השלים את המשפט הבא: וולסלי חשב תחילה על קריירה בכנסייה, אך מצבו הכספי הביא לכך שהוא היה זקוק למממן עשיר שימלא את תפקידו. במקום זאת הוא ביקש משרה בצבא. ללא יכולת להרשות לעצמו את סנדהרסט או לקנות עמלה, וולסלי כתב לדוכס וולינגטון לעזרה. וולינגטון, אז המפקד העליון של הכוחות, הבטיח לסייע לו כאשר הוא הפך 16. עם זאת, וולינגטון כנראה התעלם ממנו ולא הגיב למכתב אחר שנשלח לו כשהיה בן 17. וולסלי פנה ללא הצלחה למזכירו, לורד פיצ'רוי סומרסט. הצבא הבריטי התאושש אז מפסדים משמעותיים במלחמה האחרונה.
וולסלי כתב לסומרסט, "אני אהיה מוכן להתחיל בהתראה הקצרה ביותר, אם הוד מעלתך ישמח למנות אותי לגדוד כעת במושב המלחמה". אמו כתבה לאחר מכן לדוכס כדי לערער על המקרה שלו, וב-12 במרץ 1852, וולסלי בן ה-18 הוכרז כסג"ץ בחטיבת הרגליים ה-12, כהכרה בשירותו של אביו.