-המרכז הלאומי להוריקנים ניבא באופן עקבי שהסערה תתעצם ותעבור דרך האיים. בתור הוריקן דין
התקרב, אומות האי החלו להתכונן עם סערה של פעילות. ב-14 באוגוסט, סוכנות תגובת החירום לאסונות הקריביים (CDERA) העמידה את מנגנון התגובה האזורי שלה בהמתנה ויצרה קשר עם המתאמים הלאומיים לאסונות של כל המדינות החברות באנטיל הקטנים. ב - 15 באוגוסט, סוכנות הפיתוח הבינלאומי של ארצות הברית (USAID) שלחה צוותים לברבדוס, דומיניקה וסנט קיטס מראש כדי להעריך את הנזק אם ההוריקן יפגע באותם איים. בשעה 11 בערב AST 15 באוגוסט (0300 UTC 16 באוגוסט) ממשלותיהם של סנט לוסיה, מרטיניק, סבה, סנט יוסטטיוס, גוואדלופ ונתונותיה הוציאו משמרות הוריקן וממשלת האנטילים ההולנדים הוציאה משמרת סערה טרופית עבור האי סנט מרטן, שכן סערה טרופית דיין צפויה להתעצם לכוח הוריקן ולהגיע לאיי ווינדוורד בתוך 36 שעות. הרשויות במארטיניק ביטלו מצעד זיכרון לקורבנות טיסה 708 של חברת התעופה "ווסט קאריב איירלייז" והתחילו להקים מקלטים.