כתוב המשך לפרק זה - ג'ייקוב למד משפטים עם תיאודור סדג'וויק, התיישב בווינדזור, ורמונט בשנת 1780, וזכה להתקבל למעמד של עורכי הדין. הוא הצטרף למיליציה במהלך המהפכה האמריקאית, ושירת בחברה בהפקדו של קפטן ג'ון מרסי במהלך גיוס של שלושה ימים במרץ 1781. המיליציה במזרח ורמונט נקראה על ידי הגנרל ג'ייקוב ביילי מניוברי בתגובה לדו"ח של חיילים בריטים
אבל הדו"ח התברר כבלתי מבוסס.