למרות הדירוג שלו, הוא בחר לא לקבל הזמנה לשחק באירוע הזמנת המאסטרס 2020. הופעתו הראשונה של או'סוליבן בשנת 2020 הייתה בפרס הגדול העולמי, שם הובס 3<unk>5 על ידי גרים דוט. לאחר מכן הוא הגיע לחצי הגמר של טורניר וולש הפתוח 2020, שבו הוא הפסיד 5<unk>6 לקירן וילסון. הוא גם שיחק בטורניר סנוקר 2020.
שם הוא הפסיד בסיבוב השני לבילי קאסל. בשל היעדר רווחים בטורנירי הדירוג במהלך העונה, הוא לא הצליח להגן על אליפות השחקנים, כאשר הוא הועבר למקום האחרון שנותר על ידי שני המועמדים הסופיים ל-Shoot Out.