מלא את המשפט הבא: או'בריין בילה חלק משתי עונות עם קבוצות וושינגטון וקליבלנד לפני שעבר לבוסטון. העונה הפורה ביותר שלו הגיעה ב-1899 כחדשני, הוא הכה.282 והגיע לשיא בקריירה בהיקף הפתיחות בבית (6), RBI (51), ריצות (68), בסיסים גנובים (17) ומשחקים (127). אבל הוא נזכר בעיקר כשחקן הראשון שהחטיף במגרש העולמי, כאשר הוא הוציא את קלטת בוסטון, לו קריגר, במשחק התשיעי של המשחק הראשון.
בסדרת 1903 נגד פיטסבורג. מה שאובריאן היה ייחודי במובן האמיתי של המילה, והייתה לו הזדמנות להישאר כך לנצח למרות הקריירה הקצרה והבלתי מובהקת שלו. הוא היה מכהן.259 ב-326 משחקים, כולל תשעה פעילי בית עם 133 RBI ו -171 ריצות.