השלים את המשפט הבא: כאשר פרצה המלחמה בספטמבר 1939, הגדוד הוזמן והוקצה להגן על אזורים חיוניים סביב העיר. בשנת 1940 הגדוד הראשון של הגדוד נבחר ללכת לחו"ל. רוקינגהאם היה קפטן לאחרונה, אבל נאמר לו שאם הוא רוצה ללכת עם הגדוד, הוא יצטרך לחזור לתפקידו הקודם של סגן, מה שהוא בחר לעשות. הגדוד נסע להליפקס משם הפליג לגלאזגו, ולאחר זמן קצר הם הועברו לאלדרשוט. שם מונה רוקינגהם למפקד משמר הכבוד של המלך ג'ורג' השישי והמלכה אליזבת, שביקרו בדצמבר. מאוחר יותר הוא נשלח לבית הספר של פיקוד החטיבה הקנדית. רוקינגהם היה בבית הספר כאשר קנדה ביצעה את
הפשיטה על דיפה ב-19 באוגוסט 1942. חלק משמעותי של חיל הרגלים הקל של המילטון המלכותי נהרג במהלך הפשיטה הזו, ורוקינגהאם הועבר לאחר מכן לגדוד המוזר כמייג'ור. רוקינגהאם עמד בחוף הדרומי של אנגליה כחלק מהכוח נגד הפלישה. ב-14 באפריל 1943 הועלה רוקינגהאם לדרגת סגן-קולונל והיה קצין המפקד של הגדוד. ב-19 בפברואר 1944 הודח רוקינגהאם מפקודתו ונשלח לקולג' הצבא בקמברלי לצורך הכשרה נוספת. בעקבות הפלישה לנורמנדי ב-6 ביוני 1944, ה- RHLI נסע לצרפת ללא רוקינגהאם. עם זאת, המפקד שלהם נפצע במהרה. רוקינגהאם הוסר ממכללת הצוות, וב-18 ביולי קיבל פיקוד על הגדוד שוב ונשלח לצרפת.