השלם את המשפט הבא: למרות שהיה פעיל של הלייבור במשך שני עשורים, לאמונט לא ביקשה להיבחר לבית הנבחרים במהלך אותה תקופה, ואמר בראיון ב-BBC בשנת 2014 כי היו מעט סיכויים לנשים להיבחר לווסטמינסטר: "ב-1987 הלייבור שלחה 50 חברי פרלמנט ורק אחת מהן הייתה אישה". במקום זאת, החלטתה לרצות תפקיד פוליטי הושפעה על ידי הקמת הפרלמנט הסקוטי. ב-2011 היא אמרה ל"הארלד": "קל לשכוח איזו הזדמנות נהדרת זו הייתה לנשים, והייתי נחושה שהנשים ייצגו, שיהיו להן קול חזק". הפרלמנט הוקם כתוצאה
משאל העם ב-1997 שבו 74% הצביעו בעד העברת סמכויות חקיקה לסקוטלנד. לאמונט נבחר לראשונה כחבר הפרלמנט הסקוטי (MSP) עבור גלזגו פולוק בשנת 1999. היא החזיקה במושב ב-2003, כאשר היא התמודדה עם אתגר חזק מראש המפלגה הסוציאליסטית הסקוטית טומי שרידן, ולאחר מכן שוב ב-2007 וב-2011.