השלם את המשפט הבא: דלי היה בנו של סגן-קולונל פרנסיס דרמוט דלי, קצין בדרגוני האור הרביעי, ואשתו, מרי מק'ינטוש. הוא הצטרף לחיל הרגלים של בומביי כקצין מתלמד בשנת 1840. יחד עם כמה קצינים צעירים בני גיל דומה, כגון הרברט אדוארדס ופטריק אלכסנדר ואנס אגניו, דלי נשלח ל"ייעוץ" לסיקים כחלק מ"גברים צעירים" של הנרי לורנס. הוא שירת ב
מלחמת האנגלו-סיקים השנייה והיה נוכח במצור על מולטן. ב-18 במאי 1849 הוא העלה את חיל הפרשים הפנימי הראשון של פנג'אב, שהפך לאחר מכן לחיל הפרשים ה-21 של הנסיך אלברט ויקטור (כוח הגבול) (סוס דאלי). דלי הועלה לדרגת קפטן ב-1854 והוביל את הגדוד שלו במהלך המרד ההודי. הגדוד פעל בצפון הודו ולקח חלק במצור על דלהי ובקלה על לוקנו. הוא פיקד על חטיבת הסוס של הודסון במהלך המלחמה. דיילי הומלץ פעמיים לצלב ויקטוריה כתוצאה מהתנהגותו.