השלים את המשפט הבא: ריינולדס הצטרף לצוות השופטים של הליגת הבייסבול הגדולה בשנת 1999 לאחר התפטרות המוניות של איגוד השופטים של הליגה הגדולה. הוא עבד ב-7 סדרות דיוויזיה (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 ו-2018), 5 סדרות ליגת אליפות (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) ו-2 סדרות עולם (2014,
2018). הוא שימש גם כשופט במשחק הכוכבים של ליגת הבייסבול הבכירה בשנת 2004. הוא היה שופט הבסיס השני ב-29 במאי 2010, כאשר רוי הלדיי זרק את המשחק המושלם ה-20 בהיסטוריה של MLB.