ב-1875 הוא הצטרף לשוק המניות בניו יורק ונשאר חבר במשך 44 שנה. הוא כיהן כנשיא הבורסה במשך חמש שנים מ-1898 עד 1902. בזמן שהיה נשיא הבורסה, רוב זמנו הוקדש לפיקוח על בניית הבניין ב-11 וול סטריט. כאשר הנשיא ויליאם מק'קינלי נרצח
בשנת 1901 בבאפלו במהלך התערוכה הפאן-אמריקאית, "אמרו שהשיפוט השמרני של מר קפלר והאמון בו הוא היה מחזיק בוול סטריט היו גורמים חשובים במניעת פאניקה ובהרגעת פחדים עצבניים". בשנת 1913, הוא נחקר על ידי סמואל אונטרמייר במהלך מה שנקרא חקירת פוג'ו.