بعد ذلك اتخذت جولي الدور المساعد للمريض العقلي في فيلم Girl, Interrupted (1999), وهو تكييف لمذكرات سوزانا كيسن بنفس الاسم. بينما لعبت وينونا رايدر الشخصية الرئيسية في الفيلم الذي كان من المأمول أن يكون عودة لها، لكن الفيلم بدلاً من ذلك وضع علامة على اختراق جولي النهائي في هوليوود. فازت بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة. في فئة، لاحظ إيمانويل ليفي، "جولي هي الفتاة الساخرة، غير المسؤولة التي تبين أنها أكثر أهمية من الأطباء في إعادة تأهيل سوزانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم صيفي لها، غون في 60 ثانية، الذي أصبح أعلى فيلم لها في العالم، حيث حصل على 7.232 مليون دولار. بعد أن تلقت دوراً في الفيلم، أوضح نيكولاس أن جولي تلقت دوراًا ممت
جائزة غولدن غلوب، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.