بعد كده، جولي اخدت دور المريض النفسي في فيلم "Girl, Interrupted" (1999). وينونا رايدر لعبت دور الشخصية الرئيسية في الفيلم الذي كان من المفترض ان يكون عودتها، لكن الفيلم بدل كده لعب دورها في هوليوود. فازت بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الاكاديمية لأفضل ممثلة مساعدة. في مجلة فايريتي، كتب إيمانويل ليفي: "جولي هي الفتاة الساطعة، غير المسؤولة واللي تبين أنها أهم بكثير من الأطباء في إعادة تأهيل سوسانا". في عام 2000، ظهرت جولي في أول فيلم صيفي لها، غون في 60 ثانية، واللي بقى الفيلم الأكثر ربحًا على مستوى العالم، وحصلت على 7.23 مليون دولار. في فيلم "Interrupted Girl" بعد ما تلقت دورها في فيلم "The Washington Post"، كتبت نيكولاس جولي: "ما هي الدور الميكانيك
جائزة الغولدن غلوب، وجائزة نقابة الممثلين الثانية، وجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة مساعدة.