Garland הצטרף לצבא של וינפילד סקוט, ובפעם השנייה בקריירה שלו, הוא שירת תחת ויליאם וורת, שהיה עכשיו מפקד הדיוויזיה שלו. גרלנד נלחם במלחמות של ורקרוז.
, קרב Cerro גורדו, Contreras ו Churubusco. עבור שירותיו הבולטים בשני הקרבות האחרונים, הוא מונה לגנרל חטיבה של הרגילים. הוא הוביל את החטיבה שלו בקרב מולינו דל ריי ובהתקפה על צ'פולטפק. הוא שרד את המלחמה עד כה ללא כל פציעה חמורה, אבל כאשר הוא צעד עם החטיבה שלו לתוך עיר מקסיקו שנפלה, הוא נפגע בחזה על ידי צלף מקסיקני ופצוע קשה.