כתוב המשך לפרק זה - נולד ב - 12 באפריל 1757, ליד צ'רלסטאון, מחוז ססיל, מחוז מרילנד, אמריקה הבריטית, קיי רצה קורס אקדמי. הוא היה נאמן במהלך מלחמת העצמאות האמריקאית, נלחם עם הצבא הבריטי
מ-1777 עד 1781. הוא שירת בגדוד הלויליסטים של מרילנד כקפטן. קיי וכל הגדוד שלו נתפסו על ידי הצבא הספרדי, שהיו במלחמה עם הבריטים, בפנסקולה, פלורידה. קי היה אסיר במשך חודש בהוואנה, קובה לפני שוחרר על תנאי ונשלח לניו יורק עד סוף המלחמה. לאחר המלחמה, קי הלך לאנגליה וסיים את לימודיו במקדש התיכון בלונדון בשנת 1784 ולקרא משפטים בשנת 1785. הוא חזר למרילנד ב-1785. הוא התקבל למעמד של עורכי הדין ונכנס לתרגל פרטי בליאונרדטאון, מרילנד, בין השנים 1787 ל-1790. הוא המשיך בפועל פרטי באנפוליס, מרילנד מ-1790 עד 1794, ומ-1799 עד 1800. הוא היה חבר בבית הנבחרים של מרילנד משנת 1794 עד 1799. הוא היה ראש העיר של אנאפוליס מ-1797 עד 1798.