השלים את המשפט הבא: פיצ'יגה'אם החל לספר סיפורים מצחיקים בחנות רום בהודו המערבית בזמן שעבד כחקלאי חזירים ואגוז מוסקט; ייתכן שזו הייתה ההתחלה של עבודתו כקומיקאי סטנד-אפ. בשנת 1999, הוא הופיע בפסטיבל אדינבורו עם ג'יימס קארי וג'וני סונדרס ב"Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", שם היה מועמד לפרס
פרס הקומדיה של פריר (כיום פרס הקומדיה של אדינבורו) לחבר החדש הטוב ביותר. בשנת 2000 הוא הקים את "Infinite Number of Monkeys" כחברת הפקה ובאותה שנה זכה בפרס "Spirit of the Fringe". ההופעות החיות שלו, עם נושאים החל מ"קארמה סוטרה" ועד לרקוד של מוריס, הפכו לבחירת המבקרים בעיתונים שונים, כולל "הטיימס", "סנדי טיימס", "דיילי טלגרף", "האינדיפנדנט", "הגרדיאן", "המשקיף", "הסקוטסמן", "סקוטלנד ביום ראשון", "האיוונינג סטנדרד", "טיים אאוט" ו"מטרו".