במהלך מלחמת העולם השנייה, פורטוגל וקולוניותיה נשארו נייטרליים, אך בעלות הברית ראו את מזרח טימור כמטרה פוטנציאלית לפלישה יפנית. עם פרוץ מלחמת האוקיינוס השקט ב-1941, כוחות אוסטרלים והולנדים נשלחו לדילי למרות התנגדותה של הפורטוגלים. בתגובה, היפנים פלשו לדילי כחלק מהפלישה המשולבת של טימור
אני לא יודע. העיר הייתה נטושה בעיקר לפני הפלישה, וכוחות הברית נסוגו עוד יותר לתוך האי. היפנים השאירו את המושל הפורטוגזי בתפקידו, אך השתלטו על הממשל. חלק גדול של דילי נהרס במהלך המלחמה, מהפלישה היפנית הראשונית ומהפצצות בעלות הברית המאוחרות. הכוחות היפנים באי טימור נכנעו לכוחות האוסטרלים בסוף המלחמה. בעקבות הכניעה, פקיד אוסטרלי נסע לדילי, שם ב-23 בספטמבר 1945 הוא הודיע למושל הפורטוגלי על כניעת יפן.