בוגר הקולג' הצבאי המלכותי, סנדהרסט, 1915, דמפסי הוצב כמפקד שני ברגימנט ברקשייר המלכותי. כקצין זוטר, הוא נלחם בחזית המערבית במהלך מלחמת העולם הראשונה, שם נפצע וזכה לצלב הצבאי. לאחר המלחמה הוא שירת בעיראק במהלך המרד העיראקי של 1920
, איראן במהלך מלחמת האזרחים הרוסית, ובהודו.