כתוב המשך לפרק הזה - אובריאן בילה חלק משתי עונות עם קבוצות וושינגטון וקליבלנד לפני שעבר לבוסטון. העונה הפורה ביותר שלו הגיעה ב-1899 כחדשני, הוא הכה.282 והגיע לשיא בקריירה בהיקף הפתיחות בבית (6), RBI (51), ריצות (68), בסיסים גנובים (17) ומשחקים (127). אבל הוא נזכר בעיקר כשחקן הראשון שהחטיף בהצלחה במשחק של הסדרה העולמית, כאשר הוא הוציא את הלולף לו קריגר מבוסטון במשחק התשיעי של המשחק הראשון של 1903
סדרה נגד פיטסבורג. מה שאובריאן היה ייחודי במובן האמיתי של המילה, והייתה לו הזדמנות להישאר כך לנצח למרות הקריירה הקצרה והבלתי מובהקת שלו. הוא היה מכהן.259 ב-326 משחקים, כולל תשעה פעילי בית עם 133 RBI ו -171 ריצות.