נולד בסאנד לייק, ניו יורק, וינקלר למד בבית הספר התיכון אבריל פארק והתחרה במקל מגיל צעיר וייצג את ארצות הברית בתחרויות קטגוריית גיל. הוא היה סופי באליפות העולם לצעירים 2011 ובאליפות העולם לצעירים 2012 באתלטיקה. הוא זכה במדליה הבינלאומית הראשונה שלו באליפות הפאן-אמריקאית לצעירים בשנת 2013.
, לוקח את מדליית הכסף מאחורי מקסיקו דיאגו דל ריאל.