הוא שפט בליגות הקטנות מ-1982 עד 1989, לפני שהצטרף לצוות הקבוע של הליגה הלאומית ב-1990. וינטרס לבש את מספר 33 בכל הקריירה שלו. הוא שימש כשופט במשחק האול-סטאר ב-1995, 2007, 2010 ו-2016, בסדרת הדיוויזיה ב-1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 ו-2018, בסדרת אליפות הליגה ב-1997, 2004
, 2008, 2011 ו 2012, ואת 2002, 2006, 2010, ו 2015 סדרת העולם. הוא היה ראש הצוות של סדרת הדיוויזיה ב-1998, 1999, 2014 ו-2018.