תחילה, גרנט תכנן לחצות את צבאו מהצד המערבי של הנהר מזרחה בגראנד גולף, מיסיסיפי, ממש מתחת לוויקסבורג, שם המורדים הקימו זוג סוללות שהם כינו "מבצרים". ספינות תותחיות מסוג סיטי היו בין הספינות ששימשו להפציץ את הסוללות
ב-29 באפריל 1863. אף על פי שהצי הצליח להשתיק את הסוללה התחתונה ולהפחית את קצב האש של הסוללה העליונה, הם לא הצליחו להוציא את הסוללה העליונה לחלוטין מהפעולה. הפעולה נחשבה ככישלון, וגרנט נאלץ לשנות את תוכניותיו לחצות במורד הזרם.