ב-1963, וילנובה גויס לצבא ארצות הברית, ובילה שנתיים באזור תעלת פנמה
, שם הוא התמקד בספרות היספנית, בקריאת רובן דריו וחוסה מרטי. הוא סיים את לימודיו באוניברסיטת טקסס, באוניברסיטת מדינת ניו יורק בבאפלו עם תואר שני ב-1971, ואוניברסיטת בוסטון עם דוקטורט בספרדית ב-1981. הוא לימד בקולג' וולסלי, וקיבל פגישות ביקור באוניברסיטת טקסס-אוסטין, בקולג' ויליאם ומרי, ובקולג' בודהין. עד פרישתו בשנת 2015, מילאנובה כיהן כמרצה בכירה בספרדית, במחלקה ללימודי רומנטיקה במכללת האמנויות והמדעים באוניברסיטת בוסטון.