השלים את המשפט הבא: ב-2005, הוא הוביל את הווייט סוקס לליגת האלופות הראשונה שלהם
והניצחון הראשון שלהם באליפות העולם מאז 1917, עם ניצחון של 4 משחקים על האסטרוס של יוסטון. גילן טען שהוא עשוי לפרוש לאחר עונת 2005 אם הווייט סוקס ינצחו את סדרת העולמית, אבל במצעד לחגוג את אלופי העולם הוא קיבל עידורים מהמעריצים כאשר הודיע כי הוא אכן יחזור להנהיג את העונה הבאה. הווייט סוקס בחרו באופציה של 2006 לחוזה שלו, הוסיפו עוד שנתיים והוסיפו אופציה לעונת 2009. בנובמבר, גילן נבחר כמנהל הליגה האמריקאית של שנת 2005 על ידי איגוד סופרי הבייסבול של אמריקה.