השלים את המשפט הבא: קנדי התגייס לצבא הקונפדרציה באפריל 1861, והפך לקפטן של פלוגה E, גדוד חיל הרגלים השני של דרום קרוליינה, תחת פיקודו של קולונל ג'וזף ברברד קרשו, תושב קמדן. בקרב הראשון של מנאסאס, הוא נפגע על ידי כדור מיני ופצוע קשה. לאחר החלמתו, הוא הועלה לקולונל כאשר קרשו הועלה לגנרל חטיבה. הפעולה הראשונה של קנדי בפיקודו על גדוד התרחשה בקרב על כביש תשע-מייל ליד ריצ'מונד, וירג'יניה, ביוני 1862 במהלך מסע חצי האי. לאחר הקרב ב
בקרב על תחנת סאבאג' הוא נכה במשך כמה שבועות בגלל חום. הוא חזר לגדוד שלו בזמן למערכה במרילנד. במהלך הפלישה של סטונוול ג'קסון להארפרס פרי, קנדי היה עם חטיבתו של קרשו בהשתלטות על מרילנד הייטס. הוא הוביל את הגדוד שלו בתקיפת-הנגד של קרשו במהלך קרב אנטיאטם, והוביל חלק מהגוף השני של האיחוד לפניו. עם זאת, הוא נפצע בכאבים בתקיפה הראשונה, נפגע ברגליו וברצועת אחילס בעת חציית גדר עץ לאורך פייק האגרסטאון. שוב התאושש בזמן לקרב גדול, קנדי הוביל את יחידת דרום קרוליינה השנייה והשמינית לתמיכתו של גנרל האוול קוב במרי הייטס, מוקד הקרבות החמים ביותר בפרדריקסבורג.