השלים את המשפט הבא: ביילי נבחר באופן רשמי לייצג את קנדה באולימפיאדת הקיץ 1996, לאחר שזכה בתואר הלאומי השלישי ברציפות ב-100 מטר. ב-27 ביולי, לאחר תחילת מרוץ שהשתבשה מאוד, ביילי זכה בתואר האולימפי ב-100 מטר, והציב שיא עולמי חדש של 9.84 שניות. במהלך המירוץ, הוא הגיע למהירות מקסימלית של 12.10 מ' לשנייה, מה שהיה המהירות הגבוהה ביותר שנרשמה על ידי אדם באותה תקופה. קנדים רבים חשו כי הניצחון של ביילי החזיר את הדימוי של הספורטאים הקנדים, לאחר חשיפת ההיסטוריה של סמים של בן ג'ונסון. באותה עת, ביילי היה רק האדם השני אחרי קרל לואיס להחזיק בכל הכותרות הגדולות ב-100 מטר במקביל (אלוף העולם, אלוף אולימפי ומחזיק שיא עולם). שישה ימים לאחר מכן, הוא השלים את 100m/4x100m כפול פעם נוספת, עוגן קנדה לראשונה אי פעם
אליפות האולימפית ב-4x100 במדד לאומי של 37.69 שניות.