השלים את המשפט הבא: טראמפ החל את עונת 2018-19 במקום החמישי בדירוג העולם. ההגנה שלו על האליפות האירופית הסתיימה בתבוסה מפתיעה של 2-4 נגד טיאן פנגפיי בסיבוב השני. הוא זכה בתואר הדירוג הראשון שלו בעונה בטורניר הפתוח של צפון אירלנד, כשניצח את רוני או'סאליבן 9<unk>7 בגמר. באליפות בריטניה, הוא הפסיד בסיבוב הרביעי 4 ל-6 בפני ג'ו פרי. ואז הוא הגיע לחצי הגמר של
בסקוטלנד הפתוחה, אבל הובס 3 על 6 על ידי שון מרפי. בינואר, טראמפ זכה בתואר המאסטרס הראשון שלו, כשניצח את קירן וילסון, מארק סלבי וניל רוברטסון בדרכו לגמר, שם יריבו היה רוני או'סאליבן. טראמפ שלט במשחק, לקח 7 ל-1, ובסופו של דבר ניצח אותו 10 ל-4. חודש לאחר מכן, הוא זכה באירוע המדרגה השני שלו בעונה, הגראנד פרי העולמי, והביס את עלי קרטר 10<unk>6 בגמר.