רק 16 ימים לאחר שג'קסון שוחרר על ידי הרויאלס, ה"ווייט סוקס" של שיקגו הציעו לו חוזה של שלוש שנים, שמבטיח לו 700,000 דולר לעונה עם רווח מבוסס על ביצועים של 8.15 מיליון דולר במהלך העונה. הבעלים השותף של הוויט סוקס, ג'רי ריינסדורף, הצהיר שהם לא מצפים ממנו לשחק את כל העונות בזמן שהוא מטפל בבעיות הירך שלו ונקרוזיס אווסקולרי. ג'קסון שיחק שתי עונות והופיע ב-23 משחקים ב-1991 ו-85 משחקים ב-1993. הוא הופיע ברשימת הנכים של הווייט סוקס בעונת 1992 בשל השלמת ניתוח החלפת מפרק ירך מוקדם יותר באותה שנה. זה היה עם הווייט סוקס שהוא עשה את הופעתו היחידה לאחר העונה, בסדרת אליפות הליגה האמריקאית 1993.
שיקגו הפסידה לטורונטו ב-6 משחקים.