شوف الفقرة اللي تحت، وبعدين جاوب على السؤال بعدين بنفس لغة الفقرة:  الممر: بعدين، جولي أخدت الدور الداعم لمريض عقلي اجتماعي في فيلم Girl, Interrupted (1999), وهو اقتباس من مذكرات سوزانا كيسن بنفس الاسم. في الوقت اللي لعبت فيه وينونا رايدر الشخصية الرئيسية في ما كان من المأمل يكون عودتها، الفيلم بدلًا من كذا سمي الإنجاز الأخير لجولي في هوليوود. فازت بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة. بالنسبة لفيلم فايريتي، كتب إيمانويل ليفي: "جولي ممتازة كفتاة غير مسؤولة ومبهجة واللي بتبدو أهم بكثير من الأطباء في إعادة تأهيل سوزانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم كبير صيفي لها، غون إن 60 سيكوندس، واللي بقى فيلمها الأكثر ربحًا للوقت، وحقق 237.2 مليون دولار عالميا. كان ليها دور ثانوي كميكانيكية الصديقة السابقة لسرقة السيارات التي لعبه نيكولاس كايج؛ كتب كاتب واشنطن بوست ستيفن هانتر إن "كل اللي بتفعله في الفيلم هو الوقوف، تبرد، وتعطي نموذج لتلك الأنبوبات العضلية اللحميّة والنابضة التي تتعشش بشكل استفزازي حول أسنانها". جولي شرحت بعدين إن الفيلم كان إغاثة مرحب بها بعد دورها المطلوب عاطفياً في Girl, Interrupted.  سؤال: شو الجائزة اللي أخدتها من جوائز الأوسكار؟
جائزة الغولدن غلوب، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.