השלם את המשפט הבא: ב-1 בספטמבר, 2009, הפיראטס הציבו את מה שמאמין שהוא הקבוצה השחורה הראשונה בהיסטוריה של הליגה. אוליבר שיחק בבסיס ראשון, והצטרף לבייס השני רני סטנט, למגן המרכז ג'ין קלינס, למגן הימני רוברטו קלמנטה, למגן השמאלי ווילי סטרגל, למלכד מני סנגווילן, לבייס השלישי דייב קאש, לסורטסטאפ ג'קי הרננדז ולזרוק דוק אליס בתרכובת ההתחלה. אוליבר סיים את העונה עם ממוצע של.282, כולל 31 כפולים (8th ב-NL), שבעה כפולים (10th), 10 זבובים קורבנות (2nd), וחמישה hit-by-pitches (טוב עבור 9th בליגה). אחרי שהביסו את ה"ג'יינטס" בסן פרנסיסקו,
ב-1971, הפיראטס זכו ב-World Series, כשניצחו את הבולטימור אוריולס בשבעה משחקים עם אוליבר כמתקין המרכזי הרגיל.