כתוב המשך לפרק זה - שלא כמו באימונים באביב 2007, רולינס "לא נתן שום ערבות לקראת העונה הבאה, אבל זה לא אומר שהפילס לא היו בטוחים" להיכנס לעונה של 2008, למרות רכישתו של מטס של יוהאן סנטנה ו" 2007 רולינס-esque " ערבות לזכות במחלקה מקארלוס בלטראן. לאחר שהחל את העונה בהצלחת הום ראן ביום הפתיחה, רולינס נחת ברשימת הנכים לראשונה בקריירה שלו בתחילת אפריל, לאחר שסבל מפריצת קרסול. הוא חזר בחודש מאי, והיה לו קיץ "פרודוקטיבי", ובסופו של דבר פרסם 47 בסיסים גנובים, למרות ממוצע המכות שלו ירד ל-.277, ומספר הריצות הבייתה שלו ירד ל-11 ו-59 בהתאמה. בעונה שלאחר מכן, רולינס היה נקודת המוקד של הקבוצה, שבסופו של דבר ניצחה באליפות העולם ב-2008; בסדרת הדיוויזיה (NLDS), הוא הכה את הום ראן המוביל במשחק ארבע, ובסדרת האליפות
(NLCS), הוא הכה את הום רון המוביל במשחק החמישי, ולמרות המאבקים בתחילת הסדרה העולמית, הוא תרם בסופו של דבר עם פגיעה חזקה במצב, ועזר לפילס לנצח את הסדרה בחמש משחקים. בסיום העונה, רולינס זכה בפרס פילדינג ביבל על מצוינות הגנתית כמשחקן הקצר העליון של ליגת הבייסבול במהלך השנה.