השלים את המשפט הבא: בשנת 1282 סקופיה נכבשה על ידי המלך הסרבי סטפן מילוטין. תחת היציבות הפוליטית של שלטון Nemanjić, ההתיישבות התפשטה מחוץ לחומות המבצר, לכיוון גבעת Gazi Baba. כנסיות, מנזרים ושווקים נבנו וסוחרים מוונציה ודוברובניק פתחו חנויות. העיר הרוויחה רבות ממקומה ליד השוק האירופי, המזרח התיכון והאפריקאי. במאה ה-14, סקופיה הפכה לעיר חשובה כל כך שהמלך סטפן דושן הפך אותה לבירת האימפריה הסרבית. בשנת 1346, הוא הוכתר "קיסר הסרבים והיווניים" בסקופיה. לאחר מותו התמוטטה האימפריה הסרבית לכמה נסיכויות שלא היו מסוגלות להגן על עצמן מפני הטורקים. סקופיה ירשה לראשונה על ידי אדון פרילפ ולבסוף נלקחה על ידי ווק ברנקוביץ '
קרב מריצה (1371) לפני שהפך לחלק מהאימפריה העות'מאנית בשנת 1392.