השלם את המשפט הבא: בעקבות מכירתו של המרלינס, הנרי הוביל רכישה של הבוסטון רד סוקס עם שותפים טום וורנר וחברת ניו יורק טיימס מהאמון Yawkey בראשותו של ג'ון הרינגטון. הנרי, כבעלים הראשי וורנר, כנשיא, ארגנו צוות משרדים ראשי בראשותו של לארי לוצ'ינו במטרה המפורשת של "שבירת הקללה של הבמבינו". הוא גם שכר את ביל ג'יימס, חלוץ ה- sabermetrics של בייסבול, שעבודתו הפכה ידועה לאחר פרסום "Moneyball" בשנת 2003. הנרי השיג את מטרת האליפות שלו באליפות העולם ב-2004, נגד הקארדינלים האהובים עליו בילדותו, והביס את הקארדינלים שוב ב-2013. הקבוצה גם זכתה באליפות העולם ב-2007 נגד קבוצה בהן היה להנרי מעורבות לפני ההתרחבות, הרוקיס, ו-
סדרת העולם 2018 נגד הדודג'רס. הנרי אחראי גם להצלת הפארק הפנווי מכדור ההריסה. הבעלים הקודמים של הרד סוקס תכננו לבנות בפארק פנווי חדש ליד, אך הנרי בחר לשמור ולשפץ (כולל מושבים חדשים מעל המפלצת הירוקה) את הפארק הפנווי הנוכחי, שחגג את יום הולדתו המאה בשנת 2012.