כתוב המשך לקטע זה - וולסלי חשב תחילה על קריירה בכנסייה, אבל מצבו הכלכלי היה אומר שהוא היה צריך פטרון עשיר כדי לתמוך במאמץ כזה. במקום זאת הוא ביקש משרה בצבא. ללא יכולת להרשות לעצמו את סנדהרסט או לקנות עמלה, וולסלי כתב לדוכס וולינגטון לעזרה. וולינגטון, אז המפקד העליון של הכוחות, הבטיח לסייע לו כאשר הוא הפך 16. עם זאת, וולינגטון כנראה התעלם ממנו ולא הגיב למכתב אחר שנשלח לו כשהיה בן 17. וולסלי פנה ללא הצלחה למזכירו, לורד פיצ'רוי סומרסט. הצבא הבריטי התאושש אז מפסדים משמעותיים במלחמה האחרונה בדרום אפריקה.
וולסלי כתב לסומרסט, "אני אהיה מוכן להתחיל בהודעה קצרה ביותר, אם הוד מעלתך ישמח למנות אותי לגדוד עכשיו במושב המלחמה". אמו כתבה לאחר מכן לדוכס כדי לערער על המקרה שלו, וב-12 במרץ 1852, וולסלי בן ה-18 הוכרז כסג"ץ בחטיבת הרגליים ה-12, כהכרה בשירותו של אביו.