במהלך מלחמת העולם השנייה, החטיבה החמישית הייתה שוב חלק מהדיוויזיית הרגלים השנייה ונשלחה לצרפת בשנת 1939, זמן קצר לאחר פרוץ המלחמה, שם הצטרפה לכוח המשלחת הבריטי. הוא שירת על הגבול הצרפתי-בלגי עד מאי 1940, כאשר הוא פושט בדנקרק לאחר שנלחם במלחמות קצרות אך אכזריות של צרפת ובלגיה שבהן הצבא הגרמני כמעט ניתק את כל BEF מהצבא הצרפתי. עם הדיוויזיה, החטיבה נשארה בבריטניה להגנת הבית עד 10 באפריל 1942, כאשר היא נשלחה להודו כדי להילחם בצבא הקיסרי היפני לאחר סדרה של אסונות שסבלו מהצבא הבריטי והאינדי שהוצב שם. הבריגדה החמישית שירת עם דיוויזיית חיל הרגלים השנייה במערכה בבורמה תחת הצבא הבריטי הרביעי של גנרל סלים ונלחם בקרב קוהימה.
, אשר הצליח לעזור להפוך את הגאות של הקמפיין במזרח הרחוק.