השלים את המשפט הבא: ג'קסון זכה במדליה הראשונה שלו, כסף, במרוץ 110 מטר במכשולים, בגיל 19 במשחקי הממלכה ב-1986. במהרה הוא הוביל את עצמו על הבמה העולמית, וזכה במדליית הברונזה באליפות העולם באתלטיקה ב-1987 ובמדליית הכסף באולימפיאדת הקיץ 1988. לאחר שזכה באליפות העולם ב-1989 באליפות העולם ב-IAAF, הוא זכה
מדליות זהב באירופה ובקומנוולת' ב-1990. בעונת 1993 הוא הגיע לפסגת הספורט שלו: לאחר כסף באליפות העולם הפנימית ב-1993, הוא הצליח להגדיר שיא עולמי של 12.91 שניות ולהפוך לאלוף העולם ב-1993. הסימן הזה היה בלתי מנוצח במשך כמעט 13 שנים והוא עדיין שיא האליפות העולמית. ג'קסון גם עזר לקבוצת המילוי הבריטית ב-4 × 100 מטר לזכות במדליית הכסף העולמית.