בואי נולד ב-27 במאי 1878 בהינגהם, מסצ'וסטס, וקיבל השכלה בקולג' הרווארד ובבית הספר למשפטים של הרווארד. לפני שהוא הפך לרשיסטרים, הוא עבד כעוזר התובע המחוזי של ארצות הברית במנילה,
וכסוכן של ארצות הברית בפני ועדת התביעות הכלליות והמיוחדות במהלך דיונים על הגבול עם מקסיקו. הוא שירת בחיל ארטילריה בצרפת במהלך מלחמת העולם הראשונה ובצבא הכיבוש בגרמניה, ופרש מהצבא האמריקני בדרגת סגן קולונל. ב-1912 כתב בובי את "מחזור על החוקים המנהלים את ההשלכה והגירוש של זרים בארצות הברית", שנחשב לאחד היצירות המשפטיות המוסמכותיות הראשונות בנושא.