מלא את המשפט הבא: כמתבגר, פיילינג עבד כקצין חיל הים המלכותי
הקמפיין המצרי ב-1882. הוא למד בקולג' אוסקוט והשתתף בקולג' טריניטי בקיימברידג' ב-1887, וקיבל את תואר ראשון במשפטים ב-1890. פיילינג היה קתולי, הוא התחיל את העניין שלו במחקר פסיכולוגי מהביקור שלו בלורדס בשנת 1892. הוא היה מזכיר האגודה למחקר פסיכולוגי מ-1903 עד 1920. אביו היה רודולף פיילינג, הרוזן השמיני של דנביג' ואחיו רודולף פיילינג, הרוזן התשיעי של דנביג'. החלוצי של גידול גומי במלאיה, הוא היה יו"ר חברת הגומי קואלה לומפור בשנת 1906.