أكمل هذه الجملة: نجح كارلو أنشيلوتي في أول مواسمه إلى قيادة الفريق لتتويج بكأس ملك إسبانيا وأوصل النادي للفوز بالعاشرة في مسابقة دوري أبطال أوروبا معززا رقمه القياسي كأكثر الاندية فوزا بهذه البطولة وحقق أيضا كأس السوبر الأوروبي على حساب نادي إشبيلية. بعد الفوز ببطولة دوري أبطال أوروبا 2014، انضم إلى صفوف الفريق حارس المرمى كيلور نافاس ولاعبا خط الوسط توني كروس وخاميس رودريغيز. ظفر النادي ببطولة
كأس السوبر الأوروبي 2014 بعد أن انتصر على نادي إشبيلية بهدفين حققهما كريستيانو رونالدو، ليحصل بذلك على الكأس الرسمية التاسعة والسبعين. خلال الأسبوع الأخير من سنة 2014، أقدم النادي على بيع لاعبين أساسيين من الذين كانوا سببًا في تحقيقه الألقاب في الموسم الفائت، وهما: تشابي ألونسو إلى بايرن ميونخ وأنخيل دي ماريا إلى مانشستر يونايتد. تعرض هذا القرار الذي اتخذته إدارة النادي إلى الكثير من الانتقادات والجدالات، وأشار رونالدو في إحدى تصريحاته: "لو كنت مسؤولًا لكنت قمت بالأمور بشكل مختلف قليلًا"، كما قال أنشيلوتي معترفًا بخسارة النادي للموهبتين: "علينا الآن البدء مجددًا من الصفر".