כתוב המשך לפרק זה - גסקוין היה קפטן במשמר הסוסים המלכותי ושירת במלחמת מצרים
של 1884 עד 1885. הוא היה סגן מפקד, ולאחר מכן מפקד, של הגדוד השלישי של יומנריה הקיסרית במלחמת הבורים השנייה בדרום אפריקה מ-1900 עד 1901, וזכה בפקודת השירות המצטיין בשנת 1900. הוא היה סגן-קולונל וקולונל כבוד בפיקודו על יורקשייר הוסרים בשנת 1903 וקולונל כבוד בצבא בריטניה בשנת 1904.