התייחסו לקטע הבא ואז ענו על השאלה שאחריו באותה שפה כמו הקטע:  לאחר מכן, ג'ולי כיכבה לצדו של אנטוניו בנדרס בתפקיד הכלה המזמינה בדואר שלו בסרט "חטא מקורי" (2001), הראשון בסדרה של סרטים שקיבלו קבלה גרועה מצד מבקרים וקהל כאחד. מבקר ה"ניו יורק טיימס" אלביס מיטשל הטיל ספק בהחלטה של ג'ולי לעקוב אחרי הופעתה הזוכה באוסקר עם "שטויות רכות". הקומדיה הרומנטית "חיים או משהו כזה" (2002), אף על פי שלא הייתה מוצלחת באותה מידה, סימנה בחירה יוצאת דופן עבור ג'ולי. אלן ברה מאת סלון ראה בתפקיד המנחה השאפתני שלה ניסיון נדיר לשחק תפקיד של אישה קונבנציונלית, וציין כי הופעתה "לא עולה מהקרקע עד לסצנה שבה היא הופכת לפאנק ומובילה קבוצה של עובדי אוטובוס שביצעו שביתה בשירה 'סטיסטיזציה'". למרות חוסר ההצלחה שלה בקופות, ג'ולי נשארה ביקוש כשחקנית; בשנת 2002, היא ייסדה את עצמה בין השחקניות המוגמלות ביותר בהוליווד, מרוויחה 10 - 15 מיליון דולר לסרט במשך חמש השנים הבאות. ג'ולי חזרה לתפקידה כלארה קרופט בסרט "לארה קרופט: רודף קברים" (2003), שלא היה רווחי כמו המקורי, מרוויח 156.5 מיליון דולר בקופות הבינלאומיות. היא גם כיכבה בקליפ של Korn "Did My Time", אשר שימש לקדם את ההמשך. הסרט הבא שלה היה Beyond Borders (2003), בו גילמה אשת חברה אשר מצטרפת לעובד סיוע ששיחק קלייב אוון. אף על פי שהסרט לא זכה להצלחה בקרב הקהל, הוא הראשון מבין מספר פרויקטים של ג'ולי שנועדו למשוך תשומת לב למטרות הומניטריות. מעבר לגבולות היה כישלון ביקורתי; קנת' טוראן מ"לוס אנג'לס טיימס" הכיר ביכולת של ג'ולי "להביא חשמל ואמינות לתפקידים", אך כתב כי "הלימבו של דמות היברידית, אדם קרטון כתוב בצורה גרועה בעולם מלא זבובים, דם ועיניים, מביס אותה לחלוטין". בשנת 2004 יצא לאור ארבעה סרטים עם ג'ולי. היא כיכבה לראשונה בסרט הטרילר "לקחת חיים" בתפקיד פרופילרית של האף-בי-איי שהוזמנה לעזור למשטרת מונטריאול לצוד רוצח סדרתי. הסרט קיבל ביקורות מעורבות; הוליווד...  שאלה: מה היה סך ההכנסות של הסרט?
167.3 מיליון דולר.