ב-1777, הצבא הקונטיננטלי בראשות ג'ורג' וושינגטון עבר דרך צ'סטר בדרכו לפגוש את הצבא הבריטי.
בהובלתו של גנרל האו בקרב ברנדיווין. ג'ון ארמסטרונג קיבל פקודה לקחת פיקוד על המיליציה שהוצבה בצ'סטר. הצבא הקונטיננטלי ברח בחזרה לצ'סטר לאחר התבוסה בקרב ברנדיווין. חלק מהצבא הבריטי כבשו את צ'סטר כשהם רדפו אחרי הצבא הקונטיננטלי שברח לפילדלפיה.