שתי קבוצות הבייסבול של שיקגו היו מעורבות בקללות לכאורה. שיקגו קאבס, לאחר שהפיקו תועלת מהטעות של פרד מרקל מהניו יורק ג'איינטס במהלך השבועיים האחרונים בעונה, זכו באליפות העולם של 1908. בין 1909 ל-2015 לא זכו הקאובס בסדרת העולמית, למרות שהשתתפו כמנצחים בליגה הלאומית (NL) שבע פעמים בין 1910 ל-1945. הופעתו באליפות העולם ב-1945 הייתה בולטת ביותר, משום שהיא סימנה את תחילתה של קללת בילי גאט. התקרית הזו כללה את בילי סיאניס, הבעלים של בית הקפה "בילי גאט", שנבקש לעזוב את משחק הסדרה העולמית נגד דיטרויט טייגרס, כי הריח של העז המחמד שלו הטריד את האוהדים האחרים. מ-1946 עד 2015, הכי קרוב שהקאבס הגיעו לסדרה העולמית היה חמישה אאוטים במשחק 6 של 2003 נגד פלורידה מארלינס, כאשר סטיב ברטמן
, אוהד קאבס, ניסה לתפוס כדור עבירה. הקאובס ניצחו את לוס אנג'לס דודג'רס ב-2016 בליגת האליפות הלאומית (NLCS), וזכו בתחרות הליגה הלאומית הראשונה של הארגון מאז 1945. הקאובס סוף סוף ניצחו באליפות העולם 2016 נגד האינדיאנים של קליבלנד, האליפות הראשונה שלהם ב-108 שנים.