כתוב המשך לפרק זה - עם תחילת הפעולות העוינות עם ספרד, הוא הועבר לגנרל חטיבה של המתנדבים במאי 1898. בקובה במהלך המלחמה, הוא פיקד על אחת משתי חטיבות פרשים שהיו חלק מחטיבת הפרשים של מייג'ור גנרל ג'וזף ווילר. החטיבה של יאנג כללה את רוכבי הרף של תיאודור רוזוולט, גדוד הפרשים המתנדבים הראשון של ארצות הברית. ביולי 1898, לאחר הניצחון האמריקאי של קרב סן חואן היל
בשנת 1916, יונג קיבל את פיקודו על דיוויזיית הפרשים של וילר והפך לגנרל-מייג'ור של המתנדבים בזמן שהוא פיקד על אותה דיוויזיה בקובה לאחר מסע סנטיאגו של המלחמה הספרדית-אמריקאית. באותה שנה, יאנג הפך לחבר ותיק של משטרת מיזורי של המסדר הצבאי של מלחמות זרות.