הנרי המשיך להתעלות על המספר הזה בקמפיין משולב יותר של 2008/09, עם 26 שערים ו-10 אסיסטים מהכנף השמאלי. הוא זכה בגביע הראשון בקריירה שלו בברצלונה ב-13 במאי 2009, כאשר ברצלונה ניצחה את אתלטיק בילבאו בגמר גביע המלך. ברצלונה ניצחה ב-Primera División ובליגת האלופות של אירופה זמן קצר לאחר מכן, והשלמה את הטרבל של הצרפתי, אשר שילב עם מסי וסמואל אטו'ו כדי להבקיע 100 שערים ביניהם באותה עונה. השלושה היו גם השלושה הפוריים ביותר בהיסטוריה של הליגה הספרדית, שערכו 72 שערים וניצחו את 66 השערים של פרנץ פוסקאס, אלפרדו די סטפנו ולואיס דל סול של ריאל מדריד בעונת 1960-61 (זה הושג מאוחר יותר על ידי השלושה של ריאל מדריד כריסטיאנו רונאלדו, קרים בנזמה וגונזלו היגואין שערים 89 ב 2011-12). מאוחר יותר ב-2009, הנרי עזר לברצלונה לזכות בששייה חסרת תקדים, הכוללת את הששייה המוזכרת לעיל, סופר קופה דה ספרד, סופר גביע אירופה
, ו FIFA מועדון גביע העולם.