ב-1999, ג'ולי כיכבה בדרמה הקומית "דחיפת פח", לצד ג'ון קוזאק, בילי בוב ת'ורנטון וקייט בלאנצ'ט. הסרט זכה לקבלות מעורבות מצד המבקרים, והדמות של ג'ולי - אשתו המפתה של ת'ורנטון - נתונה לביקורת מיוחדת; דסון האו כתב ב"וושינגטון פוסט" כי היא "יצירתה של סופר מגוחכת לחלוטין של אישה בעלת רוח חופשית שבוכה על צמחי היביסקוס שמתים, לובשת הרבה טבעות טורקיזות ומתאבדת מאוד כאשר ראסל מבלה לילות שלמות מחוץ לבית". ג'ולי שיחקה עם דנזל וושינגטון בסרט "האספן העצם" (1999), בה שיחקה בתפקיד קצין משטרה שעוזר בחוסר רצון לבלש ארבע-רגלי של וושינגטון. הסרט זכה להכנסות גרועות ברחבי העולם, אך תמיד לא הצליח.
ג'ולי.