-היל החל לנהוג במשרה מלאה עבור קבוצת הפורמולה 1 של פרארי ב-1959, וזכה לשלוש נקודות על הפודיום ולמקום רביעי באליפות הנהגים. ב-1960 הוא זכה בפרס הגדול של איטליה.
במונזה, הניצחון הראשון בגראנד פרי עבור נהג אמריקאי כמעט ארבעים שנה (מלבד אינדיאנפוליס 500, פעם חלק מרשימת גראנד פרי אליפות העולם), מאז שג'ימי מרפי ניצח בגראנד פרי הצרפתי בשנת 1921. זה גם התברר להיות הניצחון האחרון עבור מכונית מנוע מקדימה בפורמולה 1. בעונה שלאחר מכן, היל זכה בפרס הגדול של בלגיה ועם שני מירוצים שנותרו, רק עמיתו לחימה בפוררי וולפנג פון טריפס עמד מאחוריו במדד העונה. תאונה במהלך הפרס הגדול של איטליה הרגה את פון טריפס וארבעה עשר צופים. היל ניצח במרוץ וזכה באליפות, אבל הניצחון היה מתוק-מר. ההחלטה של פרארי לא לנסוע לאמריקה לסיבוב הסופי של העונה חסרה להיל את ההזדמנות להשתתף במירוץ ביתו בווטקינס גלן כמנצח העולם החדש. כשחזר לעונה הבאה, האחרונה שלו עם פרארי, היל אמר, "אני כבר לא צריך להתחרות, לנצח. אני לא כל כך רעב יותר. אני כבר לא מוכן להסתכן בהרג עצמי".