הוא בילה את זמנו הפנוי בפיסול ובהדגמה והכישרון הטבעי שלו הוביל אותו להיות מועסק תחילה כשרטוט במשרד של אדריכל ולאחר מכן כשרטוט ספורט עבור "סאן פרנסיסקו דליי ניוז". במהלך תקופה זו הוא גם הפך למתאגרף מקצועי, וזכה בתשע הקרבות הראשונים שלו, אך פרש לאחר שלא הצליח בעשירי. לאחר מכן הוא עבד ברכבת, תחילה כברייקמן ומאוחר יותר כמרשם, כפסל מרמר מקצועי, והיה עוזר לארכיטקט הראשי של היריד העולמי של סן פרנסיסקו בשנת 1915.
, שבו חלק מעבודותיו הוצגו. במהלך תקופה זו הוא עשה מודלים, כולל דינוזאור ואיש מערות, שהוא אנימציה בעזרת מצלם חדשות מקומי. המציג הרמן וובבר בסן פרנסיסקו ראה את צילומי הבדיקה של 90 השניות האלה והזמין את אובריאן לעשות את הסרט הראשון שלו, "" (1915) בתקציב של 5,000 דולר.