ב1954, סימפסון מייסד את גלריית השישה
ב 3119 רחוב פילמור בסן פרנסיסקו לצד וולי הדריק, צייר ניאו-אקספרסיוניסט וחבר אינטגרלי בתנועת הביט; דברה רמינגטון, אמנית מופשטת הידועה בציור המופשט הקשה; ג'ק ריאן, משורר; הייוורד קינג, אמן שהפך למנהל מרכז האמנות ריצ'מונד, וג'ק ספייסר, משורר וחבר סגל במכון האמנות של סן פרנסיסקו. לפני שהופכת לאחת הגלריות הקואופרטיביות הראשונות של הסטודנטים באזור, המקום היה חנות לתקן מכוניות. הרב קאן כתב ב"סאן פרנסיסקו עקזמינר" ב-26 בספטמבר 1954, שהגלריה שש "ממומנת על ידי שישה אנשים המעוניינים באמנות, מוזיקה, שירה, יושר ודברים אחרים שווים". אמנים ידועים רבים, כולל ג'ואן בראון ומנואל נרי, ערכו את תערוכותיהם הראשונות בגלריה השישה. ב-7 באוקטובר 1955, אלן גינסברג קרא את השיר המפורסם שלו, "Howl" בפומבי בפעם הראשונה בקריאה בגלריה שש. המוציא לאור העתידי של "Howl" לורנס פרלינגטי, המשורר מייקל מקלור וג'ק קרואק היו בקהל, אבל סימפסון, שישן בבית לאחר משמרת לילה בעבודתו בתחנת הדלק, פספס את הקריאה. גלריית השישה נסגרה ב-1957.