כתוב המשך לפרק הזה - סיימון היה שחקן פוקר קבוע, וטקסס Hold 'em בפרט. הוא הכיר את המשחק כילד באמצעות משחקים משפחתיים שבועיים בפוקר וטיולים לקזינו עם סבו. סיימון לא חשב על עצמו כמשחקן רציני עד למשחק בביתו של הסופר דייוויד שטיינברג עם כמה שחקנים "מחוננים", אשר עודדו אותו ללמוד את המשחק ולהשתתף בטורנירים רבים, אם כי הוא החליט לא להפוך למקצוען. הוא התחרה ב-World Series of Poker (WSOP) בכל שנה בין 2007 ל-2011, והסיים בכסף בשש אירועים. ב-2007, באירוע הראשי של טקסס הולדם ללא גבול של 10,000 דולר עם 6,358 שחקנים, הוא סיים במקום ה-329 עם 39,445 דולר. הוא גם סיים במקום ה-16 בניצחון של 35,493 דולר ב- $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys בשנת 2007, במקום ה-41 בניצחון של 10,708 דולר ב- $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys בשנת 2008, במקום ה-53 בניצחון של 10,692 דולר ב- $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys בשנת 2008, במקום ה-20 בניצחון של 24,066 דולר ב- $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em בשנת 2009, ובמקום ה-500 בניצחון של 23,876 דולר ב- $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship בשנת 2011
אני לא יודע. הוא גם זכה ב- $ 300 438 שחקן ללא גבול Hold'em Bounty 100,000 ערבות ב- 2009 לוס אנג'לס פוקר הפתוח, לזכות $ 22,228. הניצחון הגדול ביותר שלו במונחים של גודל השדה והפרס כספי היה 200 $ 1,082-שחקן ללא גבול Hold'em $ 150,000 הבטחה ב 2010 Winnin O 'הירוק, שם הוא זכה $ 57,308. משחקי הפוקר הפרטיים של סיימון בינו לבין חבריו המפורסמים תוארו כ"רועשים ומבינים מאוד". המוניטין שלהם הוביל את טלוויזיה פלייבוי לייצר את המופע "משחק של סם", גרסה טלוויזיונית שמציגה את סיימון כמארח ומנהל טקסים של משחק טקסס הולדם של מפורסמים בלאס וגאס; הוא ייצר את המופע. הוא הופיע בעבר בפרק 2009 של "פוקר על הימורים גבוהים".