השלים את המשפט הבא: ב-1898, רינינג גילה שהמלחמה עם ספרד החלה ושהחבר שלו, קולונל לאונרד ווד, הקים גדוד פרשים מתנדבים, אשר מאוחר יותר הפך להיות ידוע בשם "הפרשים של תיאודור רוזוולט". הוא התגייס כחייל פרטי וחזר מהמלחמה סגן שני בחטיבה ב', גדוד הפרשים המתנדבים הראשון של ארצות הברית. במהלך
בקרב על גבעות סן חואן, ריינינג קיבל את הפיקוד על הקו האמריקאי לאחר מותו של קפטן באקי אוניל. כמה דקות לאחר מכן הוא הוביל את רוכבי הרף למעלה קאטל היל והיה האמריקאי הראשון להגיע לפסגה. תחת אש כבדה מהגבעת סן חואן הסמוכה, ריינינג הורה לאנשיו להניף את דגל הגדוד כדי לאסוף את האחרים, וזה היה בזמן זה שהדגל היה חור רע. הדגל נשמר עתה על ידי מחלקת הספרייה והארכיונים בבניין הקפיטול של המדינה בפניקס, אריזונה. לאחר מכן, רינינג הצטרף לתיאודור רוזוולט בתקיפה על גבעת סן חואן, שהסיים את הקרב בניצחון אמריקאי.