כתוב המשך לפרק זה - קיבל 140,000 דולר ב-1975 ואחד מתשע שחקני אוקלנד שסירבו לחתום על חוזים ב-1976, ג'קסון ביקש חוזה של 600,000 דולר לשלושה שנים. עם הסוכנות החופשית הקרובה לאחר העונה וציפיות לשכר גבוה יותר, שאותו לא היה מוכן לשלם, הוא הועבר יחד עם קן הולצמן והזרק הימני של הליגה הקטנה ביל ואן בומל לבולטימור אוריולס עבור דון ביילור, מייק טורז ופול מיטשל ב-2 באפריל 1976. ג'קסון לא חתם על חוזה והאיים שלא לשחק את העונה; הוא הופיע באוריולס ארבעה שבועות לאחר מכן, והופיע לראשונה על המצלמה בבולטימור ובאוקלנד שניהם סיימו במקום השני בחטיבות שלהם ב -; הינקיס והרויאלס התקדם ל-ALCS
, הראשון ללא A's מאז 1970. במהלך העונה היחידה של ג'קסון בבולטימור הוא גנב 28 בסיסים, שיא בקריירה. ג'ים פאלמר כתב מאוחר יותר, "הייתי אומר שרגי ג'קסון היה יהיר. אבל המילה "היהיר" היא לא היהיר מספיק". עם זאת, הוא חשב שה"אוריולס" עשו טעות "טבעית" בכך שלא חתמו עליו על חוזה, ומאפשרים לו להפוך לסוכן חופשי.