השלים את המשפט הבא: ב-1864, אוסבורן פיקד על החטיבה הראשונה, הדיוויזיה הראשונה של חיל XXIV של צבא ג'יימס. אוסבורן נפצע קשה ב
קרב דרוורי'ס בלאף ב-14 במאי 1864, כאשר כדור ממוסקט שבר את המרפק הימני שלו והתקע בזרועו. הוא נשאר בבית החולים עד ספטמבר לפני שוחרר לשירות. בדצמבר, הוא התאושש מספיק כדי להופיע בתפקיד. עם זאת, הוא סבל מאנקילוזיס של המרפק הפגוע למשך שארית חייו.