השלים את המשפט הבא: קיבל 140,000 דולר ב-1975 ואחד מתשע שחקני אוקלנד שסירבו לחתום על חוזים ב-1976, ג'קסון ביקש חוזה של שלוש שנים בשווי 600,000 דולר. עם הסוכנות החופשית הקרובה לאחר העונה והציפיות לשכר גבוה יותר, שאותו לא היה מוכן לשלם, הוא הועבר יחד עם קן הולצמן והזרק הימני של הליגה הקטנה ביל ואן בומל לבולטימור אוריולס עבור דון ביילור, מייק טורז ופול מיטשל ב-2 באפריל 1976. ג'קסון לא חתם על חוזה והאיים שלא לשחק את העונה. הוא הופיע באוריולס ארבעה שבועות לאחר מכן, והופיע לראשונה על המצע בבלטימור ובאוקלנד, שניהם סיימו במקום השני בחטיבות שלהם ב-2002.
ALCS, הראשון ללא A's מאז 1970. במהלך העונה היחידה של ג'קסון בבולטימור הוא גנב 28 בסיסים, שיא בקריירה. ג'ים פאלמר כתב מאוחר יותר, "הייתי אומר שרגי ג'קסון היה יהיר. אבל המילה "היהיר" היא לא היהיר מספיק". עם זאת, הוא חשב שה"אוריולס" עשו טעות "טבעית" בכך שלא חתמו עליו על חוזה, ומאפשרים לו להפוך לסוכן חופשי.