أكمل هذه الجملة: انضم فريدمان إلى يونايتد برس إنترناشونال في لندن بعد حصوله على درجة الماجستير. أرسلته الصحيفة بعد ذلك بعام إلى بيروت، حيث عاش من يونيو 1979 إلى مايو 1981 أثناء تغطية الحرب الأهلية اللبنانية، ثم عينته صحيفة نيويورك تايمز كمراسل في عام 1981، وأعيد إرساله إلى بيروت في بداية الاجتياح الإسرائيلي للبنان عام 1982. فازت تغطيته للحرب - ولا سيما مجزرة صبرا وشاتيلا - بجائزة بوليتزر للتقارير الدولية (بالمشاركة مع لورين جينكينز من صحيفة واشنطن بوست)، وفاز أيضاً بالمشاركة مع ديفيد شيبلر بجائزة جورج بولك عن التقارير الصحفية الأجنبية. انتقل في يونيو 1984 إلى القدس، وعمل هناك كمدير لمكتب نيويورك تايمز في القدس حتى فبراير 1988، وحصل في ذلك العام على جائزة بوليتزر الثانية للتقارير الدولية بفضل تغطيته
للانتفاضة الفلسطينية الأولى. كتب فريدمان كتاباً بعنوان "من بيروت إلى القدس" يصف فيه تجاربه في الشرق الأوسط، وفاز الكتاب بالجائزة الوطنية الأمريكية للكتاب القصصي لعام 1989. غطى فريدمان تحركات وزير الخارجية جيمس بيكر أثناء ولاية الرئيس جورج دبليو بوش، وأصبح بعد انتخاب بيل كلينتون في عام 1992 مراسل البيت الأبيض لصحيفة نيويورك تايمز. بدأ في عام 1994 كتابة المزيد عن السياسة الخارجية والاقتصاد، وانتقل إلى الصفحة الافتتاحية لصحيفة نيويورك تايمز في العام التالي بصفته كاتباً لعمود الشؤون الخارجية. فاز في عام 2002 بجائزة بوليتزر الثالثة بفضل هذه الكتابات.