השלים את המשפט הבא: איוול נולד בג'ורג'טאון, מחוז קולומביה. הוא גדל במחוז פרינס ויליאם, וירג'יניה, מגיל שלוש, באחוזה ליד מאנסאס הידועה בשם "סטוני לונזום". הוא היה הבן השלישי של ד"ר תומס ואליזבת סטודרט איוול; הנכד של בנג'מין סטודרט, מזכיר הצי הראשון של ארצות הברית; הנכד של קולונל מלחמת המהפכה ג'סי איוול; ואחיו של בנג'מין סטודרט איוול. הוא סיים את לימודיו באקדמיה הצבאית של ארצות הברית בשנת 1840, במקום ה-13 בכיתתו של 42 תלמידים. הוא היה ידוע לחבריו כ"ראש קירח זקן" או "קירח". הוא קיבל משרה של סגן שני בחטיבת הדרגונים הראשונה של ארצות הברית וקידמו אותו לסגן ראשון בשנת 1845. משנת 1843 עד 1845 הוא שירת עם פיליפ סנט ג'ורג' קוק וסטיבן ווטס קירני בתפקיד ליווי לאורך מסלולי סנטה פה ואורגון. במלחמת מקסיקו-אמריקה, כששירת תחת וינפילד סקוט, הוא זכה להכרה וקידום לקפטן על אומץ לבו בקונטרס ובקונטרס.
צ'רובוסקו. בקונטרס, הוא ביצע סיור לילה עם המהנדס קפטן רוברט אי. לי, המפקד העתידי שלו.