Naphthalen

Naphthalen (còn gọi là naphthalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphthalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy. Cấu tạo của naphthalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau với công thức tổng quát C10H8. Vào 2 năm 1819 và 1820, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline. 5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphthalen là C10H8. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869. Naphthalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta. Khi có bột Ni nung nóng, H2 cộng vào một nhân thơm của naphthalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphthalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím. Ngày nay, người ta chủ yếu điều chế naphthalen từ than đá. Còn trước kia, naphthalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ. Naphthalen được dùng để: Làm băng phiến. Sản xuất naphtol, naphtylamin, một số dược liệu. Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi. Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphthalen. ^ a b c “Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene” (PDF). United States Environmental Protection Agency. ngày 23 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014. ^ a b c d e f g h i j k Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên crc ^ a b Anatolievich, Kiper Ruslan. “naphthalene”. chemister.ru. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014. ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (ấn bản 2). New York: D. Van Nostrand Company. tr. 443–446. ^ a b Naphthalene trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov ^ “Thermal Conductivity of Naphthalene”. DDBST GmbH. DDBST GmbH. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014. ^ “Dynamic Viscosity of Naphthalene”. DDBST GmbH. DDBST GmbH. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014. ^ a b c Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. tr. 288. ISBN 978-0-387-26147-8. ^ a b c d Bản dữ liệu Naphthalen của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Vorlagenfehler ^ a b c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0439”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH). ^ “Naphthalene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Tư liệu liên quan tới Naphthalene tại Wikimedia Commons Tính độc của naphthalen (PIM 363) Cổng thông tin Hóa học