הוא התחיל להופיע בקומדיה חיה ב-1997, עם "הראפר של המעמד העליון". הוא התחיל כקומיקאי דמויות, לפני שעשה גם קומדיה תצפיתית וקומפר. באוקטובר 2001 הוא הציג תוכנית רדיו פיילוט בפסטיבל הקומדיה בברקנל. הוא הופיע בפסטיבל פרינג' של אדינבורו בשנת 2000, 2001, 2003 ו-2016. סטיב בנט ביקורת עבור "Chortle" בשנת 2000 אמר הקומדיה הדמות שלו, כולל Upper Class ראפר ולודוויג הבווארי, היה מחרוזת של שורות אחדות. בתוכנית היו "בדיחות מעוררות השראה", אבל היא הייתה "לצערי לא מאוזנת". ביקורתו של בנט שלוש שנים מאוחר יותר, כינתה את עבודתו "מספיק נעימה" אך חסרה לה חריץ, ציינה שהוא עבר מלהיות קומיקאי דמות והחליט במקום זאת לבסס את הקומדיה שלו על החיים האמיתיים. ב-2001, הוא השתתף בניסיון להיכנס לספר השיאים של גינס באדינבורו כאחד מ-45 קומיקאים על הבמה ב-45 דקות. הוא יצר את אתר "Perrier Bets" ב-2004 כדי לקחת הימורים על מי יזכה בפרס פרייר.
באדינבורו.