השלים את המשפט הבא: גאסקויין היה קפטן במשמר הסוסים המלכותי
מלחמת מצרים של 1884 עד 1885. הוא היה סגן מפקד, ולאחר מכן מפקד, של הגדוד השלישי של יומנריה הקיסרית במלחמת הבורים השנייה בדרום אפריקה מ-1900 עד 1901, וזכה בפקודת השירות המצטיין בשנת 1900. הוא היה סגן-קולונל וקולונל כבוד בפיקודו על יורקשייר הוסרים בשנת 1903 וקולונל כבוד בצבא בריטניה בשנת 1904.