ב-1871, סטיבנסון ניצח את תומאס סי מקרירי על מושבו בסנאט האמריקאי לאחר שביקר את מקרירי על כך שהוא תומך לכאורה במועמדותו של סטיבן ג'יי ברברידג', שנא על ידי רוב תושבי קנטאקי, לתפקיד פדרלי. בסנאט, הוא התנגד לשיפורים פנימיים והגן על השקפה בונה של החוקה, התנגד למאמצים להרחיב את הסמכויות שניתנו במפורש במסמך זה. החל מסוף 1873, סטפנסון שימש כיו"ר הראשון (שנקרא מאוחר יותר מנהיג הקומה) של הקוקוס הדמוקרטי של הסנאט. הוא לא ביקש להיבחר מחדש ב-1877, וחזר לעסקי המשפטים שלו וקיבל את מושל קנטאקי העתידי ויליאם גובל כשותף במשפטים. הוא הוביל את הוועידה הלאומית הדמוקרטית ב-1880
ונבחר לנשיא איגוד עורכי הדין האמריקאי בשנת 1884. הוא נפטר בקובינגטון ב-10 באוגוסט 1886, ונקבר בבית הקברות ספרינג גרוב בסינסינטי, אוהיו.