הוא השתתף בפלייאוף 18 פעמים, כולל כל עונה מ-1998 עד 2006. הוא השתתף בחמש סדרות עולמיות (1988, 1992, 1998, 2000 ו-2002), כראש צוות ב-1992 ו-2002; שנים עשר סדרות אליפות ליגה (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003,
2005, 2006), כאשר כל מלבד השניים האחרונים היו ב NL; וחמש סדרות מחלקה (1981, 2000, 2002, 2004 ו 2010). הופעתו ה-11 בסדרת אליפות הליגה בשנת 2005 שברה את השיא ששיתף בעבר עם ברוס פרומינג. הוא היה שופט במשחק האול-סטאר ב-1989 והיה שופט הלוח הבית במשחק האול-סטאר ב-2006. ב-23 במאי 2002, קרופורד היה שופט הבסיס השני במשחק של שון גרין. הוא היה במקום השלישי כאשר קרלוס דלגדו הכה ארבע הומרים ב-25 בספטמבר 2003. בעוד שאביו עבד במשחק הראשון באצטדיון הווטראנס של פילדלפיה ב-10 באפריל, בקליפת הבית, קראופורד עבד בקליפת הבית במשחק האחרון ב"הווט" ב-28 בספטמבר, וחזר על הכבוד כאשר פארק סיטיזנס בנק נפתח ב-12 באפריל.