מלא את המשפט הבא: מונטגומרי התחיל במרוצי שלד כשהוא גר בקלגרי, שם עבד כמכריח לא רחוק מפארק האולימפי של קנדה בקלגרי. מתישהו בשנת 2002 הוא ביקר עם הוריו במסלול שבו נערך מרוץ שלד. הוא מיד היה מכור לספורט ומיד החל להתחרות בתחרויות. בתחילה הוא לא עשה טוב בשתי העונות הראשונות שלו בתחרות על סיור גביע העולם. עם זאת, הוא זכה במרוץ הראשון שלו בגביע העולם בצ'זאנה, איטליה, בשנת 2008. הוא זכה בשתי מדליות כסף ב
אליפות העולם ב- FIBT 2008 באלטנברג, גרמניה, בסקטלט הגברי ובאירוע הקבוצתי בובסלייט-סקטלט בובסלייט מעורב. הציון הגבוה ביותר שלו בגביע העולם הגיע כאשר סיים במקום השני בגביע העולם 2007/08.