-סטדמן התערב לראשונה בפוליטיקה כ مندوب בכנס הלאומי הדמוקרטי של 1880
, אשר מינה ווינפילד סקוט הנקוק וויליאם היידן אנגלית לנשיא וסגן נשיא ארצות הברית. הוא נבחר לסגן המושל החמישי של צפון קרוליינה ב-1884, שירת בין השנים 1885-1889, ועמד ללא הצלחה במועמדות הדמוקרטית למושל צפון קרוליינה ב-1888. הוא עבר לאשוויל, צפון קרוליינה בשנת 1891 ולגרינסבורו, צפון קרוליינה בשנת 1898, והמשיך לעסוק במשפטים. סטדמן שימש כממונה על אוניברסיטת צפון קרוליינה בין השנים 1899-1915, היה נשיא אגודת עורכי הדין של צפון קרוליינה בין השנים 1900-1901, היה שוב מועמד שלא הצליח לתפקיד מושל צפון קרוליינה בשנים 1903-04, והיה מנהל ונשיא מסילת הרכבת של צפון קרוליינה בין השנים 1909-1910.