כתוב המשך לפרק זה - הולידיי נולד בפרובידנס, רוד איילנד. הוא צפה ב"מסע בין כוכבים" כילד, ורצה להיות אסטרונאוט. הוא גדל בסקרסדייל, ניו יורק. הולידיי למד הנדסת מכונות באוניברסיטת קרנגי מלון, שם הוא היה אחד מ-15 מהנדסים אפריקאים אמריקאים בכיתתו. במהלך לימודיו הוא התעניין ברובוטיקה, כמו ההתמוטטות הגרעינית באי שלוש מייל
הובילה להשיקתה של חברת פיתוח קרנגי מלון בשם רדזונה רובוטיקה, עם רד וויטקר כמדען הראשי. הולידיי עבד עם רד וויטקר, שעיצב מערכות רובוטיות לחקור את הכור המזוהם. הוא נבחר ללמוד באוניברסיטת החלל הבינלאומית בשנת 1991 והגיע לגמר של חיל האסטרונאוטים של ארצות הברית בשנת 1994 ו-1996. הולידיי ביטל את בקשתו לנאס"א לאחר אסון מעבורת החלל קולומביה.