השלם את המשפט הבא: עם תחילת המלחמה עם ספרד, הוא הועלה לגנרל חטיבה של המתנדבים במאי 1898. בקובה במהלך המלחמה, הוא פיקד על אחת משתי חטיבות פרשים שהיו חלק מחטיבת הפרשים של מייג'ור גנרל ג'וזף ווילר. החטיבה של יאנג כללה את רוכבי הרף של תיאודור רוזוולט, גדוד הפרשים המתנדבים הראשון של ארצות הברית. ביולי 1898, לאחר הניצחון האמריקאי של
בקרב סן חואן היל, יאנג קיבל את הפיקוד על דיוויזיית הפרשים של וילר והפך לגנרל-מייג'ור של המתנדבים בעודו פיקד על אותה דיוויזיה בקובה לאחר מסעיית סנטיאגו במלחמת ספרד-אמריקה. באותה שנה, יאנג הפך לחבר ותיק של משטרת מיזורי של המסדר הצבאי של מלחמות זרות.