השלים את המשפט הבא: בשנת 1900, קלארק הצטרף לפיראטס של פיטסבורג כשחקן ומנהל, תפקידים שהוא היה מקיף עד פרישתו בשנת 1915. הייתה ללא ספק העונה המכה הטובה ביותר של הקריירה של קלארק כפי שהוא הוביל את הליגות הגדולות בממוצע slugging ו OPS והוביל את הליגה הלאומית בשניים. הוא סיים במקום השני אחרי חברו לקבוצה, הונוס ווגנר, בתואר הלהבב של הליגה הלאומית. ב
בסדרת העולמית הראשונה, קלארק הכה.265 אבל סיי יאנג וביל דינין מבוסטון החליפו את פיטסבורג בסך הכל וזכו בסדרה ב-8 משחקים.