השלים את המשפט הבא: עם כניסת ארצות הברית למלחמת העולם הראשונה, באפריל 1917, מידלטון הוקצה לדיוויזיית חיל הרגלים הרביעית,
הקרב השני על המארן. שלושה חודשים לאחר מכן, לאחר כמה תפקידי תמיכה קטנים, יחידתו הובילה את ההתקפה במהלך מתקפת מיז-ארגון, ומדלטון הפך למפקד של הגדוד. בשל ביצועיו יוצאי הדופן בשדה הקרב, ב-14 באוקטובר 1918 הוא הועלה לדרגת קולונל, והפך, בגיל 29, לקצין הצעיר ביותר בדרגה זו בכוח המשלחת האמריקאי (AEF). הוא גם קיבל את מדליית השירות הבולט של הצבא עבור שירותו המופת. לאחר מלחמת העולם הראשונה, מילא מילטון שירות בבית הספר לצבא ארצות הברית, בבית הספר למפקדים והמטכ"לים של צבא ארצות הברית, במכללת המלחמה של צבא ארצות הברית, וכקצין חניכים באוניברסיטת לוס אנג'לס. הוא פרש מהצבא ב-1937 כדי להפוך לדקן של הנהלה ולאחר מכן למפקח וסגן נשיא בפועל באוניברסיטת לוס אנג'לס. תקופת כהונתו באוניברסיטת לוס אנג'לס הייתה מלאה בקשיים, כאשר מידלטון הפך לאחד השחקנים המפתח בסיוע לאוניברסיטה להתאושש מסקנדל גדול שבו כמעט מיליון דולרים הוזזו.