תכתוב המשך לפרק הזה - מיי קיבלה הזדמנות לשחק בפוסט-סיזון, אבל לא עם הוויט סוקס. ב-18 במאי, הוא הועבר ליאנקיס בתמורה למזרן קן ברט ולשחקן השדה החיצוני ריץ' קוג'ינס. העסקה נעשתה בזמן שהיאנקיס היו במרוץ מלהיב. באותה שנה, הוא הכה.278 והיאנקיס הגיעו ל"סדרה העולמית". במהלך ה-ALCS
מיי קיבלה 2 מתוך 10 עם כפול והליכה. במשחקי הסדרה העולמית נגד סינסינטי רדס, הוא לא קיבל להיט ב-9 משחקים עם המחבטים, והסתיימה עם ממוצע מחבט של 0.105 בעונה שלאחר מכן.