השלים את המשפט הבא: הכסף הראשון של אובסט בטורניר בשידור חי הגיע ב-2009. ב-WSOP, הוא הרוויח 30 פעמים והגיע לשבעה שולחנות סופיים. לאחר שנבחר פעמיים במקום השני, אובסט זכה בזוג הצמיד הראשון שלו בשנת 2017 באליפות ראז' של 10,000 דולר, וזכה ב-265,000 דולר. הכסף הגדול ביותר שלו הגיע ממקום 13 באירוע הראשי של WSOP ב
2016 עבור $ 427,000.