أي واحد ما وصل لمرتبة الأولى في بيلبورد هوت 100: لايف تو تيل أو ترو بلو؟ بعد السؤال اللي قبله، كتب سياق يحتوي على الإجابة. ممكن يكون من واحد لعشرين جملة. سياق:
في يونيو 1986، أصدرت مادونا ألبومها الاستديو الثالث، ترو بلو، واللي كان مستوحى من شون بن وأكرسوه له. المجلة رولينغ ستون انبهرت بشكل عام بالمجهود، كتبت إن الألبوم "يبدو وكأنه بيجي من القلب". خلص لثلاثة أغنيات وصلت للرقم واحد في بيلبورد هوت 100: "ليف تو تيل"، "بابا دونت بريتش" و "اوبن يور هارت"، وواحدين آخرين من الخمسة الأوائل: "ترو بلو" و "لا إيسلا بونيتا". الألبوم وصل لأعلى القوائم في أكثر من 28 دولة في العالم، وهو إنجاز غير مسبوق في الوقت، وأصبح ألبومها الألبوم الأكثر مبيعًا في مسيرتها حتى اليوم ببيع 25 مليون نسخة. بنفس السنة، بطلت مادونا في فيلم شنغهاي سوربايس، واللي نال جائزة التوت الذهبي لأسوأ ممثلة. عملت بدايتها المسرحية في إنتاج من فيلم David Rabe's Goose and Tom-Tom؛ الفيلم والمسرحية كلاهما شاركوا في البطولة مع بن. في السنة التالية، ظهرت مادونا في فيلم مين هيدا البنت. ساهمت بأربع أغاني في الموسيقى الصوتية، ومنها الأغنية الرئيسية و "Causing a Commotion".