רגלס והחיל הרגלים החמישי הצטרפו לצבאו של גנרל וינפילד סקוט במערכה במקסיקו סיטי, נלחמו בוורה קרוז, סן אנטוניו, צ'ורובוסקו
, Molino דל ריי, Chapultepec ומקסיקו סיטי. רגלס קיבל את התואר "על התנהגות אמיצה ומצטיינת" למייג'ור אחרי צ'רובוסקו ולתא"מ אחרי צ'פולטפק.