השלים את המשפט הבא: לאחר שהגיע לסן פרנסיסקו, מטקאלף עבד בבנק תוך כדי סיום לימודיו למשפטים. בשנת 1874 הוא התקבל לעבודה בחברת ברטלט ופרט (באחרונה פרט ומטקאלף). במהלך העשור הבא הוא הפך לעורך דין ידוע בעיר וגם הפך פעיל בפוליטיקה הדמוקרטית (כולל משרת כנציג למועצת העיר).
1880 הקונבנציה הלאומית הדמוקרטית). בינואר 1883 הוא ביקר בסיאטל, וושינגטון והחליט לעבור לשם, והגיע מאוחר יותר באותה שנה. הוא המשיך ליהנות מקריירה מוצלחת כעורך דין למשפטים ולאחר מספר שנים הקים שותפות עם ג'וניוס רוצ'סטר.