השלים את המשפט הבא: ילידי אמריקה, חוקרים ומתנחלים גררו או נשאו סירות קנו וסירות קטנות על פני רצועת הקרקע הצרה הזו בין לגונה של היתושים לנהר האינדיאני. בסופו של דבר זה הפך להיות ידוע כ"ההובלה". חיבור שני גופי המים כבר מאתגר את המתיישבים הראשונים של האזור הזה. ספרדים ביקרו כבר ב-1605 וגררו סירות על פני הקרקע המכוסה בקליפת עץ המולברי. המתנחלים הראשונים השתמשו ברולרים וגלגלים כדי לגרור סקונות מעבר. פורט אן הוקם בקרבת מקום בשנת 1837, במהלך
מלחמת סמינול השנייה (1835-1842), כדי להגן על ההובלה מהאינדיאנים ולהעביר אספקה צבאית מהלגונה לנהר. ב-1852, הקבלן ג'י. אי. האוז חפר את התעלה הראשונה בעזרת עבודת עבדים. הוא היה עמוק, רחב והושלם בזמן למלחמת הסמינול השלישית (1856-1858). ספינות קיטור וספינות מטען השתמשו במעבר עד שהגיעה הרכבת בשנת 1885. בשנת 1887, חברת התובלה של קו החוף של פלורידה חפרה תעלה חדשה ועמוקה יותר, אותה אתם רואים עכשיו, במרחק קצר מהקניין המקורי. ה-Intracoastal Waterway שילב את תעלת האולובר כפרויקט פדרלי בשנת 1927 שיוחזק על ידי חיל המהנדסים של צבא ארה"ב. מאז, התעלה נחפרה רחבה יותר ועמוקה יותר, והוספה מיכל להשיק סירות.