תשלמו את המשפט הבא: סטיוארט התחיל את עונת 2001 בצורה מפחידה:
דייטונה 500, הוא היה מעורב בתאונת דרכים של 18 מכוניות בסיבוב 173. ההתרסקות החלה מיד מאחור, וגם בובי לאבונטה ואחיו טרי, ראסטי וולאס, סטיב פארק, ג'ייסון לפלר, ג'רי נדו, באקשוט ג'ונס, אנדי יוסטון, וורד ברטון, מארק מרטין, קני וולאס, ג'ף גורדון, אליוט סאדלר, דייל ג'ארט, ג'ף ברטון, ג'ון אנדרטי ורובי גורדון. סטיוארט לקח את הגרוע מכל, כשמכוניתו הסתובבה לאחור לאחר שהוכה על ידי וורד ברטון, דחף את רובי גורדון, ואז הסתובב פעמיים באמצע האוויר, תפס את מכסה המנוע של בובי לבונטה, ועמד במגרש הפנימי. סטיוארט הועבר למרכז הרפואי של הליפקס לאחר תלונות על אי נוחות בכתפו. התרסקותו של סטיוארט הוסתרה על ידי התרסקותו הקטלנית של דייל ארנהרדט בסיבוב האחרון. סטיוארט התאושש וזכה בשלושה מירוצים נוספים בריצ'מונד, אינפיניון ובריסטול, וכמו שעשה בעבר, הוא רץ קרוב לחלק הקדמי של העונה. מבחינה סטטיסטית, הייתה לו עונה גרועה יותר משנת 2000, אבל הוא סיים במקום השני אחרי גורדון במצעד הנקודות הסופי.