השלם את המשפט הבא: חודשיים לפני יום הולדתו ה-29, ג'יי וואלאס סקוט הפך לאחד המגיבים הראשונים של פנסילבניה לקריאת הנשיא אברהם לינקולן להתנדבים להגן על וושינגטון, די.סי. לאחר נפילת פורט סאמטר באפריל 1861 לצבא מדינות הקונפדרציה. לאחר שהרשם לשירות צבאי בווסט צ'סטר ב-4 ביוני 1861, הוא התגייס כחייל פרטי בחברת א' של גדוד הפנסילבניה הרזרבי הראשון (הידוע גם בשם חיל הרגלים המתנדב של פנסילבניה ה-30). הוא והאנשים שלו כבשו שתי קרונות אספקה של האויב בזמן שהוקצו לתפקידי פיקוט לאורך קו מסילת רכבת אנאפוליס בווירג'יניה באוגוסט 1861. כל אחת מהקרונות נגררה על ידי שני סוסים, והן היו עמוסות ב-5,000 דולר של אבני זהב ומשי שנועדו לשימוש בבגדי צבא CSA ובדגלים, כמו גם אספקה של כינין המיועדת לרופאים CSA. השתתף עם הגדוד שלו בקרב שבעת הימים ליד ריצ'מונד, וירג'יניה מ-25 ביוני עד 1 ביולי 1862, כולל קרבות ביבר דאם קריק (26 ביוני), גיינס מיל (27 ביוני),
הוא נלחם במערכה השנייה של בול ראן (28 באוגוסט 30), ובקרבות סאות' מאונטיין (14 בספטמבר) ואנטיטאם (17 בספטמבר). הוא קיבל את דרגת סמל, וזכה לשחרור בכבוד ב-23 באוקטובר כדי לקבל תפקיד חדש בחטיבה אחרת.