אלכסנדר ניסה להצטרף לחיל האוויר של צבא ארצות הברית, אך נדחה כי הוא קיבל רק חינוך תיכון, ולפחות חינוך קולג' נדרש לשירות USAAF. הוא הצטרף לחיל האוויר המלכותי הקנדי באוקטובר 1940 כדי להיות מעורב במלחמה כטייס, וכן כדי להימנע מלהיות מגויס ושולח לשרת בחיל הרגלים. באותה עת, היה לו רק 25 שעות של ניסיון טיסה, הרבה פחות מהדרישות הרגילות עבור חיל האוויר המלכותי (RAF). הוא קיבל את כנפיו ב-15 בספטמבר 1941 והוקצה לסיירת 133 הנשר באנגליה. כמעט שנה לאחר מכן, באוגוסט 1942, אלכסנדר השתתף במבצע יובלי
, אשר הוא קרא מאוחר יותר "היום הכי בלתי נשכח שלו בRAF". בשני משימות כחלק מהפעולה הזאת הוא הוריד שני מטוסים גרמניים ופגע בשלישי.