כתוב המשך לקטע זה - ההתיישבות הראשונית הייתה ממוקמת במקום שהוא כיום הרובע הישן בצד המזרחי של העיר. מאות שנים של שלטון פורטוגלי הופרעו במלחמת העולם השנייה, כאשר דילי הפכה לאתר קרב
בין כוחות בעלות הברית והיפנים. העיר הפגומה חזרה לשליטה פורטוגזית לאחר המלחמה. ב-1975, פרצה מלחמת אזרחים בין מפלגות פוליטיות טימור, שהובילה להכריז על עצמאות ופלישה של אינדונזיה. תחת שלטון אינדונזיה התפתחה תשתית בעיר, עם ציוני דרך כגון קתדרלת תפיסה טהורה ו"כריסטו ריי של דילי" שנבנו בתקופה זו. העיר התרחבה כאשר אוכלוסייתה גדלה ליותר מ-100,000 איש.