השלים את המשפט הבא: או'דיי היה שופט ב-10 משחקים בסדרת העולמית, שני רק ל-18 משחקים של ביל קלם, כולל חמישה משבעת המשחקים הראשונים, והיה מאחורי הצלחת במשחק הראשון של סדרת העולמית המודרנית
-שנת 1903. לאחר שפרש בגיל 68 שנים וחודשיים, הוא נותר השופט המבוגר ביותר בהיסטוריה של הליגות הבכירות, עובדה שלא הייתה ידועה עד לאחרונה, שכן הוא גולש באופן שגרתי חמש עד שבע שנים מגילו האמיתי לאורך כל הקריירה שלו. 3,986 המשחקים שלו כשופט עמדו במקום השלישי בהיסטוריה של הליגות הגדולות כאשר הוא פרש, ו 2,710 המשחקים שלו כשופט לוח עדיין במקום השני בהיסטוריה של הליגות הגדולות למספר 3,544 של קלם. הוא ידוע בעיקר על החלטתו השנויה במחלוקת במשחק מרכזי של 1908, פסק דין שעדיין גורם לדיון עד היום. או'דיי הפסיק את הקריירה שלו כשופט פעמיים בעונות בודדות כמנהל, והוביל את סינסינטי רדס בשנת 1912 ואת שיקגו קאבס בשנת 1914. הוא נשאר האדם היחיד שאי פעם שירת עונות מלאות בליגה הלאומית כשחקן, מנהל ושופט. או'דיי הוכנס להיכל התהילה הלאומי של בייסבול ביולי 2013.