راجع المقطع اللي تحت وبعد كده جاوب على السؤال بعد كده بنفس اللغة اللي المقطع فيها:  الممر: أخذت جولي بعد ذلك دور الدعم لمريض عقلي مختل اجتماعياً في فيلم Girl, Interrupted (1999) ، وهو اقتباس لمذكرات سوسانا كايسن التي تحمل نفس الاسم. في حين لعبت وينونا رايدر الشخصية الرئيسية في ما كان يأمل في أن يكون عودة لها، إلا أن الفيلم في المقابل كان علامة على اختراق جولي النهائي في هوليوود. فازت بجائزة غولدن غلوب الثالثة ، وجائزة نقابة الممثلين الثانية ، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة. كتب إيمانويل ليفي في مجلة فارييتي: "جولي ممتازة كفتاة غير مسؤولة ومتوهجة والتي تبين أنها أكثر أهمية من الأطباء في إعادة تأهيل سوسانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم كبير لها في الصيف، ذهب في 60 ثانية، والذي أصبح أعلى فيلم لها في الأرباح حتى تلك اللحظة، حيث حقق 237.2 مليون دولار دوليًا. كان لها دور ثانوي كصديقة سابقة ميكانيكية لص سيارة لعبها نيكولاس كيج. انتقد كاتب واشنطن بوست ستيفن هنتر أن "كل ما تفعله في هذا الفيلم هو الوقوف ، والتبريد ، وتقليد تلك الأنبوبات العضلية اللحمية والنبض التي تعشش بشكل استفزازي حول أسنانها". شرحت جولي في وقت لاحق أن الفيلم كان راحة مرحب بها بعد دورها المطلوب عاطفياً في Girl, Interrupted.  سؤال: ايه الجائزة اللي أخدتها من جوائز الأكاديمية؟
جائزة الغولدن غلوب ، وجائزة نقابة الممثلين الثانية ، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.