השלים את המשפט הבא: לאחר קריסת הרוזן של אולסטר במאה ה-14, אולסטר חווה תחייה של הגאלית על חשבון המושבה הנורמנית. במהלך המחצית השנייה של המאה ה-16, המנהיגים הצבאיים של המלכה אליזבת הראשונה ניסו לכבוש את מחוז אולסטר, אז מחוץ לשליטת אנגליה. האנגלים הגיעו לראשונה לדריי בשנת 1566, אך חיל המצב שהוקם שם באותה עת נמשך רק כמה שנים. חטיבה שנייה, שהצליחה יותר, חזרה בשנת 1600 במהלך מלחמת תשע השנים נגד הרוזנים הגאליים אוניל ואודונל. בהזדמנות זו האנגלים הצליחו להחזיק בדרי, וכשהמלחמה הסתיימה ב-1603, התנחלות סחר קטנה הוקמה וקיבלה מעמד משפטי של עיר. במהלך המרד של O'Doherty בשנת 1608, 'עיר תינוקת' זו הותקפה על ידי סר קאהיר O'Doherty, צ'יפטן אירי של Inishowen, ואת
ההתנחלות הושמדה כמעט.