גילד נכנס לפוליטיקה ב-1881, כיהן כחבר בבית הנבחרים של מסצ'וסטס. הוא הפך לחבר בוועדת המפלגה הרפובליקנית של המדינה בשנת 1894 והיה בולט באופן לאומי כאשר שימש כסגן נשיא של הוועידה הלאומית הרפובליקנית של 1896. בשנת 1900 הוא עבד בקמפיין סגן הנשיא של רוזוולט, ונסע עם רוזוולט לאחר ההתנקשות בנשיא ויליאם מק'קינלי.
רוזוולט עלה לנשיאות.