השלים את המשפט הבא: בוגר הקולג' הצבאי המלכותי, סאנדהרסט, 1915, דמפסי קיבל משרה כסגן שני ברגימנט המלכותי ברקשייר. כקצין זוטר, הוא נלחם בחזית המערבית במהלך מלחמת העולם הראשונה, שם נפצע וזכה לצלב הצבאי. אחרי המלחמה הוא שירת בעיראק במהלך
המרד העיראקי של 1920, איראן במהלך מלחמת האזרחים הרוסית, ובהודו.