מלא את המשפט הבא: רק 16 ימים לאחר שג'קסון שוחרר על ידי רויאלס, שיקגו ווייט סוקס הציעו לו חוזה של שלוש שנים, מבטיח 700,000 $ לעונה עם עלייה מבוססת ביצועים של 8.15 מיליון $ לאורך תקופה. הבעלים השותף של הוויט סוקס, ג'רי ריינסדורף, הצהיר שהם לא מצפים ממנו לשחק את כל העונות בזמן שהוא מטפל בבעיות הירך שלו ונקרוזיס אווסקולרי. ג'קסון שיחק שתי עונות והופיע ב-23 משחקים ב-1991 ו-85 משחקים ב-1993. הוא הופיע ברשימת הנכים של הווייט סוקס בעונת 1992 בשל השלמת ניתוח החלפת מפרק ירך מוקדם יותר באותה שנה. זה היה עם הוויט סוקס שהוא עשה את הופעתו היחידה לאחר העונה,
סדרת אליפות הליגה האמריקאית של 1993, בה שיקגו הפסידה לטורונטו בלו ג'ייס בשישה משחקים.