اشار للفقرة اللي تحت، و بعد جاوب على السؤال بعدين بنفس اللغة اللي فيها الفقرة:  الممر: اتخذت جولي بعد ذلك الدور الداعم لمريض عقلي اجتماعي في فتاة، مقطوعة (1999) ، وهو تكييف لمذكرات سوسانا كايسن من نفس الاسم. في حين لعبت وينونا رايدر دور الشخصية الرئيسية في ما كان يأمل أن يكون عودة لها، وبدلا من ذلك، كان الفيلم هو اختراق نهائي لجولي في هوليوود. فازت بجائزة الغولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة. بالنسبة لفيلم فيرايتي، كتب إيمانويل ليفي: "جولي ممتازة في دور الفتاة غير المسؤولة، والتي اتضح أنها أكثر أهمية من الأطباء في إعادة تأهيل سوسانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم لها الصيفي، غون إن 60 سيكوندس، والذي أصبح أعلى فيلم لها في التداول حتى تلك اللحظة، حيث كسب 237.2 مليون دولار دوليا. كان لها دور ثانوي كصديقة سابقة ميكانيكية لص سيارة لعبه نيكولاس كيج؛ انتقد كاتب واشنطن بوست ستيفن هنتر أن "كل ما تفعله في هذا الفيلم هو الوقوف، والتبريد، والنمذجة لتلك الأنبوبات العضلية اللحميّة والنبضات التي تعيش بشكل استفزازي حول أسنانها". أوضحت جولي في وقت لاحق أن الفيلم كان راحة مرحب بها بعد دورها المطلوب عاطفيا في فتاة، مقاطعة.  السؤال: شنو هي الجائزة اللي تلقاها من جوائز الأوسكار؟
جائزة الغولدن غلوب، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.