לעונה של 2008, למרות רכישתו של מטס של יוהאן סנטנה ו" 2007 רולינס-esque " ערבות לזכייה במחלקה מקארלוס בלטראן. לאחר שהחל את העונה בהצלחת הום ראן ביום הפתיחה, רולינס נחת ברשימת הנכים לראשונה בקריירה שלו בתחילת אפריל, לאחר שסבל מפריצת קרסול. הוא חזר בחודש מאי, והיה לו קיץ "פרודוקטיבי", ובסופו של דבר פרסם 47 בסיסים גנובים, למרות ממוצע המכות שלו ירד ל-.277, ומספר הריצות הבייתה שלו ירד ל-11 ו-59 בהתאמה. בעונה שלאחר מכן, רולינס היה נקודת המוקד של הקבוצה, שבסופו של דבר זכתה ב- 2008 World Series; בסדרת הדיוויזיה (NLDS), הוא הכה home run מוביל במשחק ארבע, ובמשחק השני, הוא הכה home run מוביל.
בסדרת האליפות (NLCS), הוא הכה הום ראן מוביל במשחק חמישי, ולמרות המאבקים בתחילת סדרת העולם, הוא בסופו של דבר תרם עם פגיעה מצבית חזקה, עוזר לפילס לנצח את הסדרה בחמש משחקים. בסיום העונה, רולינס זכה בפרס פילדינג ביבל על מצוינות הגנתית כמשחקן הקצר העליון של ליגת הבייסבול במהלך השנה.