ליילנד הוביל את פלורידה מארלינס לאליפות הסדרה העולמית ב-1997 על האינדיאנים של קליבלנד, וזכה בעבר בשלושה תארים ברציפות (1990, 1991, ו-1992).
) עם פיראטס פיטסבורג. עם הניצחון של הטיגריסים בסדרת אליפות הליגה האמריקנית ב-2006, ליילנד הפך למנהל השביעי בהיסטוריה שזכה בפרסים בליגות הלאומיות והאמריקניות. הוא זכה בפרס מנהל השנה שלוש פעמים, פעמיים בליגה הלאומית (1990 ו-1992), ופעם בליגה האמריקאית (2006).