أكمل هذه الجملة: في 12 أغسطس، فاز أنشيلوتي بلقب أوروبي آخر، حيث فاز ريال مدريد 2–0 على إشبيلية في كأس السوبر الأوروبي 2014. في الأشهر الأربعة الأخيرة من عام 2014، سجل فريقه رقماً قياسياً إسبانيًا بحصوله على 22 انتصارًا متتاليًا في جميع المسابقات التي بدأت في 16 سبتمبر وتوجت بأول لقب لريال مدريد في
كأس العالم للأندية في ديسمبر 2014، حيث أنهى عام 2014 بأربعة ألقاب. من خلال حصوله على المركز الثالث فقط لموسم الدوري الإسباني 2013–14، أصبح أول مدرب لريال مدريد ينهي الدوري خارج المركزين الأول والثاني في الدوري الإسباني منذ موسم 2003–04، وأيضًا أول مدرب لريال مدريد يكون خلف المنافس في المدينة أتلتيكو في جدول الدوري منذ موسم 1995–96. في 1 ديسمبر 2014، تم ترشيح أنشيلوتي كواحد من المتأهلين الثلاثة للتصفيات النهائية لجائزة مدرب العام للفيفا لعام 2014. في 19 يناير 2015، تم إدخال أنشيلوتي في قاعة مشاهير كرة القدم الإيطالية. وفي 20 يناير 2015، فاز بجائزة أفضل مدرب في العالم من الاتحاد الدولي لتاريخ وإحصاءات كرة القدم. أنهى ريال مدريد موسم 2014–15 بالدوري في المركز الثاني، مسجلاً 118 هدفاً. وتم إقصاؤهم من دور الـ16 في كأس الملك. في 25 مايو 2015، أعلن رئيس ريال مدريد فلورنتينو بيريز أن مجلس إدارة النادي قد اتخذ «قرارًا صعبًا للغاية» بإعفاء أنشيلوتي من مهامه بشكل فوري. صرح بيريز أن أنشيلوتي فاز بقلوب كل من مجلس الإدارة والمشجعين، وسيكون له دائمًا مكان في تاريخ النادي لأنه كان المدرب الذي قادهم إلى "العاشرة". وأضاف «لكن المطالب كبيرة في هذا النادي ونحن بحاجة إلى دفعة جديدة من أجل الفوز بالبطولات ونكون في أفضل حالاتنا».