במהלך המצור על פטרסבורג ב-1864-65, היל ואנשיו השתתפו במספר קרבות במהלך מתקפות האיחוד השונות, ובמיוחד ברחוב ירושלים פלנק, בכתש, ברשת גלובוס, בתחנת רימס השנייה
ו"חווה פיבלס". במהלך קרב המכתש, הוא נלחם נגד חברו לכיתה במוצ"ש, אמברוז ברנסייד, אותו דחה הראשון באנטיאטם ופרדריקסבורג. היל היה חולה מספר פעמים בחורף ההוא; במרץ 1865, בריאותו החלה להידרדר עד לנקודה שבה היה עליו להתאושש בריצ'מונד עד ל-1 באפריל 1865.