הוא החל את הקריירה הצבאית שלו כקווטרמייסטר של כוחות פלורידה שאורגנו על ידי הגנרל ג'סי קרטר, והגיע לדרגת קפטן, ומאוחר יותר "ארגן פלוגה של חיילי פלורידה בתחילת מלחמת האזרחים". באותה תקופה, הופ ושותפו העסקי וול וול גם העבירו סחורות וכספים לאנשים שהחזיקו בתעודות שהונפקו על ידי המדינה בקשר למלחמות האינדיאניות, תוך ציפייה להחזר מיידי לאחר המלחמה, אם כי זה לא היה בסופו של דבר המקרה. לקראת סוף המלחמה, הופ "נפצע קשה בקרב תחנת רימס
בווירג'יניה".