ב-23 ביולי 1861 הוא קיבל את הפיקוד על חיל הרגלים המתנדב החמישי של קונטיקט, וקיבל את דרגת קולונל. הגדוד המקורי היה הגדוד הראשון של רגימנט Colts Revolving Rifles של קונטיקט והיה אמור להיות מובל על ידי סמואל קולט, אבל היחידה מעולם לא נכנסה לשדה הקרב. הארגון נכשל, והגדוד הוקם מחדש במאי 1861. בתחילת מרץ 1862, פרי הוביל את חייליו לחצות את נהר הפוטומק, ותקף את הקונפדרציה בווינצ'סטר, וירג'יניה. פעולה זו הובילה מאוחר יותר למה שהפך לקרב הראשון של וינצ'סטר.
אני לא יודע. פריי היה מוערך היטב על יכולתו כמנהיג וכסטרטג צבאי. פרי הועלה לגנרל ב-17 במרץ 1862. לאחר מכן הוא הושם תחת פיקודו של גנרל ג'יימס שילדס, שהדיוויזיה שלו הצטרפה לדיוויזיה של גנרל אירווין מקדואל. זה היה תחת McDowell כי פריי נלחם בקרב הראשון של וינצ'סטר. פרי המשיך לשרת תחת שילדים, במהלך מסע העמק.