כתוב המשך לפרק זה - מקלילנד היה שופט במשחקי בייסבול רבים. הוא היה שופט סדרה עולמית ארבע פעמים (1993, 2000, 2002 ו-2006), ועבד בשלושה משחקים של כל הכוכבים (1986, 1998 ו-2003), קורא כדורים ומכה בהזדמנות האחרונה. כמו כן, הוא השתתף בחמש סדרות דיוויזיה (1997, 2000, 2002, 2004, 2006), כראש הצוות ב-1997, 2004 ו-2006. מקלילנד שימש כשופט ב-8 סדרות אליפות ליגה (1988, 1995, 1999, 2001, 2003, 2005, 2007, 2008 ו-2009).
), כיהן כמפקד צוות בשנת 1999, 2003, 2005, 2007, 2008 ו-2009.