ב-1864, אוסבורן פיקד על החטיבה הראשונה, הדיוויזיה הראשונה של חיל XXIV של צבא ג'יימס. אוסבורן נפצע קשה בקרב דרורי'ס בלף
ב-14 במאי, 1864, כדורי רובה שברו את המרפק הימני שלו ונחתו בזרועו. הוא נשאר בבית החולים עד ספטמבר לפני שוחרר לשירות. בדצמבר, הוא התאושש מספיק כדי להופיע בתפקיד. עם זאת, הוא סבל מאנקילוזיס של המרפק הפגוע למשך שארית חייו.