ריינולדס הצטרף לצוות השופטים של ליגת הבייסבול הבכירה בשנת 1999 לאחר התפטרות המוניות של איגוד השופטים של הליגה הבכירה. הוא עבד ב-7 סדרות דיוויזיה (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 ו-2018), 5 סדרות ליגת האליפות (2010
2015, 2016, 2017, 2020) ושתי סדרות עולם (2014, 2018). הוא שימש גם כשופט במשחק הכוכבים של ליגת הבייסבול הבכירה בשנת 2004. הוא היה שופט הבסיס השני ב-29 במאי 2010, כאשר רוי הלדיי זרק את המשחק המושלם ה-20 בהיסטוריה של MLB.