סימון עשה את הופעת הבכורה שלו במירוצים ב-1970 כשהוא נהג במסגרת פולסטדט משומשת בנתיב הפניקס, אבל נאלץ לצאת מהמרוץ בגלל כשל במגנטו אחרי 4 סיבובים בלבד. הוא עשה את 500 אינדיאנפוליס שלו
הופיע לראשונה באותה שנה וסיים במקום ה-14. באונטריו מוטור ספידוויי בספטמבר, סיימון השיג את הסיום הטוב ביותר בקריירה שלו במקום השלישי והוא סיים במקום העשירי באליפות הלאומית של יו.אס.איי. סיימון המשיך להיות תחרותי באופן שולי לאורך שנות השבעים, ומעולם לא הצליח להתאים את סיום העונה של 1970. ב-1979, סיימון עמד בצד של יו-אס-איי-סי במהלך הפרידה שלה מקארט. בהיותו אחד מהנהגים המעטים שסיים את לוח הזמנים של ה-USAC, סיימון סיים במקום השמיני באליפות. בשנת 1980 עבר סיימון לקארט והמשיך להיות מעט מוצלח לאורך שנות השמונים, תוך שהוא נשאר תחרותי באופן מרגיני. הוא השיג את עונת הקרט הטובה ביותר שלו ב-1987, כאשר הוא עשה 11 הופעות וסיים את שני העשר המובילים, כולל מקום שישי באינדי 500, מספיק טוב למקום ה-20 באליפות הקרט. עונה חלקית בשנת 1988 שבה סיימון השיג מקום תשיעי מוצק באינדי 500 הייתה האחרונה שלו כנהג.