ב-2006, ריצ'רדסון הופיע ב"אזור הקומדיה" בפסטיבל אדינבורו. הוא גם סיים סיבוב הופעות של 60 תאריכים בבריטניה ובאירלנד עם אלן קאר, והופיע ב"The Comedy Store" של פרמאונט. בשנת 2007, "Spatula Pad" (ההופעה הסולו הראשונה של ריצ'רדסון בפסטיבל פרינג' אדינבורו) הרוויח לו מועמדות לשחקן החדש הטוב ביותר בפרסי הקומדיה באדינבורו
אני לא יודע. ריצ'רדסון זכה בפרס צ'ורטל לשנת 2008 עבור השיר הטוב ביותר, וביצע את "דוגמטי" (ההופעה הסולו השנייה שלו) בפסטיבל פרינג' של אדינבורו. מאוחר יותר הוא לקח את המופע הזה מסביב למדינה בסיבוב ההופעות הסולו הראשון שלו. הוא הופיע כקפטן קבוצה בסדרה של סיימון מאיו משנת 2008 "השג את הגיל שלך" ברדיו 4 של ה-BBC.