מלא את המשפט הבא: סינה השיב באופן מפתיע כמשתתף האחרון במשחק רויאל ראמבל, וזכה בו, ובקרב התואר המסורתי של רסטלמאניה XXIV, על ידי חיסולו האחרון של טריפל ה. במקום לחכות עד רסטלמאניה, קרב התואר זכה נגד אלוף WWE רנדי אורטון ב-2008 ב- No Way Out במשחק שסינה זכה בו על ידי פסילה, ולכן לא הוענקה לו האליפות. בלילה שלמחרת ב- "Raw", סינה הוחזר למשחק WWE Championship של רסלמאניה, והביס את אורטון במשחק ללא כותרת עם טריפל H כשופט אורח מיוחד, מה שהפך אותו למשחק איום משולש בין שלושת הגברים, שבמהלכו הוא הושמד על ידי אורטון. ב-Backlash, סינה לא הצליח להחזיר את התואר במשחק חיסול ארבעה כיוונים קטלני, שבו הוא הודח על ידי אורטון. במהלך המשחק הזה, סינה חיסל את ג'י-בי-אל, וחדש את הסכסוך שלהם מ-2005. סינה ניצח את ג'י-בי-אל ב
יום הדין ואז ב"אחד לילה" במשחק דם ראשון. סינה גם לא הצליח להחזיר את אליפות ה-WWE מ-Triple H ב-Night of Champions. מאוחר יותר, ג'יי-בי-אל ניצחה את סינה במריבה במגרש חניה בניו יורק ב-The Great American Bash ביולי כדי לסיים את המריבה. בפרק ה-4 באוגוסט של "Raw", סינה הפך לאלוף קבוצת היתרים העולמי בפעם השנייה, שיתף פעולה עם באטיסטה להביס את קודי רודס וטד דיביייס, אך לא הצליח לשמור על האליפות בשבוע הבא נגד האלופים לשעבר. סינה הפסיד לבטיסטה בסאמרסלם. זמן קצר לאחר מכן, סינה נקרא אחד מארבעת המתמודדים לתואר CM Punk's World Heavyweight Championship in the Championship Scramble match ב-Unforgiven, אך הוא הוחלף על ידי ריי מיסטריו לאחר שסבל מפריצת דיסק בצוואר שלו במשחק שלו ב-SummerSlam, אשר נדרש ניתוח. סינה עבר ניתוח מוצלח כדי לתקן את הפציעה.