השלים את המשפט הבא: הקיסר יוסטיניאן הראשון החזק את גליפולי והקים שם מחסנים צבאיים חשובים לתירס ויין, שחלק מהחורבות הביזנטיות עדיין ניתן לראות. לאחר כיבוש קונסטנטינופול על ידי הלטינים בשנת 1204, גליפולי עבר לשלטון הרפובליקה של ונציה. בשנת 1294 הג'נואיים הביסו כוח ונציאני בשכונה. החברה הקטלאנית, גוף של אלמוגווארים, תחת רוג'ר דה פלור, התיישבה כאן בשנת 1306, ולאחר מותו של מנהיגם הטבח כמעט את כל האזרחים; הם הוקמו לשווא על ידי כוחות הברית של ונציה והאימפריה הביזנטית, ונסוגו בשנת 1307, לאחר פירוק המבצרים. אחרי שההגנות של העיר נפגעו ברעידת אדמה, זה היה
כובש על ידי הטורקים בשנת 1354 והפך למבצר הראשון של האימפריה העות'מאנית באירופה. סולטן באזית הראשון (1389<unk>1403) בנה שם טירה ומגדל שעדיין ניתן לראות. בשנת 1416 הבנוטאים תחת פייטרו לורדן ניצחו את הטורקים כאן. גליפולי היא האתר של "קברי מלכי טרקיה", אשר מתייחס לקברים של הסופרים האסלאמיים אחמד ביקאן (מת 1466) ואחיו מוחמד ביקאן (מת 1451).