במאה לאחר מותו של אוסמן הראשון בשנת 1326, החלה השלטון העות'מאני להתרחב על מזרח הים התיכון ובבלקן, בהתחלה לאט ואחר כך ברצינות. גליפולי נכבשה.
בשנת 1354, ניתקה האימפריה הביזנטית מהשטחים היבשתיים שלה; העיר החשובה של סלוניקי (עם אוכלוסייה גדולה יותר מלונדון באותה עת) נכבשה מהונציה בשנת 1387, והניצחון הטורקי בקרב קוסובו בשנת 1389 סימן למעשה את סוף הכוח הסרבי באזור, וסלל את הדרך להרחבה העות'מאנית לשאר אירופה.