השלים את המשפט הבא: בולטון נולד ב-1912 בברקסטד פארק באסקס, לבת הפוליטיקאי סר ויליאם בולטון, הברונט הראשון, ולמד בקולג' איטון לפני שהצטרף לקולג' טריניטי, קיימברידג'. רישומו האקדמי לא היה מצטיין, אך הוא היה מסוגל להיכנס למקדש הפנימי בשנת 1936 כעורך דין מתמחה. עם פרוץ מלחמת העולם השנייה הצטרף בולטון, שכבר היה בחיל האסקס, לארטילריה המלכותית ושירת בצפון אפריקה. ב-1940 הוא השתתף במבצע "מצפן",
קרב ברדיה ולאחר מכן המצור על טוברוק, שם הוא נדבק בצהבת ונשלח לאלכסנדריה. הוא חזר לשירות החזית זמן קצר לאחר מכן, אך נפצע קשה בפיצוץ מוקש קרקעי.