في عام 1999، ظهرت جولي في الدراما الكوميدية Pushing Tin، إلى جانب جون كوساك، بيلي بوب ثورنتون، وكيت بلانشيت. التقى الفيلم بتلقي مختلط من النقاد، وتعرضت شخصية جولي - زوجة ثورنتون المغرية - لانتقادات خاصة؛ كتب ديسون هاو لصحيفة واشنطن بوست، ورفضها على أنها "خلق كاتب مضحك تمامًا لامرأة ذات روح حرة تبكي على نباتات الكركند التي تموت، وترتدي الكثير من الخواتم الفيروزية وتشعر بالوحدة الحقيقية عندما يقضي راسل ليالي كاملة بعيداً عن المنزل". ثم شاركت جولي مع دينزل واشنطن في فيلم The Bone Collector (1999) ، حيث لعبت دور ضابط شرطة يساعد على مضض ضابط شرطة واشنطن المصاب بالعجزة في فيلم المحقق المتسلسل. تلقى الفيلم 15 مليون دولار في جميع أنحاء العالم، ولكن كان دائماً غير ناجح، وخلص النقاد إلى أن "جاح جولي
جولي