כתבי המשך לפרק הזה - הייליג'נשטאט הושבה לראשונה לפני יותר מ-5000 שנה. נמצאו גם עקבות של יישוב רומי. בשנת 1872 נמצאו שרידי חומה בהייליג'נשטאט, שהוכיחו כי מגדל רומי, חלק מהלימים, עמד פעם באזור זה. בית קברות רומי נמצא גם ליד הכנסייה של ג'ייקובסקירחה (כנסיית סנט ג'יימס), כמו גם קבר אווארי מהמאה השישית. הפרנקים הלכו בעקבותיהם, והתיישבו לראשונה בהייליגנשטאט בסביבות שנת 900. במקור, ההתיישבות התרכזה באזור סביב פפרפלאץ של ימינו והכילה את הכנסייה הראשונה באזור. התושבים היו חקלאים שהסתמכו במידה רבה על התוצרת שלהם. הם גם תפסו סרטנים ודגים בזרוע המערבית של הדנובה (איפה היום Heiligenstädter Straße ממוקם). היין נוצר למכירה; עד היום ניתן למצוא מרתפי יין בצד הגבעה לצד רחוב הייליג'נשטאדטר. המנזר של קלוסטרנובורג היה בעל כרמים בהייליג'נשטאט כבר בשנת 1250. בשנת 1304, הבישוף ויינרדט פון פאסו נתן למנזר את הזכות להשתלט על הקהילה הייליג'נשטאט לאחר מותו של כומר הקהילה. בימי הביניים, הייליגנשטאט הייתה אחת מההתנחלויות העשירות באזור. בית ספר מתועד בשנת 1318; זה היה כנראה היחיד באזור. כמו ערים רבות אחרות בפאתי וינה, הייליגנשטאט סבלה מאוד מהמהומות של המאות ה -15 וה -16. מאתיאס קורווינוס הרס את הייליג'נשטאד בשנת 1484, בעוד הטורקים שדדו במהלך המצור הראשון של וינה
בשנת 1529 נגרם נזק רב Jakobskirche ו Michaelskirche (כנסיית סנט מיכאל). עם זאת, ניתן היה לשחזר את האחרון בשנת 1534 הודות לתרומות שנעשו על ידי תושבי דובלינג, גרינזינג, נוסדורף והייליגנשטט (שכולם היו שייכים לכנסייה זו).