ב-10 במאי 1898, בעוד צ'אנלר היה בטמפה, הוצע לו תפקיד כקפטן וסגן סגן גנרל בצוותו של מייג'ור גנרל ג'וזף ווילר, שהוא קיבל. הוא שירת כקצין התותחנים בפועל בחטיבת הפרשים, חיל הצבא החמישי, מ-23 במאי עד 23 באוגוסט 1898. ביוני ויולי 1898 הוא נלחם בקרב של לאס גואסימס, בקרב על קני, בסן חואן היל
, ובמצור על סנטיאגו דה קובה, עבורו הוא קיבל ציון השבח מגנרל מייג'ור ווילר על "אומץ בקרב". הוא שוחרר בכבוד ב-3 באוקטובר 1898.