השלים את המשפט הבא: ב-1902, פרימן חזר לשחק כמגן ימני, שהיה המיקום הטוב ביותר שלו, והוביל את הליגה האמריקאית עם 121 RBIs. ב-1903 הוא עזר לבוסטון להגיע לסדרה העולמית הראשונה על ידי כך שהוביל את הליגה בשני הריצות הביתה (13) ו-RBIs (104); בכך הפך פרימן לשחקן הראשון שהוביל את הליגה הלאומית ואת הליגה האמריקנית בהריצות הביתה. ב-21 ביוני 1903, הוא הכה עבור המחזור, השחקן האמריקאי / רד סוקס הראשון לעשות זאת. ה
סדרת העולמית של 1903 הייתה סדרת הפוסט-סייזון היחידה שבה שיחק פרימן, והיא הוכיחה שהיא לא זוהרת לפי הסטנדרטים שלו - הוא הקליט ממוצע של.281 (9-מ-32) עם שלושה טריפלים וארבעה RBIs במהלך שמונה משחקים, כאשר בוסטון הביסה את פיטסבורג פיראטס.