ב-1952, קוואנה הפך לאוסטרלי הראשון שזכה במירוץ גראנד פרי של אופנועים כשהוא זכה בגראנד פרי של אולסטר 350 סיסי. ב-1956 הוא זכה בטורניר ה-Junior TT במירוצי TT באי מאן. קוואנה השתתף בשני גראנד פריס של פורמולה 1 בשנת 1958 עם מסרטי 250F שלו, תחילה במונקו שם הוא נכשל להתרשם, ולבסוף בגראנד פריס של בלגיה
שם הוא פספס את המירוץ לאחר שפיצץ את המנוע שלו בתרגול, לאחר שהצטיין במקום ה-20 מתוך 28 משתתפים.