השלים את המשפט הבא: לאחר שהמלחמה הסתיימה, הגדוד המלכותי הראשון של ברקשייר שירת בכיבוש בעלות הברית של ריינלנד. ב-16 בפברואר 1919 חזר דמפסי לבריטניה בחופשה. במהלך הקיץ שיחק בשני משחקים בכדורסל ברמה הראשונה עבור סאסקס נגד אוניברסיטת אוקספורד ונורת'המפטונשייר. הגדוד הראשון הוקם מחדש במחנה צ'יזלדון בווילטשייר ביוני 1919. בספטמבר הוא נשלח לעיראק, שם הוא עזר לדכא את
המרד העיראקי של 1920. באוגוסט 1920 עבר הגדוד לאיראן, שם היווה חלק מכוח צפון פרסיה (Norperforce) במלחמת האזרחים הרוסית. בזמן שהגדוד שלו היה מוצב באיראן, דמפסי לקח את הפלמאניזם. בסוף 1921 הוא עבר שוב, הפעם לבריילי, הודו, ודמפסי השתלט על חברת C, אך בשנת 1922 חזר לאנגליה לחופשה הראשונה שלו כמעט שלוש שנים. הוא חזר להודו מאוחר יותר באותה שנה, לפני שחזר לאנגליה שוב ב-1923, הפעם כדי לקבל מינוי בקולג' הצבאי המלכותי בסנדהרסט.