כדיפלומט, גרנדי יצר רשת קשרים שהיתה יריבה רק של חתנו של מוסוליני, גלאצו סיאנו, והוא ניסה להשתמש בה לטובת עצמו. לכן, הוא שכנע את המלך ויקטור עמנואל השלישי להעניק לו תואר ב-1937, והוא הצליח לשמור על מעמד נוח עד שהוא נשלח על ידי מוסוליני לחזית היוונית
עם "הג'ררקי" השני ב-1941. כשגריר של מוסוליני בלונדון, היו לו רומן עם כמה הנשים האצילות המשפיעות ביותר של הזמן, כולל ליידי אלכסנדרה קורזון, בתו של סגן המלך של הודו, ג'ורג' קורזון.