מלא את המשפט הבא: גריי עיצב דף ראשי מיוחד ל"סנדיי הרלד" במאי 2014 כאשר הוא יצא לטובת הצבעה "כן"
עם משאל העצמאות של אותה שנה, העיתון הראשון והיחיד שעשה זאת. העיתון תיאר את העצמאות כ"הזדמנות לשנות את המסלול, לנסוע בדרכים פחות מנוהלות, להגדיר גורל", והמנהל, ריצ'רד ווקר, ביקר את טקטיקות הפחד של הצד "לא" והדגיש כי עצמאות היא נורמלית. עיצובו של גריי ותמיכתו של העיתון בעצמאות, גרמו לדיווח נרחב באותה עת ולאחר מכן. העטיפה מורכבת משחי גדול המוקף בסלטירים סקוטים; איאן מקווירטר מ"הראלד" כתב שזה היה "מדהים", ו"הנאציונל" אמר שהתמונה של גריי "גלוניזה את תנועת ה'כן'". אתר האינטרנט של ה"סנדיי הרלד" הכפיל את התנועה שלו, ומכירות העיתון עלו ב-31% לאחר שתמכה ב"כן". למרות שהסקוטלנד הצביעה להישאר, גריי הרגיש שהתוצאה הייתה יותר חיובית מאשר ניצחון צמוד של "כן".