השלים את המשפט הבא: בשנת 1390 סקרופ ליווה את ג'ון בופורט, אחיו למחצה של המלך העתידי הנרי הרביעי,
מסע הצלב הברברי למחדיה, אבל חוץ מזה מעט ידוע על חייו המוקדמים. השכר שנתי שהוענק לו על ידי המלך ריצ'רד השני נמשך על ידי הנרי הרביעי לאחר הפלתו של ריצ'רד, וב-1403 סקרופ קיבל את הכינוי 'אביר המלך', ונלחם לצדו של הנרי הרביעי בקרב שרוזברי. דודו, ריצ'רד סקרופ, הארכיבישוף של יורק, הוצא להורג ב-8 ביוני 1405 על השתתפותו במרד הצפוני נגד המלך; עם זאת, הנרי סקרופ לא היה מעורב במרד הכושל של דודו, והוא שירת את המלך בוויילס כאשר ירש את התואר של אביו ואת אדמותיו ב-1406. בשנת 1408 הוא ליווה את בתו של הנרי הרביעי, פיליפה, לדנמרק לנישואיה, ובשנת 1409 נסע לפריז במשימה דיפלומטית עם אחיו למחצה של הנרי הרביעי, הנרי בופורט.