למרות נעוריו, קירקלנד התגייס לצבא הקונפדרציה בשנת 1861, זמן קצר לאחר הכרזת המלחמה, לפני אחיו הגדולים. בתחילה הועבר לחטיבה E, חיל חיל הרגלים המתנדב השני של דרום קרוליינה, אך מאוחר יותר הועבר לחטיבה G של אותו גדוד, וקידמו אותו לסמל. הוא הופיע לראשונה בקרב הראשון של בול ראן (מנאסס הראשון), ולאחר מכן בקרב תחנת סאבאג'
, הקרב על מרילנד הייטס ובקרב אנטיאטם, שבמהלכו נהרגו רבים מחבריו הקרובים ממחוז קרשו.