רוברט הגיע ממשפחה מקומית משגשגת, היה הבן השלישי של ג'ון "ווין" אפ מרדוד, ונכנס לשירותו של סר וולטר סטונור ואז סר פיליפ הובי, שניהם מנהלים ופקידים בכירים של המלך הנרי השמיני. רוברט נלחם ונפצע במצור על בולון.
בשנת 1544, השתתף במערכות הסקוטיות של המלך ונסע רבות ברחבי אירופה. הוא השקיע באדמות ברחבי צפון ויילס והתחתן עם אשתו הראשונה, דורותי גריפית, חברה באצולה המקומית, בשנת 1570. רוברט היה זקוק כעת לבית משפחתי מתאים ובחר בקונווי, עיר משגשגת הידועה במאה ה-16 בחברה הג'יטית שלה. הוא בנה שם את ביתו של פלאס מאור בין 1576 ל-1585.