ב-1445, הנרי השתתף בקרב הראשון באולמדו.
, עוזר לאחיו, מלך נאבארה, נגד גיסם, מלך קסטיליה. על פי תיאוריה אחת, מלך נאבארה תכנן לכבוש את החלק הדרומי של ממלכת קסטיליה ולהכריז על הנרי כמלכה. עם זאת, הנרי נפצע ומת ממחלה מספר שבועות לאחר מכן.