ב-1901, יוז סיים 32 מתוך 35 הפתיחות שלו בשיקגו, כולל אינינגס. למרות הסימן של 10 ל-23, בחלקו בגלל תמיכה נמוכה בהריצה, הוא רשם ממוצע של 3.24 ריצות מרוויחות תוך כדי הפלת 225 יריבים, השלישי הטוב ביותר אי פעם עבור טירון בליגה הלאומית. הוא קפץ לליגה האמריקנית בעונה שלאחר מכן, תוך חלוקת זמן המשחק שלו בין בולטימור לבוסטון. ב-1903, הוא הפך למתחיל השלישי ברוטציה בבוסטון, מאחורי סיי יאנג וביל דינין. יוז הגיב עם ציון של 20-7 ו- 2.57 ERA, ועזר לקבוצה שלו לזכות בתואר האליפות. הוא הגיש באליפות העולם הראשונה.
, מפסיד במשחק שלישי.