ב-1608 קראופורד פיקד על כוח של חיילים סקוטים בסטראביין וליפורד, אשר בעקבות שריפת דרי של סר קאהיר אודוהרטי
, עזר להביס את מה שהפך להיות ידוע כ המרד של O'Doherty. עבור שירותו, הוא קיבל 1,000 דונמים של אדמה ליד קילמקרנן במחוז דונגל, כשיר כשרת. הייתה קצת טינה על הקרקע שניתנה לקראופורד ולסקוט נוסף, ויליאם סטיוארט, לפני החיילים האנגלים והאיריים של מלחמת תשעת השנים, אבל הם קיבלו את תמיכתו של ג'יימס הראשון.