וילקינסון הצטרף לקונאכט בעונת 2006/07, והופיע לראשונה ב-1 בספטמבר 2006 בניצחון על הצד הסקוטי בורדר רייברס בליגה הסלטית, כששיחק את כל 80 הדקות בניצחון של קונאכט. הוא הופיע לראשונה בקונאכט ב-20 באוקטובר 2006 נגד הארלקינס בגביע האתגר האירופי 2006/07. וילקינסון שיחק בסך הכל 18 משחקים בליגה הסלטית בעונה הראשונה שלו, 16 מהם היו בהתחלה, וגם שיחק בחמישה משחקים בגביע האתגר. בעונה שלאחר מכן, ווילקינסון המשיך לשחק בקביעות עבור הקבוצה. עם מספר הקבוצות מופחת ל-10 עבור 2007/08 Celtic League
, וילקינסון השתתף בכל 18 המשחקים של קונאכט, ורק אחד מהם הגיע כתחליף. בנוסף להופעותיו בליגה הסלטית, וילקינסון החל בכל ששת המשחקים של קונאכט בגביע האתגר.