השלים את המשפט הבא: עם פרוץ מלחמת העולם השנייה, הפיקוד העליון של הצבא הגרמני (OKH) לקח על עצמו את ארגון המלחמה. הייזינגר ליווה את צוות השדה ועזר בתכנון הפעולות לפלישה לפולין,
דנמרק, נורבגיה, וצרפת ומדינות הנמוכות. ב-1 באוגוסט 1940 הועלה לדרגת קולונל, והפך לראש "Operationsabteilung" באוקטובר 1940, מה שהפך אותו למספר שלוש בהיררכיה התכנונית של הצבא, אחרי ראש המטה הכללי, הגנרל פרנץ הולדר, וסגן ראש המטה הכללי / ראש המחנה, הגנרל פרידריך פאולוס.