و بعد، جولي لعب دور المساعدة لمريض عقلي في فيلم "Girl, Interrupted" (1999). و وينا رايدر لعب دور الشخصية الرئيسية في الفيلم الي كان يطلع اليه العودة. فزت بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة اكاديمية لأفضل ممثلة مساعدة. في فيلم "Variety"، إيمانويل ليفي كتب: "جولي تظهر في صيف عام 2000 في فيلم "Gone in 60 Seconds"، واللي بقى الفيلم الاكثر نجاحا في التسجيلات الدولية، و بعد ما تلقت جائزة "Interrupted Girl" من ستيفن كازار، نيكولاس كلفها دور رائع في فيلم "The Carpetbaggers".
جائزة الغولدن غلوب، وجائزة المجموعة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.