מלא את המשפט הבא: מיי בילה את רוב הקריירה שלו בגדוד הדרגונים השני, אבל היה לו גם תקופה קצרה בגדוד הדרגונים הראשון. בתור סגן, הוא השתתף ב
מלחמת הסמינול השנייה, שם הוא היה אחראי ללכידת ראש שבט חשוב. במהלך מלחמת מקסיקו, הוא פיקד על טייסת במהלך המשלחת של זאכרי טיילור, וראה פעולה בקרב בפאלו אלטו, רסקה דה לה פאלמה, מונטריי ובואנה ויסטה. הוא הצטיין בפעולות הללו ובסופו של דבר הועבר לדרגת קולונל, עם דרגת מייג'ור קבועה. מיי שימש מאוחר יותר בחלקים שונים של הגבול האמריקאי, כולל במהלך משבר קנזס מדמם.