כותב המשך לפרק זה - בזמן שמחכים לעוינות עם הסמינולים
כדי שיוכלו לחקור את קרקעותיו ולהתיישב, פרין התיישב עם משפחתו באינדיאן קיי שבפלורידה קיס בסוף 1838. בזמן שהייתה תושבת אינדיאן קיי, פריין הקימה מטפחת צמחים טרופיים במאי מאטקומב התחתון. הוא גם ביקר את ההתיישבות בקיי וקה כדי לטפל בבאהמינים שחיו שם, ולנסות לשכנע אותם לגדל חלק מהצמחים הטרופיים שהוא ניסה להקים בפלורידה. באפריל 1840 פריין בילה מספר ימים על קייפ סבל ובקרבתו בהשתלה של זרעים למרות נוכחותם של סמינולים באזור (החבורה שלו יכלה לראות את אור מדורה באחד הלילות כשהם חנו על הקייפ).