גרג פיקד על דיוויזיית הפרשים שנשארה ליד פטרסבורג בזמן ששריידן היה מעורב במערכה בעמק שנדואה נגד ג'ובל ארלי. בתפקידו כמפקד חיל הפרשים, גרג פיקח על תנועות איחודיות שונות במצור על פטרסבורג. הדיוויזיה של גרג הייתה מעורבת במיוחד בקרב השני של דיפ באטום, הקרב השני של תחנת ריאם
וקרב חוות פיבלס. לקראת סוף שירותו, הוא הועלה לדרגת רב-גנרל.