תכתוב המשך לפרק הזה - ליילנד היה המנהל של פיראטס פיטסבורג משנת 1986 עד 1996. הוא זכה בשני גביעי מנהל השנה עם הפיראטס ב-1990 ו-1992, וסיים במקום השני ב-1988 ו-1991. ליילנד עזר לפתח את כל הכוכבים כמו בארי בונדס, ג'יי בל, טים וייקפילד, אנדי ואן סלייק ובובי בונילה בפיטסבורג לפני מכירת אש באמצע שנות התשעים החמיץ אותו עם בעלות חדשה. תחת הנהגתו של ליילנד, הפיראטס זכו בתואר הליגה הלאומית של המחלקה המזרחית והגיעו לסדרת אליפות הליגה הלאומית בשלוש עונות רצופות (1990, 1991 ו-1992).
) פיטסבורג זכתה בממוצע 96 ניצחונות בעונה הרגילה בשלוש השנים הללו, אך הפסידה בכל שלושת הפעמים ב-NLCS כאשר השניים האחרונים ניצחו את כל שבעת המשחקים נגד אטלנטה בראבס. הפיראטס הפסידו בפני סינסינטי רדס (ארבעה משחקים לשניים) ב-NLCS של 1990.