כתוב המשך לפרק זה - נולד בקוב, מחוז קורק, או'סוליבן למד בקולג' קהילתי בקוב. היא סיימה את תעודת הסיום שלה ב-1987. התחרות הבינלאומית הגדולה הראשונה של או'סוליבן הייתה באליפות אירופה ב-1990.
בספליט, שם סיימה במקום ה-11 במרוץ 3000 מטר. עם זאת, או'סאליבן השתפרה במהירות לאחר מכן, וב-26 בינואר בשנה שלאחר מכן, בבוסטון, היא קבעה שיא עולם חדש במרתף ב-5000 מטר של 15:17.28, תוך שהיא לקחה יותר מ-5 שניות מהשיא הישן. באותה תקופה, או'סוליבן (שקיבלה מלגה ספורטיבית) למדה חשבונאות באוניברסיטת וילנובה בארה"ב, ובמשחקי הסטודנטים העולמיים בשפילד ביולי 1991, היא זכתה במדליית הזהב ב-1500 מטר ב-4: 2.14, ובמדליית הכסף ב-3000 מטר ב-8: 56.55. בתחילת 1992, היא סיימה במקום השביעי באליפות העולם.