קינקהייד קיווה שהמחלקה הבאה שלו תהיה זו של אטסה ימי ללונדון, אבל התפקיד הזה הלך לקפטן אלן ג' קירק. קינקייד הוצע וקיבל את התפקיד ברומא במקום. הוא החל את תפקידו שם בנובמבר 1938. בשנת 1939 הוא גם קיבל הסמכה בשגרירות האמריקאית בבילגרד. קינקייד דיווח כי איטליה לא הייתה מוכנה למלחמה. רק במאי 1940 הוא הזהיר שהאיטליה מתגייסת. זמן קצר לאחר מכן, הוא גילה מהרוזן גלאצ'ו סיאנו כי איטליה תפרסם מלחמה על צרפת ובריטניה בין 10 ל-15 ביוני 1940. הוא סיפק דיווחים מדויקים על הנזק שנגרם על ידי הבריטים בקרב טרנטו
אני לא יודע. הוא חזר לארצות הברית במרץ 1941.