כתוב המשך לפרק זה - בשל הרגלות הפורה והטריטוריאון המועדף על הגנה, פירין הייתה מיושבת ללא הרף מאז ימי הפרהיסטוריה. שרידים ארכיאולוגיים שהותירו הטראקים התגלו במרגלות הגבעות המערביות לאורך עמק סטרומה ובעמק רזלוג. ככל שהאזור הצטרף לאימפריה הרומית במאה הראשונה לפנה"ס, מספר ההתנחלויות התרחב עוד יותר. במהלך ימי הביניים המוקדמים הושב האזור סביב פירין על ידי שבטים סלאביים יחד עם רוב הבלקן, והוא נספג על ידי האימפריה הבולגרית במאה ה -9. לאורך כל ימי הביניים נותר פירין במחלוקת בין האימפריות הבולגרית והביזנטית, עד שנכבשה על ידי הטורקים העות'מאנים בסוף המאה ה-14. אוכלוסיית האזור שיחקה תפקיד פעיל במהלך התעוררות הלאומית הבולגרית והמאבק לשחרור הלאומי. המוזהר הבולגרי החשוב של המאה ה -18 פאיסיוס של הילנדר ומחבר "Istoriya Slavyanobolgarskaya" נולד בבנסקו במרפסת ההרים הצפונית של פירין. בולגריה השיגה שחרור בשנת 1878, אך כתוצאה מהקונגרס של ברלין, פירין נשארה באימפריה העות'מאנית. בתגובה, התקוממה האוכלוסייה המקומית בפירין בהתקוממות קרסנא<unk>רזלוג (1878<unk>1879) ומאוחר יותר השתתפה בהתקוממות אילינדן<unk>פראוברז'ניי
(1903) אך שניהם הודחו על ידי העות'מאנים. האזור שוחרר לבסוף על ידי הצבא הבולגרי באוקטובר 1912 במהלך מלחמת הבלקן הראשונה (1912-1913).