בשנת 1700 עברה משפחתו לאחוזה קטנה בפופסווד בבנפילד, ברקשייר, סמוך ליער וינדזור המלכותי. זה היה בשל רגשות אנטי קתוליים חזקים וחוק המונע מפפסטים לחיות במרחק של 10 מייל (16 ק"מ) מלונדון או מווסטמינסטר. פופ היה מתאר מאוחר יותר את האזור הכפרי סביב הבית בשירו וינדזור פורסט. החינוך הרשמי של פופ הסתיים באותה עת, ומאז הוא חינך את עצמו בעיקר על ידי קריאת יצירותיהם של סופרים קלאסיים כגון הסאטריסטים הוראס ו-ג'ובנל, המשוררים האפיפיים והוירגיל, כמו גם סופרים אנגלים כגון ג'פרי צ'וקר, ויליאם שייקספיר וג'ון דריידן. הוא גם למד שפות רבות וקרא יצירות של משוראי אנגלים, צרפתים, לטינים ויוונים. לאחר חמש שנים של לימוד, פופ נכנס למגע עם דמויות חשובות רבות מן החברה הספרותית של לונדון, כגון וילי
לטינית, יוונית