Benzimidazole

Benzimidazole là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng. Hợp chất bicyclic này bao gồm phản ứng tổng hợp benzen và imidazole. Nó là một chất rắn không màu. Benzimidazole được sản xuất bằng cách ngưng tụ o-phenylenediamine với axit formic, hoặc trimethyl orthoformate tương đương: C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3CH3OH Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole. Benzimidazole là một base: C6H4N(NH)CH + H + → [C6H4(NH)2CH] + Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các base mạnh hơn: C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2 Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B12. Các muối N, N ' -Dialkylbenzimidazolium là tiền chất của một số carbenes N- heterocyclic. Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân. Các loại dược phẩm khác có chứa nhóm benzimidazole bao gồm etonitazene, galeterone, mavatrep và dovitinib. Trong sản xuất bảng mạch in, benzimidazole có thể được sử dụng như một chất bảo quản hàn hữu cơ. Một số thuốc nhuộm có nguồn gốc từ benzimidazoles. Benzimidazoline Polybenzimidazole, một loại sợi hiệu suất cao ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961). ^ E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). “Benzimidazole”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, tr. 65 ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405 ^ H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (ngày 1 tháng 2 năm 1960). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. Bản gốc lưu trữ ngày 11 tháng 2 năm 2009. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2019. ^ R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7. ^ H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053. ^ Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2 Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.