עבור הדרמה הקומית הביוגרפית "סגן" משנת 2018, שנכתבה והופקה על ידי אדם מק'קיי, עבר בייל שינוי גוף משמעותי שוב, כאשר הוא התגבר וגלח את ראשו כדי לתאר את סגן נשיא ארה"ב דיק צ'ייני. הוא תיאר את צ'ייני, הנחשב לסגן הנשיא בעל ההשפעה והמתועב ביותר בהיסטוריה של ארה"ב, כ"שקט וסודי". הסרט איחד מחדש את בייל עם איימי אדמס, שאיתם הוא שיחק ב"הלוחם" ו"הסחף האמריקאי". הוא זכה לביקורות חיוביות, ופיטר בראדשו מ"הגארדיאן" שיבח את חיקוי צ'ייני של בייל "באופן מדהים ובאמת די סביר ומפחיד". הביצועים של בייל זכו לשבחים מצד המבקרים וזכו לו בפרס גלובוס הזהב לשחקן הטוב ביותר בסרט מוזיקלי או קומדי והשיג לו מועמדות לפרס האוסקר. במהלך נאום קבלת הפרס ב- 76th Golden Globe Awards, בייל הודה לשטן על ההשראה שלו לתפקיד צ'ייני, שגרם לתגובה של בתו של צ'ייני ונציגת ארה"ב ליז צ'ייני, שאמרה כי בייל הרס את ההזדמנות שלו לשחק "גיבור על אמיתי". לאחר מכן גילם בייל את נהג מרוצי מכוניות ספורטיביות קן מיילס בדרמה הספורטיבית "פורד נגד פרארי" משנת 2019, בה הוא הפסיד לאחר ששיחק את צ'ייני. בבימויו של ג'יימס מנגולד, הסרט עוקב אחר מיילס ומעצב הרכב קרול שלבי, שמשחק על ידי מאט דיימון, באירועים סביב 24 השעות של לה מאן 1966.
גזע. התפקיד זכה לבייל במועמדות לחמישי לפרס גלובוס הזהב. בזמן קידום הסרט, הוא אמר שהוא כבר לא יעבור על תנודות במשקל עבור תפקידים.