כתוב המשך לקטע זה - סטיוארט שירת בפעולות צבאיות של סקוטלנד נגד האנגלים בתחילת המאה ה -15 ונלכד בקרב גבעת הומילדון
, שהתרחש ב-14 בספטמבר 1402 בנורת'מברלנד, אנגליה. צבא סקוטלנד, בראשותו של ארצ'יבלד דאגלס, הרוזן הרביעי של דאגלס, פלש לאנגליה במטרה לשדוד, חלקית כדי לנקום את הריגתם של אצילים סקוטים בקרב נסביט מור ב-22 ביוני 1402. בזמן שחזרו לסקוטלנד, הם נתפסו על ידי כוחות אנגלים בראשות הנרי פרסי, הרוזן הראשון של נורת'מברלנד. התוצאה הייתה תבוסה מכרעת של הצבא הסקוטי.