-גרגורי הפך למקצוען לאחר ששיחק בגביע וולקר 2017. הוא שיחק בכמה אירועים לקראת סוף 2017 וסיים בשוויון במקום השמיני בטורניר Challenge de España. הוא נאבק בפציעה בשנת 2018 ולא הצליח הרבה. הוא הגיע לאליפות ארה"ב הפתוחה של 2018
, כניסה 67 ו 69 בבחירות המחלקות ב וולטון הית' גולף קלאב, האליפות הגדולה הראשונה שלו כמקצוען. הוא השיג 92 בסיבוב הראשון של US Open, כולל 10 בוגיי, 3 בוגיי כפולים ו-2 בוגיי שלישתיים, ולמרות סיבוב שני של 75 נקודות, הוא סיים אחרון מבין 156 המתחרים. עם זאת, העונה הסתיימה בהצלחה כאשר הוא הרוויח כרטיס טיול אירופי 2019 באמצעות Q School לאחר שהסתיים בשוויון במקום ה-11 בשלב הסופי בן 6 סיבובים.