اشير للقطعة أدناه، ثم اجيب على السؤال بعد ذلك بنفس اللغة:  الممر: بعد ذلك اتخذت جولي الدور الداعم لمريض عقلي في فيلم Girl, Interrupted (1999) ، وهو اقتباس لمذكرات سوزانا كايسن التي تحمل نفس الاسم. في حين لعبت وينونا رايدر الشخصية الرئيسية في ما كان يأمل أن يكون عودتها، إلا أن الفيلم كان بمثابة اختراق نهائي لجولي في هوليوود. فازت بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة. في مجلة فايريتي، كتب إيمانويل ليفي: "جولي ممتازة كفتاة غير مسؤولة، والتي تبين أنها أكثر أهمية من الأطباء في إعادة تأهيل سوزانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم كبير لها في الصيف، ذهب في 60 ثانية، والذي أصبح أعلى فيلم لها حتى ذلك الوقت، حيث حقق 237.2 مليون دولار دوليا. كان لها دور ثانوي كصديقة سابقة ميكانيكية لص سيارة لعبه نيكولاس كيج؛ انتقد كاتب واشنطن بوست ستيفن هنتر أن "كل ما تفعله في هذا الفيلم هو الوقوف، والتبريد، وتقليد تلك الأنبوبات العضلية اللحميّة النابضة التي تعشّش بشكل استفزازي حول أسنانها". شرحت جولي في وقت لاحق أن الفيلم كان راحة مرحب بها بعد دورها المطلوب عاطفيا في فتاة، مقاطعة.  سؤال: اي جائزة حصلت عليها من جوائز الاكاديميه؟
جائزة الغولدن غلوب، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.