הוא הצטרף שוב לצבא האיחוד, זמן קצר לאחר מכן, כאשר האיחוד קרא ליותר גברים. לאחר שהקים וארגן את החטיבה השביעית העצמאית של צלפים האוהיו, סקווייר הועמד לקפטן ב-1862. הוא שירת עם צלפי האוהיו השביעי עד 1865. במהלך מלחמת האזרחים, סקווייר השתתף בקרבות של נאשוויל, צ'יקמוגה,
רסקה, ורידג' מיסיונרי. במהלך הקמפיין האחרון, "סקווייר שימש כשופט תומך של בתי המשפט הצבאיים הכלליים. מאוחר יותר, סקוייר הפך לשופט ופרקליט במחוז טנסי, עם מטה בנאשוויל. "הוא שירת בצוותו של רב-גנרל רוסו כפרקליט שופט וגם תחת רב-גנרל תומאס במהלך המצור ובקרב נאשוויל". ב-1865 שוחרר בדרגת קפטן ובהמשך קיבל תואר רב-סרן, סגן-קולונל וקולונל.