השלים את המשפט הבא: נולד בסאנד לייק, ניו יורק, וינקלר למד בבית הספר התיכון אבריל פארק והתחרה במקל מגיל צעיר ונציג את ארצות הברית בתחרויות מגיל. הוא היה סופי באליפות העולם לצעירים 2011 ובאליפות העולם לצעירים 2012 באתלטיקה. הוא זכה במדליה הבינלאומית הראשונה שלו ב
באליפות פן-אמריקאית לצעירים ב-2013, ולקח את מדליית הכסף מאחורי דיאגו דל ריאל ממקסיקו.