השלים את המשפט הבא: מקילבר נולד ב-25 בספטמבר 1826, ליד סוציטה היל, דרום קרוליינה, לאלכסנדר מקילבר ומרי האנפורד מקילבר. סבא רבא שלו היה קפטן ויליאם דוויט. הוא עבר לצ'רו, דרום קרוליינה בשנת 1836 עם משפחתו. בשנת 1846 הוא סיים את לימודיו במכללת דרום קרוליינה (כיום אוניברסיטת דרום קרוליינה). הוא למד משפטים עם אביו לאחר הקולג', והוא התקבל לעסוק במשפטים בדצמבר 1847. הוא התחתן עם קרוליין פאו ב-7 ביוני 1849. כאשר אביו של מקילבר נפטר ביולי 1850, מינה המושל וויטמרש ב. סיברוק את מקילבר להשלים את כהונתו של אביו כפרקליט (פרקליט) במחוז המזרחי של המדינה. בסוף כהונתו, מקילבר לא התמודד לתקופה מלאה; עם זאת, היורש עצמו מת במשרה, ומקילבר מונה שוב כדי לסיים את כהונתו שנותרה. בסוף כהונתו השנייה, מקלייבר נבחר לתקופה מלאה. הוא המשיך להיבחר מחדש לתפקיד עד 1868 כאשר הוא הוסר ממשרדו כחלק מהשיקום. מקייבר, המייצג את מחוז צ'סטרפילד, היה בין החותמים על צו הפרדה של דרום קרוליינה בדצמבר 1860. מאוחר יותר הוא שירת כקפטן בגדוד הפרשים הרביעי של דרום קרוליינה ונפצע קשה בקרב על
ואז חזר לעבודה שלו אחרי מלחמת האזרחים. ב-19 במאי 1877 הוא נבחר כצדק שותף של בית המשפט העליון של דרום קרוליינה כדי למלא את כהונתו של השופט אמיל ג'יי ווילארד, שהפך לשופט הראשי של בית המשפט. האסיפה הכללית בחרה באחדות קולות במקילבר לתקופה מלאה בדצמבר 1879. הוא שירת בתפקיד זה עד שנבחר וקיבל את שבועתו כראש בית המשפט ב-1 בדצמבר 1891, כשהוא מחליף את ראש בית המשפט ויליאם סימפסון.