סימפסון הועבר לגדוד השני, גדוד אוסטרליה המלכותי בינואר 1954, שם הוא הועלה לדרגת סמל ב-1955, שירת במלאיה
מאוקטובר 1955 לשנתיים הבאות. לאחר מכן הוא הועבר לחברת שירותי האוויר המיוחדים הראשונה (SAS) בנובמבר 1957 ושירת עם היחידה עד שנבחר כאחד מחברי הקבוצה הראשונים של צוות האימונים של הצבא האוסטרלי בווייטנאם (AATTV) שנשלח לסייע לכוחות דרום וייטנאם ביולי 1962. שנה לאחר מכן, הוא חזר ל-SAS באוסטרליה ושירת שם במשך 12 החודשים הבאים.