כתוב המשך לקטע זה - למרות המאבק בשנות ה-1880 וה-1890, הפיראטים היו בין הקבוצות הטובות ביותר בבייסבול זמן קצר לאחר תחילת המאה ה-20. הם זכו בשלושה תארים ב-NL מ-1901 עד 1903, שיחקו בסיבוב העולמי הראשון
ב-1903 וזכו באליפות העולם הראשונה שלהם ב-1909 מאחורי הונוס ווגנר. הפיראטים השתתפו בסיום הסדרה העולמית המפורסם ביותר, וזכו ב-1960 נגד ניו יורק יאנקיס על הום-ראן של ביל מאזרוסקי, הפעם היחידה שבה משחק 7 של הסדרה העולמית הסתיים עם הום-ראן. הם גם זכו ב- 1971 World Series, בהובלתו של רוברטו קלמנטה, וב- 1979 World Series תחת הסיסמה "אנחנו משפחה", בהובלתו של "פופס" ווילי סטרגל. לאחר סדרה של הצלחות בעונה הרגילה בתחילת שנות התשעים, הפיראטים נאבקו מאוד בעשורים הבאים עם 20 עונות הפסד רצופות מ-1993 עד 2012, הקו הארוך ביותר בהיסטוריה של הספורט המקצועי האמריקאי. הפיראטס חזרו לפוסט-סיזון ב-2013 והתקדמו ל-NLDS. הקבוצה זכתה שוב לפוסטסייזון ב-2014 וב-2015. כיום יש לפיראטס את יציבת אליפות הסדרה העולמית השישית הארוכה ביותר (מאחורי האינדיאנים של קליבלנד, הטקסס ריינג'רס, מילווקי ברוארס, סן דייגו פאדרס, וסיאטל מרינרס - כולם חוץ מהאינדיאנים מעולם לא זכו בסדרה עולמית), יציבת הופעת הסדרה העולמית השנייה הארוכה ביותר בליגת הבייסבול המרכזית (מאחור רק למרינרס, שלא הופיעו מעולם בסדרה עולמית), יציבת הדגל הארוכה ביותר בליגה הלאומית (הפגישה האחרונה שלהם הייתה הניצחון שלהם בסדרה העולמית של 1979), והיציבה הארוכה ביותר בסדרת אליפות הליגה בשני הליגות. משנת 1882 עד 2020, לפיראטים יש שיא כללי של 10,564<unk>10,446 (רמת ניצחונות)