כתוב המשך לפרק זה - ציציפס החל את העונה בגביע הופמן
לצד מריה סאקארי, מה שהופך אותם לקבוצה הראשונה לייצג את יוון באירוע זה מזה 17 שנים. הם סיימו במשחק בשלושת הקבוצות, לאחר שזכו במשחק נגד ארצות הברית ושווייץ לאחר שהושפעו במשחק הפתיחה נגד בריטניה. הם הגיעו למקום השני על פי קריטריוני ההפרדה ולא התקדמו מחוץ לקבוצה. הניצחון היחיד של צ'יציפס היה נגד פרנסס טיאפו, ואחד ההפסדים שלו היה נגד רוג'ר פדרר. באוסטרליה הפתוחה 2019, צ'יציפס הגיע למחצית הגמר הראשונה שלו, למרות שזכה רק בחמישה משחקים בגראנד סלאם בשנה הקודמת. כל חמש הניצחונות שלו באירוע הגיעו בארבע מערכות. הוא הפריע לרוג'ר פדרר, מספר 3 בעולם, בסיבוב הרביעי, והציל את כל 12 נקודות הפסקה שהוא עמד בפניו במשחק מחזור של המפגש שלהם בגביע הופמן בתחילת החודש. לאחר שהמשיך את המירוץ שלו נגד רוברטו בוטיסטה אגוט, הוא הפסיד בקלות לרפאל נאדל מספר 2, וזכה רק בשישה משחקים. עם זאת, הביצועים שלו עזרו לו לטפס למדרגה הטובה ביותר בקריירה של מספר 12 בעולם כדי להיות השחקן היווני המדורג ביותר בהיסטוריה.