شوف الفقرة اللي تحت، وبعد جاوب على السؤال بعدين بنفس لغة الفقرة:  بعدين، جولي لعب دوراً ثانوياً لمريضة عقلية مختلطة اجتماعياً في فيلم Girl, Interrupted (1999), وهو اقتباس لمذكرات سوزانا كيسن بنفس الاسم. في حين لعبت وينونا رايدر دور الشخصية الرئيسية في ما كان من المأمول أن يكون عودتها، إلا أن الفيلم بدوره يمثل اختراق جولي النهائي في هوليوود. فازت بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة. بالنسبة لفيلم فايريتي، كتب إيمانويل ليفي، "جولي ممتازة كفتاة غير مسؤولة، والتي تبين أنها أكثر أهمية من الأطباء في إعادة تأهيل سوزانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم لها الصيفي، غون إن 60 سيكوندس، والذي أصبح أعلى فيلم لها في التداول حتى تلك اللحظة، وحقق 237.2 مليون دولار دوليًا. كان لها دور ثانوي كصديقة سابقة لسرقة السيارات لعبتها نيكولاس كايج؛ انتقد كاتب واشنطن بوست ستيفن هنتر أن "كل ما تفعله في هذا الفيلم هو الوقوف، والتبريد، وتقليد تلك الأنبوبات العضلية اللحميّة والنبضات التي تتعشش بشكل استفزازي حول أسنانها". جولي شرحت بعدين ان الفيلم كان راحة مرحب بها بعد دورها المتطلب عاطفيا في فيلم Girl, Interrupted.  سؤال: شو الجائزة اللي حصلت عليها من جوائز الاكاديمية؟
جائزة الغولدن غلوب، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.