כתוב המשך לקטע זה - עם זאת, במהלך סיבוב הסיום של ג'פרדי!, ווטסון היה המתחרה היחיד שפספס את הרמז בקטגוריה ערים בארה"ב ("שדה התעופה הגדול ביותר שלה נקרא על שם גיבור מלחמת העולם השנייה; השני בגודלו, על קרב מלחמת העולם השנייה
") רוטר וג'נינגס נתנו את התשובה הנכונה של שיקגו, אבל התגובה של ווטסון הייתה "מה זה טורונטו?????" עם חמש סימני שאלה שהוספו המצביעים על חוסר ביטחון. פרוצ'י הציג סיבות מדוע נראה כי ווטסון ניחש עיר קנדית: קטגוריות מצביעות רק חלש על סוג התשובה הרצויה, הביטוי "עיר אמריקאית" לא הופיע בשאלה, יש ערים בשם טורונטו בארה"ב, וטורונטו באונטריו יש קבוצת בייסבול של הליגה האמריקאית. ד"ר כריס וילטי, שעבד גם על ווטסון, הציע כי ייתכן שהוא לא הצליח לפרס נכון את החלק השני של הרמז, "השני בגודלו, עבור קרב מלחמת העולם השנייה" (שלא היה סעיף עצמאי למרות שהוא אחרי נקודה וחצי נקודה, ודרש רקע כדי להבין שהוא התייחס ל"שדה התעופה" השני בגודלו). אריק ניברג, פרופסור באוניברסיטת קרנגי מלון וחבר בצוות הפיתוח, הצהיר כי הטעות התרחשה משום שווטסון לא מחזיק בידע השוואתי כדי לנטוש את התגובה הפוטנציאלית כבלתי אפשרית. למרות שלא הוצג לקהל כמו עם שאלות Jeopardy! שאינן סופיות, הבחירה השנייה של ווטסון הייתה שיקגו. גם טורונטו וגם שיקגו היו הרבה מתחת לסף הביטחון של ווטסון, ב 14% ו -11% בהתאמה. ווטסון הימר רק 947 דולר על השאלה.